呋喃

030CFuran一氧二烯五环氧杂茂FurfuranC4H4O68.07

目录: 1、物理性质; 2、作用与用途; 3、性质与稳定性; 4、合成方法; 5、贮存方法; 6、毒理学数据; 7、生态学数据; 8、分子结构数据; 、计

物理性质

性状：无色液体，有温和的香味。
相对密度（g/mL,19.4/4oC）：0.94
相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：2.35
熔点（oC）：-85.68
沸点（oC,101.3kPa）：31.36
折射率（n20oC）：1.4214
闪点（oC,开口）：-40
自燃点或引燃温度（oC）：390
蒸发热（J/mol,31.2oC）：399.8
生成热（KJ/mol）：62.0
燃烧热（KJ/mol）：2093.8
爆炸上限（%,V/V）：14.3
爆炸下限（%,V/V）：1.3
溶解性：能与乙醇、乙醚等普通有机溶剂混溶。25℃时在水中溶解1.0%；水在呋喃中溶解0.3%。
相对密度（20℃，4℃）：0.9514
临界温度（oC）：216.85
临界压力（MPa）：5.3
临界密度（g·cm^-3）：0.312
临界体积（cm³·mol^-1）：218
临界压缩因子：0.294
偏心因子：0.200
溶度参数(J·cm^-3)^0.5：18.541
van der Waals面积（cm²·mol^-1）：4.920×10⁹
van der Waals体积（cm³·mol^-1）：37.580
气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2110.95
气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-34.73
气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：267.25
气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：0.9
气相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：65.40
液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2083.30
液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-62.38
液相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：176.95
液相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：0.17
液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：114.56

作用与用途

1.避免光照和空气接触，禁止与酸类强氧化剂接触。沸点和闪点低，挥发性大，在空气中容易达到爆炸浓度。
2.化学性质：与空气接触时，形成不稳定的过氧化物。对热比较稳定，与无机酸作用发生树脂化。蒸馏时也容易发生树脂化。在氧化铝催化下，350~450℃时与氨反应生成吡咯，与硫化氢反应生成噻吩。呋喃容易在2位和5位发生取代和加成反应。与硝酸乙酰酯反应生成2-硝基呋喃。与吡啶和三氧化硫加成物作用生成呋喃-2-磺酸。0℃时在二烷中与溴反应生成2-溴呋喃，在氯化锌催化下，与异丁烯反应生成2-叔丁基呋喃。在四氯化锡催化下，与乙酐反应生成2-乙酰基呋喃。呋喃含有共轭双键，容易与顺丁烯二酸酐发生Diels-Alder反应。在100℃和5MPa下，用镍作催化剂，与氢加成得到四氢呋喃。呋喃在靛红和硫酸中呈紫色，盐酸浸过的松木片遇呋喃显绿色，可用来检验呋喃。
3.蒸气有麻醉作用,可通过皮肤吸收,应在通风橱中使用

性质与稳定性

用于有机合成或用作溶剂。还可用来制取吡咯、噻吩、四氢呋喃等。呋喃经醚化，还原得到2,5-二甲氧基二氢呋喃，经水解生成2-羟基-1,4-丁二醛，可用于合成法山莨菪碱的生产；当呋喃经醚化、还原，再经催化加氢得到2,5-二甲氧基四氢呋喃时，经水解生成丁二醛，则是合成另一种生物碱阿托品的原料。呋喃还用来生产消炎药甲苯酰吡各乙酸钠，每吨这种药物需消耗呋喃4.75t。

合成方法

1.由糠醛氧化得到2-呋喃甲酸，经脱羧后，即得呋喃。将2-呋喃甲酸加热至200-205℃（沸点左右），即分解为呋喃和二氧化碳。反应过程中，将升华的2-呋喃甲酸返回反应器，馏出的呋喃重新蒸馏，收集31-34℃馏分即得较纯的成品。收率约75%。工业上可由糠醛直接脱羰。反应所用的催化剂有硅酸铝、金属氧化物或氢氧化物以及合金或金属的混合物，如亚铬酸锌和锰的混合物，反应温度约400℃，收率90%。在大规模生产时收率可达74%。
精制方法：用5%氢氧化钾水溶液洗涤，无水硫酸钙或无水硫酸钠干燥，使用前在氢氧化钾或金属钠存在下蒸馏。若有过氧化物，可用硫酸氢钠和弱酸性硫酸亚铁水溶液洗涤除去。

贮存方法

1.通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过28℃。避光保存。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

毒理学数据

呋喃能使血液循环、肠、胃、肝脏功能出现异常。其蒸气有麻醉性，又能被皮肤吸收而中毒，接触皮肤后用水及肥皂充分洗净。大鼠的致死浓度（空气中）为84512mg/m3。空气中呋喃的蒸气浓度不得超过27.8mg/m3。

生态学数据

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、摩尔折射率：18.55
2、摩尔体积（m³/mol）：72.2
3、等张比容（90.2K）：161.2
4、表面张力（dyne/cm）：24.8
5、极化率（10^-24cm³）：7.35

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：1.3
2、氢键供体数量：0
3、氢键受体数量：1
4、可旋转化学键数量：0
5、互变异构体数量：
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：13.1
7、重原子数量：5
8、表面电荷：0
9、复杂度：22.8
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1