戊二酸酐

物理性质

性状：针状晶体
密度（g/mL,25℃）：1.429
熔点（oC）：56
沸点（oC,常压）：150¹⁰
沸点（oC,1.33kpa）：287
溶解性：可溶于乙醚、乙醇和四氢呋喃

作用与用途

避免与氧化物、水接触。针状晶体。 可溶于乙醚、乙醇和四氢呋喃。吸水后生成戊二酸。毒性很低。
参见戊二酸。

性质与稳定性

用于塑料、橡胶、树脂、医药等的生产和酰胺的制备。戊酸酐用过氧化氢氧化可得过氧化戊二酸。将420ml蒸馏水和221.7g30%的过氧化氢搅拌混合，再加入戊二酸酐342g，剧烈搅拌，维持在15℃反应，补加7.6g过氧化氢继续保温1小时，静置24h，滤出结晶，用水洗涤后红外灯烘干，得白色粉末状过氧化成二酸，熔点89-90℃（90℃开始分解）。用作环氧树脂的固化剂。也是聚合生产一些合成树脂和合成橡胶的聚合引发剂。
主要用作环氧树脂的固化剂。也是聚合生产一些合成树脂和合成橡胶的聚合引发剂。

合成方法

1.用脱水剂如乙肝等加热使戊二酸脱水制取。①由γ-丁内酯制备 将γ-丁内酯和氰化钾加入反应釜，搅拌下加热升温至190-195℃，反应2h，生成氰基丁酸钾。

冷却后加入浓盐酸进行酸化，生成戊二酸单酰胺。

再加热进行水解，生成戊二酸，收率为71%-75%。

最后将戊二酸加热至300℃以上进行脱水，即得成品。

②由二氢吡喃制备 将二氢吡喃与0.2mol的硝酸在沸水浴上加热溶解然后在冰水浴上冷却，再加入浓硝酸，二氢吡喃水解生成羟基戊醛并放出二氧化氮。将温度降至0℃并加入硝酸钠，强烈搅拌3h,使温度自然升至25-30℃。反应产物经减压蒸发、冷却制得戊二酸。收率70%-75%。最后将戊二酸加热至300℃以上进行脱水，冷却后即得成品。

③由戊二腈制备 将戊二腈与盐酸加热回流4h，然后蒸发除水，生成戊二酸和氯化铵。继续加入热乙醚萃取戊二酸，氯化铵以固体析出，萃取液经加热蒸出乙醚，即得戊二酸。将戊二酸加热至300℃脱水后即得成品。

④从生产乙二酸的副产品中回收戊二酸，然后脱水制得戊二酸。

2.加热混合二元羧酸(丁二酸，戊二酸，己二酸)，使丁二酸和戊二酸直接脱水酐化，取一定温度的馏分而得戊二酸酐。

贮存方法

1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源、水源。包装要求密封，应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
2. 本品可用内衬聚乙烯塑料袋外用聚丙烯编织袋包装。每袋25kg。按一般化学品规定贮运。

毒理学数据

急性毒性：大鼠经口LD50：540mg/kg；兔子经皮肤接触LD50：1780mg/kg

生态学数据

该物质对水有稍微的危害。

分子结构数据

1、 摩尔折射率：24.92
2、 摩尔体积（m³/mol）：90.4
3、 等张比容（90.2K）：231.2
4、 表面张力（dyne/cm）：42.6
5、 偶极距（10^-24cm³）：
6、 极化率：9.88

计算化学数据

1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-0.1
2、 氢键供体数量：0
3、 氢键受体数量：3
4、 可旋转化学键数量：0
5、 互变异构体数量：
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：43.4
7、 重原子数量：8
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：114
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1

安全信息

危险品标志： 有害
安全标识：S26 S36/S37/S39 S36
危险标识：R41 R21/22 R37/38 R36/37/38 R20/21/22