六亚甲基四胺
物理性质
性状:白色结晶粉末或无色有光泽的晶体。几乎无臭,味初稍甜后则苦。
相对密度(g/mL,25℃):1.27
熔点(加压,oC):285,230(升华),263部分分解。
沸点(oC,常压):263
闪点(oC):250
蒸气压(mmHg,20oC):<0.01
燃烧热(KJ/mol):239.7
溶解性:溶于水、乙醇、氯仿,难溶于四氯化碳、 丙酮、 苯和乙醚,不溶于乙醚、石油醚、芳烃。
作用与用途
1.避免与氧化物、酸接触。白色吸湿性结晶粉末或无色有光泽的菱形结晶体。几乎无臭,味甜而苦。 可溶于水和氯仿。难溶于四氯化碳、丙酮、苯和乙醚,不溶于石油醚。不熔融,水溶液呈碱性(PH值为8-9)。在弱酸溶液中分解为氨与甲醛。与许多无机物形成配位化合物。与过氧化氢、氢化氰等进行反应,也能与某些天然物如纤维素等反应。与有机酸反应形成盐,与无机强酸加热反应,可生成甲醛和胺盐。可以硝化,生成旋风炸药;也能与亚硝酸反应,生成二硝基次甲基四胺。在空气中能吸水有潮解性。可燃,通火易燃烧。中毒。
2.本品具有中等毒性,刺激皮肤,能引起皮炎及皮肤湿疹。对小鼠腹腔注射LD50512mg/kg。对大鼠LD为1200mg/kg。经皮下注射本品后,曾发现大鼠有致癌作用。当皮肤溅上本品时,应用大量的水冲洗。出现急性皮炎和湿疹加重,甚至患皮肤角化病,此时应就医诊治。生产设备应密闭,防止跑、冒、滴、漏,车间应保持良好通风,操作人员应穿戴防护用具,注意安全。
性质与稳定性
1.用作树脂和塑料的固化剂、橡胶的硫化促进剂、纺织品的防缩剂,并用于制杀菌剂、炸药等。六亚甲基四胺主要用作树脂和塑料的固化剂、氨基塑料的催化剂和发泡剂、橡胶硫化的促进剂(促进剂H)、纺织品的防缩剂等。六亚甲基四胺是有机合成的原料,在医药工业中用来生产氯霉素。六亚甲基四胺可用作泌尿系统的消毒剂,其本身无抗菌作用,对革兰氏阴性细菌有效。其20%的溶液可用于治疗腋臭、汗脚、体癣等。它与氢氧化钠和苯酚钠混合,可做防毒面具中的光气吸收剂。并用于制造农药杀虫剂。六亚甲基四胺与发烟硝酸作用,可制得爆炸性极强的旋风炸药,简称RDX。六亚甲基四胺还可作为测定铋、铟、锰、钴、钍、铂、镁产、锂、铜、铀、铍、碲、溴化物、碘化物等的试剂和色谱分析试剂等。
2.大型锅炉的盐酸酸洗常用缓蚀剂之一。能够很好地吸附在金属表面,形成一层保护膜,抑制盐酸液对金属的腐蚀作用。用于盐酸洗缓蚀剂时,单独使用量为0.5%。
3.用作分析试剂,如配制缓冲溶液,作掩蔽剂。还用作硫化促进剂。
4.主要用作合成水溶性氨基树脂的pH调节剂,也可作酚醛树脂的固化剂、橡胶硫化促进剂、塑料发泡剂、含水炸药增敏剂等。纺织工业中用作织物防缩整理剂、织物防水整理剂CR的缓冲剂,以防棉织物脆损。因在酸性介质中能分解生成甲醛,在漂白进程中会被氧化生成酸,使pH值降到4左右,可作亚氯酸钠漂白活化剂。因有消毒及利尿作用,医药上用作利尿剂及消毒杀菌剂。食品及化妆品工业中用作蛋白硬化剂及防腐剂。与烧碱和苯酚钠混合,可用作防毒面具的光气吸收剂。还可用作生皮保存剂、乳胶及颜料保护剂、润滑油稳定剂、催化剂及制造杀虫剂的中间体。也是测定铜、铁、镁、锰、钴、钍、铂、铟等的分析试剂。
5.用作亚氯酸钠漂白的活性剂,防水剂CR的缓冲剂。
6.与烧碱和苯酚钠混合,用在防毒面具作光气吸收剂。亦用作次氯酸钠漂白活化剂、防水剂CR的缓冲剂。还作杀菌剂以及用作除臭剂和杀虫剂等。
7.本品在氯化铵型镀锌中对一些杂质金属离子起隐蔽作用,在化学分析中用于配制缓冲溶液。
合成方法
1.由甲醛和氨缩合制得。将甲醛溶液置于反应器中,通氨,在碱性溶液中进行缩合反应,反应温度保持在50-70℃,料液经冷却进入液膜真空蒸发器,于60-80℃下蒸发,使其浓度从24%提高到38%-42%,然后将反应液过滤,经真空蒸发结晶,抽滤干燥即得成品乌洛托品。
贮存方法
1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、酸类分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
2.本品内用聚乙烯薄膜塑料袋、外用聚丙烯纤维编织袋包装,每袋净重25kg。袋上应注明防火防潮标志。应贮存于干燥、清洁、通风的仓库内,不得露天堆放。避免受潮、污染。运输时应装在带篷货车或
清洁的船舱中。贮运过程中应与氧化剂隔离。
毒理学数据
急性毒性:大鼠静脉LD5O:9200mg/kg
中等毒性,与皮肤接触有刺激性。
生态学数据
该物质对水有稍微的危害。刺激皮肤,能引起皮炎及皮肤湿疹。工作人员应作好防护,若不慎触及皮肤和眼睛,应立即用大量流动清水冲洗。
分子结构数据
1、 摩尔折射率:39.22
2、 摩尔体积(m3/mol):98.1
3、 等张比容(90.2K):287.0
4、 表面张力(dyne/cm):73.0
5、 介电常数:
6、 偶极距(10-24cm3):
7、 极化率:15.54
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):0.3
2、 氢键供体数量:0
3、 氢键受体数量:4
4、 可旋转化学键数量:0
5、 互变异构体数量:
6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):13
7、 重原子数量:10
8、 表面电荷:0
9、 复杂度:84.8
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
安全信息
危险运输编码: UN 1328 4.1/PG 3
危险品标志: 易燃有害
安全标识:S16 S22 S24 S37
危险标识:R11 R42/43