对氯苯酚

00BF4-Chlorophenol4-氯苯酚 4-氯-1-羟基苯4-Chloro-1-hydroxybenzeneC6H5ClO128.56

目录: 1、物理性质; 2、性质与稳定性; 3、合成方法; 4、贮存方法; 5、毒理学数据; 6、安全信息

物理性质

性状：无色针状结晶
相对密度：1.2278
闪点（oC）：115
熔点（oC）：43.2～43.7
沸点（oC）：220
溶解性：微溶于水，易溶于苯、乙醇、乙醚、甘油及苛性碱溶液。

性质与稳定性

本品主要用于农药、医药、染料、塑料等工业，亦用作乙醇变色剂、精炼矿物油选择性溶剂等。在农药工业中主要用于合成粉锈宁、咪菌酮、羊毛杀菌剂、防落素（多功能植物生长调节剂）、丙虫磷（内吸性杀虫剂）、毒鼠磷、杀虫剂、螨卵酯（非内吸性杀螨剂）、除螨酯、杀螨醚；在染料工业中用于制1,4-二羟基蒽醌、1,4-二氨基蒽醌、对氨基酚和氢醌，与稀硝酸反应生成一硝基物（一、二硝基物都是染料中间体）；
在医药工业中用于羧化制5-氯-2-羟基苯甲酸钠，合成对氯苯氧异丁酸以及其他药物；它还用于合成抗氧化剂BHA（丁基羟基茴香醚）等。

合成方法

本品有多种制法，主要有如下几种：1.苯酚直接氯化法以苯酚为原料，按所用的氯化剂和溶剂的不同，分为下面三种方法：
（1）氯化硫酰法将苯酚加热熔化后，降温至40℃，慢慢加入氯化硫酰，约需40-45min加完，再搅拌4h，升温至30-40℃保温4h，40-45℃保温4h，反应尾气用碱液吸收，反应毕冷至室温，用水、10%碳酸钠溶液、水依次洗涤，减压蒸馏，收集110-115℃（2.67kPa）馏分得对氯酚。该法对氯苯酚产率较高，达70%-75%。同时有25-30%的副产邻氯酚生成。每吨对氯酚消耗苯酚约1000kg，氯化硫酰约2000kg。
（2）苯溶剂法以苯为溶剂，氯气为氯化剂，由苯酚直接氯化制得本品。
（3）无溶剂氯化法采用铁、溴等为催化剂，将氯气通入熔融苯酚，直接氯化而制得一氯苯酚。反应液经洗涤后，进行减压蒸馏，收集对氯苯酚含量≥95%馏分。以苯酚计收率（邻/对位合计）≥95%，以氯计收率95%，对/邻位比为3-4，产品含量≥98%。原料消耗定额：苯酚0.77t/t、氯气0.58t/t。副产氯化氢0.28t/t。2.对氯苯水解法以对二氯苯为原料，用水或醇或苯为溶剂制得。3.由苯酚钠氯化而得邻、对氯酚和2,4-二氯苯酚混合的氯化液。减压分馏，收集85-132℃（2.0kPa）高沸点馏分，将其冷至10℃以下，则析出对氯苯酚，分离即得。收率约为25%。4.由对氨基苯酚经重氮化、氯化亚铜置换而得。5.由对氯苯胺经重氮化、水解、消除而得。