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氯乙酸

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1、基本解释

基本解释

化学名词解释:

  氯乙酸,无色或白色结晶。以三种晶格形式存在(α,β,γ),其中γ形式最稳定。有较强的吸湿性。分子式C2H3ClO2。加热分解,生成有毒氯化物。经呼吸道、消化道及皮肤吸收。是有机合成中的重要试剂,为有潜在危险的烷基化试剂。

  氯乙酸 - 理化性质

  氯乙酸,无色或白色结晶。以三种晶格形式存在(α,β,γ),其中γ形式最稳定。工业品中含少量 ( <0.5% )二氯乙酸、 硫酸盐、 乙酸和水。有较强的吸湿性。分子式C2H3ClO2。蒸气压为0.13kPa(1mmHg,43℃)。易溶于水; 溶于苯、乙醇和乙酸等。加热分解,生成有毒氯化物。

  氯乙酸对水杨醛发生O-烷基化,然后生成的醚发生脱羧反应,可用于合成苯并呋喃。

  氯乙酸 - 制备方法

  工业生产氯乙酸有三种主要方法。

  1、由红磷、硫或碘催化下乙酸与氯气反应得到: CH3CO2H + Cl2 → ClCH2CO2H + HCl

  除生成氯乙酸外,还有深度氯化的副产物如二氯乙酸、三氯乙酸。此法原料消耗较低,工艺简单,氯乙酸产率可达92%。

  2、三氯乙烯水合法是以93%的硫酸为催化剂,反应温度约160-180℃。此法可得高纯度的氯乙酸,产率可达90%,但副产盐酸较多。

  3、氯乙醇氧化法是在60℃用60%的硝酸氧化,氯乙酸收率超过90%。在北美洲以乙酸氯化法为主,西欧以三氯乙烯水合法为主。我国采用乙酸氯化法生产:将定量的冰醋酸加入反应锅,以冰醋酸重量的3.5%硫黄粉作催化剂,预热至90℃以上,开始通入适量的氯气,两只反应锅串联通氯,主锅控制温度为98±2℃,副锅为85-90℃,通氯速度约70kg/h,待反应锅内物料的相对密度为1.350(80℃)时,即反应到达终点。将反应物抽至酸罐,冷却结晶,液相为少量乙酸、二氯乙酸、氯化硫和少量氯乙酸,分离出结晶体,再在38℃以下把母液抽尽即为成品。每吨产品约产生150公斤母液,可进一步氯化制成二氯乙酸、二氯乙酸甲酯及氯仿。三氯乙烯水合法同时进行水的加成和水解:反应温度160-180℃,反应中硫酸浓度应保持在93%,控制三氯乙烯和水的比例。硫酸消耗不超过50kg,副产30%的盐酸2.57t。工业品氯乙酸为无色或略带淡黄色结晶体。

  氯乙酸 - 主要用途

  用于广泛的有机合成原料。染料工业用于生产靛蓝、萘氨基乙酸类染料;在制药工业用于合成咖啡因、巴比妥、肾上腺素、维生素B6、氨基乙酸、丙二酸酯等药物和中间体;在农药工业用于生产除草剂2,4-D、丁酯、2,4,5-T、硫氰乙酸、α-萘乙酸、草甘磷、甲草胺、乙草胺、丁草胺及杀虫剂乐果等20多种农药;在合成纤维工业用于生产羧甲基纤维素(CMC)和有色金属浮选剂z-200#,还可用作色层分析试剂等,也可用于食品添加剂、洗涤剂、冷烫精等产品。详见本条附表氯乙酸系列产品。

  氯乙酸 - 安全性

  毒理学简介

  不同动物的中毒表现也有所差别, 主要表现为反应迟钝,体重减轻,1~3天内死亡。大鼠饲料中含1%的氯乙酸时,经200天实验期后发现肝糖原增加,体重下降。其毒作用机理可能与重要酶类(如磷酸丙糖脱氢酶)的 -SH基反应有关。本品的嗅阈为 0.17mg/m^3。空气中浓度为23.7mg/m^3时,有轻微刺激和兴奋作用。浓度极高时可引起较重的呼吸道刺激和消化道症状, 鼻、口腔、咽喉烧灼感、咳嗽、恶心、呕吐及腹痛等; 极高浓度时可出现呼吸深, 嗜睡及肺水肿,甚至死亡。在豚鼠的5~10%的体表上涂擦本品, 动物在5小时后相继死亡。 死亡前有血尿、 抽搐及昏迷。 尸检发现皮肤涂擦处有深达皮下组织及肌肉层的组织坏死。主要脏器充血、出血、颗粒变性等病理改变。眼部直接接触本品酸雾或粉尘,即刻引起严重刺激症状及角膜损伤。

  临床表现

  急性中毒的轻重程度取决于现场氯乙酸(雾或粉尘)浓度和接触时间;皮肤侵入是否引起中毒与皮肤受害面积有关。无明显潜伏期。刺激症状:雾或粉尘可引起眼和上呼吸道轻、中度刺激症状。吸入后轻度中毒: 可有上呼吸道炎症表现。 经休息和对症处理数小时至数日内即可恢复。吸入高浓度的酸雾或粉尘迅速发生严重中毒, 出现嗜唾、呼吸深,咳嗽、恶心、呕吐,数小时后出现严重的肺水肿。皮肤: 氯乙酸液或粉尘直接接触皮肤可出现红、肿、水疮, 伴有剧痛, 水疱吸收后出现过度角化,经数次脱皮后痊愈。如受侵皮肤面积在10%左右时应注 意观察经皮肤吸收而中毒。眼: 本品酸雾或粉尘溅入眼内, 可引起灼痛、流泪、结膜充血, 严重时可引起角膜组织损害。

  诊断:1 有明确的接触史。2 临床表现首先出现眼及上呼吸道刺激症状, 以后有支 气管炎 或肺水肿及皮肤损害等。3 胸部 X 线片可有散在的小点片状阴影或两测密度均匀的云絮状阴影或蝶翼状阴影。

  处理

  立即脱离事故现场,转移到空气新鲜处,脱去污染的衣物,并用大量清水冲洗污染皮肤至少15分钟;眼污染时应分开眼睑用微温水缓流冲洗至少15分钟。注意勿让冲洗后流下的水再污染健康的眼;使病人安静、保暖休息,密切观察病情变化。 轻度中毒病人以支持疗法为主,同时给予对症治疗。较重中毒病人应早期、适量、短程给予糖皮质激素,以控制肺水肿。

  事故案例

  国外曾报告在一次意外事故中,一工人约10%的皮肤被氯乙酸浸渍, 虽然立即用清水彻底清洗,但10小时后仍中毒死亡。国内也有类似的事故发生。

  氯乙酸 - 药学相关

  适应症

  护肝药,抗脂肪肝,改善肝功能,提高组织细胞呼吸及氧呼吸率,对受损的肝细胞有促进其再生作用,用于急慢性肝炎,脂肪肝,肝肿大,早期肝硬化。

  用法和用量

  肌肉注射:以适量注射用水溶解,一次40mg(以二氯醋酸二异丙胺计),一日1-2次。静脉注射:以适量注射用水溶解,一次40mg(以二氯醋酸二异丙胺计),一日1-2次。静脉滴注:一次40-80mg(以二氯醋酸二异丙胺计),一日1-2次,用5%或10%葡萄糖溶液或0.9%氯化钠溶液溶解并稀释至适量(50ml-100ml),疗程请遵医嘱。

  不良反应

  偶见眩晕,口渴,食欲不振等,可自行消失。

  注意事项

  滴注时需减慢滴速,并使病人卧床,低血压者慎用。

  1.对脂肪肝的影响:a.消耗肝脂肪:本品体内分解为二异丙胺和二氯醋酸,前者在ATP活化作用下生成甲硫氨酸,后者代谢为甘氨酸,在甘氨酸裂解酶作用下生成N5N10—CH2—FH4(甲基四氢叶酸),同时供能。二者均可提供甲基,促进胆碱合成,胆碱与肝脂肪作用,生成卵磷脂,促进肝脂肪分解。B.转运肝脂肪:卵磷脂、肝脂肪、胆固醇与载脂蛋白结合成脂蛋白,脂蛋白易溶于血浆,从而将脂肪由肝内转运到肝外,减少肝内脂肪聚集。C.本品能降低动脉血中的甘油及游离脂肪酸的浓度,减少肝脏对甘油的吸收。同时刺激甘油三酯以极低密度脂蛋白(VLDL)入血,从而有效抑制肝脏甘油三酯的合成。

  2.对脂代谢的影响:本品通过抑制激素敏感性脂肪酶的活性,抑制脂肪动员;通过抑制合成胆固醇限速酶(HMGCoA还原酶)的活性,抑制胆固醇的合成;通过抑制柠檬酸—丙酮酸循环中的柠檬酸合成酶及乙酰辅酶A羧化酶的活性来抑制脂肪酸的合成。

  3.肝保护作用:改善肝细胞的能量代谢。通过促进膜磷脂的序贯甲基化,增强肝细胞膜的流动性,提高作为胆汁分泌和流动之主要动力的Na+—K+—ATP酶的活性;促进受损肝细胞的功能修复,提高组织细胞呼吸功能及氧利用率;提高脂肪酸的代谢活性,加速脂肪酸的氧化,为肝脏功能恢复创造条件。