依他尼酸

019HEthacrynic Acid2,3-二氯-4-(2-亚甲基丁酰)苯氧乙酸(2,3-Dichloro-4-[2-methylenebutyryl]phenoxy)acetic acidC13H12Cl2O4303.14

目录: 1、物理性质; 2、性质与稳定性; 3、合成方法; 4、贮存方法; 5、分子结构数据; 6、计算化学数据; 7、安全信息; 8、作用与用途

物理性质

性状：白色结晶性粉末
熔点（oC）：121～125
溶解性：极易溶于乙醇，易溶于乙醚、氯仿或冰乙酸，不溶于水。

性质与稳定性

该品为强利尿药。作用迅速但短暂。具有抑制肾小管对钠、氯离子的再吸收作用。是严重水肿所必须的药物，用于多种类型的水肿。但毒性较大，慢性肾功能不全者少用。

合成方法

由2，3-二氯苯甲醚与丁酰氯缩合，并水解为2，3-二氯-4-丁酰苯酚，再与溴乙酸乙酯缩合，然后进一步与甲醛缩合并水解为依他尼酸。1.2，3-二氯-4-丁酰苯酚的制备将丁酰氯、二氯本甲醚及三氯化铝依次加入二硫化碳中，室温下反应1h，再加流1h后，回收二硫化碳。回收毕，加入正庚烷，再加入三氯化铝，继续回流3h。冷至50℃，分去正庚烷，冷却，加稀盐酸，升温至86℃，立即冷至40℃，过滤、洗涤，得2，3-二氯-4-丁酰苯酚粗品。粗品用酸碱法精制、活性炭脱色，得熔点为108-111℃的精品。收率85%。2.依他尼酸的制备将2，3-二氯-4-丁酰苯酚、无水乙醇和乙酸钠加热至回流，滴加溴乙酸乙酯，反应3h后回收乙醇。冷却，过滤，洗涤，用乙醇重结晶，得2，3-二氯-4-丁酰苯氧乙酸乙酯。然后将其投入甲醛和乙醇的混合液中，于回流下滴加碳酸钾、水和乙醇的混合液，继续回流1.5h。冷却，加稀盐酸析出沉淀，过滤、洗涤、干燥，最后经重结晶和活性炭脱色而得依他尼酸。收率约40%。

贮存方法

避光密闭保存。

分子结构数据

1、摩尔折射率：72.41
2、摩尔体积（m³/mol）：224.4
3、等张比容（90.2K）：586.9
4、表面张力（dyne/cm）：46.8
5、极化率（10^-24cm³）：28.70

计算化学数据

1、计疏水参数计算参考值（XlogP）：3.8
2、氢键供体数量：1
3、氢键受体数量：4
4、可旋转化学键数量：6
5、互变异构体数量：
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：63.6
7、重原子数量：19
8、表面电荷：0
9、复杂度：370
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1