9-β-D-糖呋喃腺嘌呤

物理性质

性状：白色细小针状结晶或结晶性粉末。
熔点（oC）：260-265
溶解性：微溶于水、甲醇，几乎不溶于乙醚。

作用与用途

本品为白色针状结晶或结晶性粉末。无臭；无味；微溶于水(0.45 mg/ml)、甲醇，几乎不溶于乙醚。mp259-261℃。本品单磷酸酯的溶解度为100 mg/ml。

性质与稳定性

1.有抗单纯疱疹病毒HSV-1和HSV-2作用，用于治疗单纯疱疹病毒性脑膜炎，也用于免疫抑制病人的带状疱疹和水痘感染。但对巨细胞病毒无效。本品的单磷酸酯有抑制乙肝病毒复制的作用。当剂量在每日10mg/kg以上时，可出现厌食、恶心、呕吐、腹泻、转氨酶升高、头晕、乏力等。少数还可出现骨髓抑制，主要表现为白细胞和血小板减少。本药有致畸作用，孕妇禁用。乳母、婴儿及肝、肾功能不全者慎用。
2.治疗慢性乙型肝炎、单纯疱疹病毒性脑炎、带状疱疹、生殖器疱疹、新生儿单纯疱疹感染、免疫缺陷病人的水痘 带状疱疹感染、疱疹性脊髓炎、角膜炎及角膜色素层炎、巨细胞病毒性肺炎。

合成方法

方法一、以5'-腺嘌呤核苷酸(5'-AMP)为原料
经选择性对甲苯磺酰化，水解脱磷，溴化，乙酰化得8-羟基-N，3', 5'-O-三乙基-2’-O-对甲苯磺酰基腺苷，在甲醇-氨中环化，再在甲醇-硫化氢中开环得8-巯基阿糖腺苷，经氢解脱硫即可得阿糖腺苷。
5'-腺嘌呤核苷酸[对甲苯磺酰氯]→2'-O-对甲苯磺酰基腺苷-5’-单磷酸酯[氨水，甲酰胺]→2’-O-对甲苯磺酰基腺苷酸[Br₂]→8-溴-2’-O-对甲苯磺酰基腺苷[乙酸，醋酐]→8-羟基-N, 3', 5'-O-三乙基-2'-O-对甲苯磺酰基腺苷[甲醇氨]→8, 2'-O-环化腺苷[甲醇-硫化氢]→8-巯基阿糖腺苷[兰尼镍]→阿糖腺苷
方法二、以尿苷为原料
先与三氯氧化磷和二甲基甲酰胺反应，然后在碱性(pH=9)条件下水解得到阿糖尿苷，经嘧啶核苷磷酸化酶水解，温度60℃，脱去尿嘧啶得到阿糖-1-磷酸，经嘌呤核苷磷酸化酶催化，与腺嘌呤在60℃缩合得阿糖腺苷。
尿苷[三氯氧化磷，二甲基甲酰胺]→[pH9]阿糖尿苷[嘧啶核苷磷酸化酶]→[60℃]阿糖-1-磷酸[嘌呤核苷磷酸化酶]→[60℃]阿糖腺苷。

贮存方法

-20℃ 避光，阴凉干燥处，密封保存

生态学数据

可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾

分子结构数据

1、 摩尔折射率：60.61
2、 摩尔体积（m³/mol）：133.4
3、 等张比容（90.2K）：417.2
4、 表面张力（dyne/cm）：95.5
5、 极化率（10^-24cm³）：24.02

计算化学数据

1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-1.1
2、 氢键供体数量：4
3、 氢键受体数量：8
4、 可旋转化学键数量：2
5、 互变异构体数量：3
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：140
7、 重原子数量：19
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：335
10、 同位素原子数量：0
11、 确定原子立构中心数量：4
12、 不确定原子立构中心数量：0
13、 确定化学键立构中心数量：0
14、 不确定化学键立构中心数量：0
15、 共价键单元数量：1

安全信息

危险品标志： 有害
安全标识：S36/S37
危险标识：R63