松萝酸

03JSUsnea acid地衣酸usnic acidC18H16O7344.32

目录: 1、物理性质; 2、作用与用途; 3、性质与稳定性; 4、合成方法; 5、贮存方法; 6、毒理学数据; 7、计算化学数据; 8、安全信息

物理性质

性状：黄色斜方棱柱状结晶(丙酮)
熔点（℃）：192-194(在乙醇中结晶) 201～204（在惰性溶剂中结晶）

旋光度：+509.4°(c=0.697，氯仿)
溶解度：(g/100ml水)<0.01，丙酮0.77，醋酸乙酯0.88，乙醇0.02，糖醛7.32，糖醇1.21（25℃）
溶解性：易溶于氯仿、冰醋酸，难溶于热酒精。

作用与用途

1.本品是一种广谱抗生素，对多数革兰氏阳性细菌具有强大的抑制作用，也能抑制结核菌的生长。如果与少量链霉素合用，其抑制结核菌的作用能大大加强。
2.淡至金黄色针状结晶，易溶于氯仿、冰醋酸，难溶于热酒精，无味、无嗅、无毒、无腐蚀，不挥发。

性质与稳定性

1.含有本品的制剂对癌症患者有明显的治疗效果。临床上对抗疟有一定的疗效。对外伤、烧伤及皮肤病、子宫颈炎症、乳头裂、预防会阴破裂等都有一定疗效。此外，还可作为抗菌素“吡哺”的原料。
2.用于止血、抗菌、消炎、伤口愈合、防龋齿，还可除牙斑、增强人体免疫力，对口腔溃病和阴道炎有较好的疗效。通常作为牙膏和化妆品中添加剂。
3.松萝酸为CTFA认可的化妆品助剂，是一种广谱的抗菌素，对多数革兰阳性细菌具有强大的抑制作用，浓度50 μ g.ml－1可完全抑制细菌生长，在化妆品中用作高效防腐剂。对引起口腔疾病、龋齿的主要细菌链球菌有选择性抑制作用。松萝酸对多种皮肤疾病如烧伤、感染、银屑病等都有疗效。

合成方法

1.从枞(白松)、松树等针叶林树皮上附生的扁枝衣属植物粉屑扁枝衣和松罗属植物须松萝(Usnea barbata Wigg.)一般称之为树苔。橡苔和树苔以苯或乙醇作溶剂的提取物。该提取物含有大量的缩酚酸、缩酚酮类化合物。这些化合物分子量较大，不挥发，没有任何香气，这些对橡苔、树苔产品的香气没什么贡献，经一系列的处理，则可得到上述的其中之一的副产品地衣酸。
2.将地衣干燥后以丙酮为溶剂加热抽提。收集提取液，浓缩至小体积，放冷静置，松萝酸可结晶析出，重结晶后可得纯品。

贮存方法

室温密封存储

毒理学数据

急性毒性数据：小鼠皮肤LC50：75mg/kg；小鼠静脉LC50: 25mg/kg；兔子经口LD：>500 mg/kg。
致突变数据：细菌-大肠杆菌DNA：20 umol/L；哺乳动物-物种不详细胞-不是另有规定：3750 ug/L。

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：1.4
2、氢键供体数量：2
3、氢键受体数量：7
4、可旋转化学键数量：2
5、互变异构体数量：147
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：118
7、重原子数量：25
8、表面电荷：0
9、复杂度：708
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：2
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1