纪晓岚在清代官场上驰骋近半个世纪，又多次担任乡试、会试的主考官，另外他还主持编纂《四库全书》，是乾嘉时期公认的文坛领袖。他官位虽大，但为人通达，礼贤下士，人情味很浓，所以交游甚广，其友朋知己、门生故吏不计其数。从其作品或一些文献里可以查证，当时许多著名汉学家、文人学士都和他有密切的交谊，诸如戴震、王昶、卢文弨、王鸣盛、钱大昕、余集、邵晋涵、孙星衍、王念孙、段玉裁、朱皀、朱筠、阮元、蒋士铨、洪亮吉、黄仲则、罗聘、刘墉等，乾嘉汉学风尚的形成，纪晓岚起了重要推动作用。
　　乾隆二十年夏，纪昀初识戴震。当时戴震是来京避难的。两人情深意笃。纪昀还曾出资将戴震的《考工记图》付梓，并为之作序。戴震后来几次到京师都住在纪昀家。乾隆三十八年，戴震还因纪昀的推荐进入四库馆。戴震去世后，纪昀曾深情赋诗，说是“披肝露胆两无疑”的朋友。戴震对程朱理学“存天理、灭人欲”等扼杀人性的尖锐抨击，这在纪晓岚纂修的《阅微草堂笔记》和《四库全书总目提要》中也都有相当深刻的反映。
　　晚年的纪晓岚多次述及他和陆青来的结交经过。陆青来曾官至湖南巡抚、户部郎中。治学倡导经世致用。他与纪晓岚少年时代同受业于董邦达，是非常要好的同学。纪晓岚说，他小的时候常喜欢戏侮陆青来，但青来并不为忤，称纪晓岚的喜怒变化是真性情的表现。为此，纪昀颇有知己之感。
　　纪晓岚的同窗好友还有一个董元度。董元度，字寄庐，号曲江，山东平原人。乾隆十七年进士。二人相识于乾隆十三年，交谊甚笃，有多首酬唱诗传世。董氏性情洒脱，不喜欢受人约束。入翰林作官后，仍常乞假外游。后仕途不顺，穷困而死，所以其诗多清婉而感伤。纪昀《戏赠曲江》诗中曾说他“疏狂全未减，落拓久无聊”，并称：“爱尔如兄弟，结交三载余。每怜同寂寞，相与惜居诸。”《阅微草堂笔记》也多次表示对董元度所禀持的“人到无求品自高”的处世态度推崇备至。
　　纪昀和刘墉更有着不解之缘。刘墉的父亲刘统勋正是纪昀的乡试主考官。对刘统勋的知遇之恩，纪晓岚一直是感激零涕、念念不忘的。而后来纪昀被发配的案件，又恰是刘统勋负责。还有更巧的，举荐纪昀担任四库馆总纂官的，也是这位刘大人。刘墉，字崇石，号石庵，刘统勋长子。刘墉在民间是个颇具知名度的人物，家喻户晓的《刘公案》就是表彰他的。刘墉比纪昀年长4岁，都是一代才子。相传刘墉当年参加殿试时曾有上乘表现。乾隆皇帝让其以自身驼背为题赋诗，他不无自嘲兼揶揄地写道：“背驼负乾坤，腹内满经纶。一眼辨忠奸，单腿跃龙门。丹心扶社稷，涂脑报皇恩。以貌取人者，岂是圣贤人！”和坤专权数十年，内外诸臣，无不趋走，唯刘墉、纪昀等为数不多的几个大臣始终不曾依附。他们一个善文，一个工书，却都有收藏砚台的癖好。有时相互赠送，也常为一个心爱之物而互相攘夺，但彼此都恬不为意，并以之为笑谈。
　　纪昀交游的名单当然远不止这些，还有像钱大昕、卢文弨、王杰、王鸣盛、朱皀、朱筠、王昶、洪亮吉等人，这些都是一代著名大师，是清代乾嘉时期的文化脊梁。正是这么一批人，为盛世学术文化思潮的形成增添了一道绚丽的色彩。