他在与王氏结婚前，曾有一小名“荷花”的恋人，两人十分恩爱。在他进京赶考前一月，荷花突然身染重病，李商隐陪伴荷花度过最后的时光。这段悲剧给他造成很大的打击，以后的诗中他常以荷花为题也是对旧情的眷恋。
　　王氏。王氏是李商隐的妻子。但有人从李商隐《祭小侄女寄寄文》中（“况吾别娶已来，胤绪未立”）推断王氏为李商隐再婚的妻子。如果这种看法成立，李商隐应该还有一位初婚妻子，但关于这方面的信息几乎空白。李商隐与王氏的感情非常好，在王氏去世后，他写下《房中曲》等悼亡诗篇，情感真挚，语意沉痛。其中最著名的，是在他离家赴蜀地宦游途中所作《悼伤后赴东蜀辟至散关遇雪》：“剑外从军远，无家与寄衣。散关三尺雪，回梦旧鸳机。” 也有猜测，《锦瑟》也是为纪念亡妻而作，以琴弦断裂比喻妻子去世。
　　对于李商隐爱情生活的研究，以苏雪林的《李义山恋爱事迹考》（1927）最为著名。此书在1947年曾再版，更名为《玉溪诗谜》。苏雪林的研究，继承了程梦星、冯浩等人的成果，拓宽和丰富了这一领域的内容。例如，通过她的考证，多数人接受了李商隐与女道士的恋爱经历。不过，苏雪林的猜测和推理几乎不加节制，从而构画出几段离奇的恋情，包括他曾与宫女偷情。诗歌　　
　　李商隐通常被视作唐代后期最杰出的诗人，其诗风受李贺影响颇深，在句法、章法和结构方面则受到杜甫和韩愈的影响。[6]许多评论家认为，在唐朝的优秀诗人中，他的重要性仅次于杜甫、李白、王维等人。就诗歌风格的独特性而言，他与其他任何诗人相比都不逊色。赞赏李商隐诗歌和批评他的人，所针对的都是他鲜明的个人风格。后世许多诗人模仿李商隐的风格，但没有一位被认可。
　　根据刘学锴、余恕诚的整理研究[7]，李商隐流传下来的诗歌共594首，其中381首已经基本确定了写作的时间，213首无法归入具体的年份。此外，还有十来首怀疑是李商隐的诗作，不过证据欠充分。
　　从吟咏的题材来看，李商隐的诗歌主要可以分为几类：
　　政治和咏史。作为一个关心政治的知识分子，李商隐写了大量这方面的诗歌，留存下来的约有一百首左右。其中《韩碑》、《行次西郊作一百韵》、《随师东》、《有感二首》等，是其中比较重要的作品。李商隐早期的政治诗指陈时局，语气严厉悲愤，又含有自我期许的意味，很能反应他当时的心态。在关于政治和社会内容的诗歌中，借用历史题材反映对当代社会的意见，是李商隐此类诗歌的一个特色。《富平少侯》、《北齐二首》、《茂陵》等，就是其中的代表。
　　抒怀和咏物。李商隐一生仕途坎坷，心中的抱负无法得到实现，于是就通过诗歌来排遣心中的郁闷和不安。《安定城楼》、《春日寄怀》、《乐游原》、《杜工部蜀中离席》是流传得较广的几首。值得注意的是，这类内容的作品中许多七言律诗被认为是杜甫诗风的重要继承者。
　　感情诗。包括大多数无题诗在内的吟咏内心感情的作品是李商隐诗歌中最富有特色的部分，也获得了后世最多的关注。《锦瑟》、《燕台诗》、《碧城三首》、《重过圣女祠》等，保持了与无题诗类似的风格。而《柳枝五首》、《夜雨寄北》、《悼伤后赴东蜀辟至散关遇雪》等，则反映出李商隐感情诗另一种风格的意境。
　　应酬和交际。在李商隐用于交际的诗作中，写给令狐绹的几首（《酬别令狐补阙》、《寄令狐郎中》、《酬令狐郎中见寄》、《寄令狐学士》、《梦令狐学士》、《令狐舍人说昨夜西掖玩月因戏赠》）特别引人注意，为解释他与令狐绹的关系提供了直接的证据。
　　李诗广纳前人所长，承杜甫七律的沉郁顿挫，融齐梁诗的华丽浓艳，学李贺诗的鬼异幻想，形成了他深情、缠绵、绮丽、精巧的风格。李诗还善于用典，借助恰当的历史类比，使隐秘难言的意思得以表达。诗风　　他的诗歌体现了他的思想，其人基本思想基本属于儒家，但看中实用，对儒学有一定的批判精神，认为不必规规然以孔子为师，不必以“能让”为贤等。他还有佛道思想，主张以“自然”为祖。
　　李商隐的诗具有鲜明而独特的艺术风格，文辞清丽、意韵深微，有些诗可作多种解释，好用典，有些诗较晦涩。现存约600首，特别是其中的无题诗堪称一绝，而最为突出的便是他的爱情诗。李商隐擅作七律和五言排律，七绝也有不少杰出的作品。清朝诗人叶燮在《原诗》中评李商隐的七绝“寄托深而措辞婉，实可空百代无其匹也。”
　　他的格律诗继承了杜甫在技巧上的传统，也有部分作品风格与杜甫相似。与杜甫相似，李商隐的诗经常用典，而且比杜甫用得更深更难懂，而且常常每句读用典故。他在用典上有所独创，喜用各种象征、比兴手法，有时读了整首诗也不清楚目的为何。而典故本身的意义，常常不是李商隐在诗中所要表达的意义。例如《常娥》（嫦娥），有人直观认为是咏嫦娥之作，纪昀认为是悼亡之作，有人认为是描写女道士，甚至认为是诗人自述，众说纷纭。
　　也正是他好用典故的风格，形成了他作诗的独特风格。据宋代黄鉴的笔记《杨文公谈苑》记载，李商隐每作诗，一定要查阅很多书籍，屋子里到处乱摊，被人比作“獭祭鱼”。明王士桢也以玩笑的口吻说：“獭祭曾惊博奥殚，一篇锦瑟解人难。”（《戏仿元遗山论诗绝句》）批评意见[8]认为他有时用典太过，犯了晦涩的毛病，使人无法了解他的诗意。鲁迅曾说：“玉溪生清词丽句，何敢比肩，而用典太多，则为我所不满。”（1934年12月致杨霁云的信）
　　此外，李商隐的诗词藻华丽，并且善于描写和表现细微的感情。无题　　
　　李商隐以无题诗著名。根据《李商隐诗歌集解》[7]里所收诗歌的统计，基本可以确认诗人写作时即以《无题》命名的共有15首：
　　《无题》（八岁初照镜）
　　《无题》（照梁初有情）
　　《无题二首》（昨夜星辰；闻道阊门）
　　《无题四首》（来是空言；飒飒东南；含情春畹晚；何处哀筝）
　　《无题》（相见时难）
　　《无题》（紫府仙人）
　　《无题二首》（凤尾香罗；重帷深下）
　　《无题》（近知名阿侯）
　　《无题》（白道萦回）
　　《无题》（万里风波）
　　另有5首在目前通行的诗集中经常被标为“无题”的（五律“幽人不倦赏”、七绝“长眉画了”、“寿阳公主”、“待得郎来”、“户外重阴”），经冯浩、纪昀等人考订，认为多半是由于版本问题而产生的原题丢失情况，并非真正的无题诗。
　　有些研究者（如杨柳[9]）认为李商隐诗集中部分有题目的诗也应该属于无题诗一类，理由是这些诗的题目往往是从诗的首句中取前几字为题（如《昨日》、《日射》等），或者诗题与内容本身毫无联系（如《为有》、《一片》等）。但如果以这样的标准来看，李商隐诗集中可以归入无题诗的就有近百首之多。所以此说并没有得到多数人的支持。
　　另一方面，许多人倾向于将《锦瑟》、《碧城三首》、《玉山》等诗与无题诗相提并论，认为它们在写法和意境有相似的地方，都是通过隐晦的笔触表现一种微妙复杂的感情。事实上，正是这种一言难尽的情形，使得无题诗吸引了众多的研究者，都试图对这些诗的真正含义作出解释。然而没有一个人的注解能够非常令人信服的阐明诗中的涵义。
　　冯浩在《玉溪生诗集笺注》总结了前人关于无题诗的笺注工作[10]，从中可以看出诸家观点之大不同：“自来解无题诸诗者，或谓其皆属寓言，或谓其尽赋本事。各持偏见，互持莫决。余细读全集，乃至实有寄托者多，直做艳情者少，夹在不分，令人迷乱耳。”文章　　李商隐的写作，除诗歌以外的成就被论及得较少。事实上，他是晚唐时期最重要骈体文作家之一。这种文体注重文辞的对偶，并使用大量典故，广泛使用在唐代官方文件中。李商隐在令狐楚的培养下，成了一位骈体文的专家，为许多官员代笔起草过奏折、书信等文书。《旧唐书·文苑传》说李商隐“尤善为诔奠之辞”。由于当时章奏中使用的骈体文，要求词藻华丽，又要表述准确，因此对于用典的要求很高。而擅长写作骈体文的李商隐，养成了用典的习惯，因此被认为这是他的诗歌中喜欢用典的原因[3]。
　　李商隐曾将其骈体文作品编订为《樊南甲集》、《樊南乙集》各20卷共832篇。根据《新唐书·艺文志》、《宋史·艺文志》的记载，李商隐的文集，除了自编两集，还有另外一些。但前述这些文集，都没有流传下来。目前可以看到的李商隐的文章，是朱鹤龄、徐炯、冯浩、钱振伦、钱振常、张采田、岑仲勉、刘学锴、余恕诚等人，先后从《全唐文》、《文苑英华》、《唐文粹》等书中搜辑、考证而得到的。最新的汇编文集《李商隐文编年校注》（刘学锴、余恕诚，中华书局，2002）中收入了352篇文章，其中大部分是骈体文，也有少量被称为“古文”的散体文。
　　范文澜在《中国通史简编》中对李商隐的骈体文评价很高，认为只要《樊南文集》存留，唐代的骈体文就算全部遗失也不可惜。笺注　　由于李商隐诗意比较隐晦，因此一些李商隐诗的爱好者尝试着为这些难懂的诗注解。宋代蔡绦《西清诗话》里提到刘克笺注李商隐诗；元代袁桷《清容居士集》里提到郑潜庵编《李商隐诗选》；明代唐觐《延州笔记》里提到张文亮注过李商隐诗。但这些注本或选本都没有流传下来。事实上，在明末之前，李商隐诗的笺注并不算多。金元时期的文学家元好问曾感叹说：“诗家总爱西昆好，独恨无人作郑笺。”明朝末年的道源和尚，也曾为李诗作注，清朝初年，朱鹤龄在道源注本的基础上，删去了一小部分，又增补了很多，完成《李义山诗注》三卷。这是目前可以看到的最早的李商隐诗歌的完整注本。此后又经过陆昆曾（《李义山诗解》）姚培谦（《李义山诗集笺注》）、屈复（《玉溪生诗意》）程梦星（《重订李义山诗集笺注》）、冯浩（《玉溪生诗详注》）等多人的注解考证，已经能够对李商隐诗中的典故大致了解，但是对于许多诗的涵义仍然没有定论。
　　在文章整理方面，李商隐曾自编《樊南甲集》、《樊南乙集》，今已不存。清朱鹤龄曾辑录《文苑英华》等书，编成《李义山文集》，但有明显的疏漏。清徐树榖、徐炯在此基础上进行了补充，两人分担了笺、注的工作，成书《李义山文集笺注》，是第一个比较完整的注本。之后，冯浩又对《李义山文集笺注》进行考订改编，著《樊南文集详注》。钱振论、钱振常兄弟从《全唐文》中找到徐注本、冯注本均未收入的佚文两百多篇，编成《樊南文集补编》。影响　　施蛰存认为，李商隐的诗的社会意义虽然不及李白、杜甫、白居易，但是李商隐是对后世最有影响力的诗人，因为爱好李商隐诗的人比爱好李、杜、白诗的人更多。在清代孙洙编选的《唐诗三百首》中，收入李商隐的诗作22首，数量仅次于杜甫（38首）、王维（29首）、李白（27首），居第四位。这个唐诗选本在中国家喻户晓，由此也可以看出李商隐在普通民众中的巨大影响。
　　晚唐时期，韩偓、吴融和唐彦谦已经开始自觉学习李商隐的诗歌风格。到了宋代，学习李商隐的诗人就更多了。据叶燮说：“宋人七绝，大概学杜甫者什六七，学李商隐者什三四。”（《原诗》）北宋初期的杨亿、刘筠、钱惟演等人宗法李商隐，经常互相唱和，追求辞藻华美、对仗工整，并刊行了一部《西昆酬唱集》，被称为西昆体。在当时颇有影响。此外，王安石对李商隐也评价很高，认为他的一些诗作“虽老杜无以过也”（《蔡宽夫诗话》）。王安石本人的诗歌风格也明显受到李商隐的影响。
　　明朝的诗人从前、后七子到陈子龙、钱谦益、吴伟业，都受到李商隐的影响。清朝喜欢写艳情诗的人更是专学李商隐的无题诗，例如王彦泓的《疑云集》和《疑雨集》。民国时期鸳鸯蝴蝶派小说中的香艳诗也是受到他的影响。
　　关于李商隐对后世的影响，可以参看吴调公《李商隐对北宋诗坛的影响》、《李商隐在清代的余波绮丽》、王玉祥《李商隐对苏曼殊诗的影响》、王兆阳《论李商隐的诗对词的独特风格形成的影响》、刘学锴《李商隐诗与唐宋婉约词》等论文。传说　　与李商隐有关的传说，散见于后世的史料笔记中。
　　五代孙光宪《北梦琐言》中记载：在令狐楚去世后多年的某个重阳节，李商隐拜访令狐绹，恰好令狐绹不在家。在此之前，李商隐已曾经多次向身居高位的令狐绹陈诉旧情，希望得到提携，都遭到对方的冷遇。感慨之余，就题了一首诗在令狐绹家的厅里：“曾共山翁把酒时，霜天白菊绕阶墀。十年泉下无消息，九日樽前有所思。不学汉臣栽苜蓿，空教楚客咏江蓠。郎君官贵施行马，东阁无因再得窥。”委婉地讽刺令狐绹忘记旧日的友情。令狐绹回来看到这首诗，既惭愧又惆怅，于是令人将这间厅锁起来，终生不开。后来又有人说，这首诗令狐绹恼羞成怒，很想铲除题诗的墙壁，但由于这首诗里有出现了他父亲的名字（“楚”），按照当时的习俗，他无法毁掉诗作，就只好锁上门不看。也因此更加嫉恨李商隐。
　　宋姚宽《西溪丛语》中记载唐末流传的一个故事：一群文人在洞庭湖中泛舟游玩，有人提议以木兰为题作诗。于是众人一边饮酒一边轮流赋诗。这时，突然出现一位贫穷的书生，口占一绝：“洞庭波冷晓侵云，日日征帆送远人。几度木兰舟上望，不知元是此花身。”吟罢隐身而去。大家都感到惊奇，后来得知，这人就是李商隐的鬼魂。在另一个版本（宋李颀《古今诗话》）中并没有鬼魂出现，是一群诗人在长安聚会时，有人朗诵这首诗，大家才发现原来他就是李商隐。
　　宋蔡居厚《蔡宽夫诗话》中说：白居易晚年非常喜爱李商隐的诗，曾经开玩笑地说：希望我死后能够投胎当你的儿子。后来李商隐儿子衮师出生，李商隐为他取小名叫“白老”。
　　宋李颀《古今诗话》中记载：北宋杨亿、刘筠等人互相以诗唱和，创立“西昆体”，以学习李商隐的诗歌风格著名。当时有一位职业演员扮演李商隐，穿着破烂的衣服，对别人说：杨亿他们生生撕破了我的衣服。引起大家的笑声。有人用这个故事来讽刺“西昆体”诗派对李商隐的继承是生吞活剥。
　　无题(昨夜星辰)
　　昨夜星辰昨夜风，画楼西畔桂堂东。
　　身无彩凤双飞翼，心有灵犀一点通。
　　隔座送钩春酒暖，分曹射覆蜡灯红。
　　嗟余听鼓应官去，走马兰台类转蓬。