双酚A

01QFBisphenol A4,4'-二羟基二苯基丙烷二酚基丙烷 4,4'-二羟基苯基-24,4'- dihydroxy-diphenyl propane Two phenyl propaneC15H16O228.29

目录: 1、物理性质; 2、作用与用途; 3、性质与稳定性; 4、合成方法; 5、贮存方法; 6、毒理学数据; 7、生态学数据; 8、分子结构数据; 9、计算化学数据; 10、安全信息

物理性质

性状：白色针晶或片状粉末。可燃。微带苯酚气味
相对密度（g/mL，25/4℃）：1.195
熔点（oC）：155~158
沸点（oC,1.733KPa）：250~252
闪点（oC）：79.4
溶解性：溶于甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、乙酸、丙酮、二乙醚，难溶于水。

作用与用途

1、白色结晶粉末，具有苯酚气味。
2、溶于醋酸、丙酮、甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、醚、苯和碱性溶液，微溶于四氯化碳，难溶于水。呈弱酸性。羟基的邻位很活泼，易被硝化、卤化、硫化、烃化等。低毒。

性质与稳定性

双酚A是一种用途广泛的产品，大量用于生产环氧树脂、聚碳酸酯、聚酯树脂、聚苯醚树脂、聚砜类树脂。还可用作聚氯乙烯稳定剂、塑料抗氧剂、紫外线吸收剂、农用杀菌剂、橡胶防老剂等方面。还可用作油漆，油墨的抗氧剂和增塑剂等。
在油墨工业中，主要用于制造油墨连接料中的松香改性酚醛树脂。

合成方法

由苯酚和丙酮在酸性介质中缩合而得。当以硫酸为催化剂时，酸浓度为72.5-76.3%，反应温度约40℃。反应在搅拌釜中进行，可采用间歇法生产，也可以安排连续生产的装置。产物经中和，离收分离得粗双酚A，用二甲苯-水萃取法精制即得成品。硫酸法需要的设备较少，工艺简单，但产品质量差，原料消耗高，“三废”较多，只适合中小型间歇生产。为了得到质量好的聚合级双酚A，普遍采用的工业制法是以氯化氢气体作催化剂的方法。将丙酮与苯酚混合，用干燥的氯化氢作催化剂在常压下进行反应，反应于50-60℃进行8-9h，气相氯化氢浓度保持在96%以上。反应除生成双酚A外，还生成一些异构体、三羟基或一羟基副产物。这些少量的杂质并不影响用于制造环氧树脂。但用于制造聚碳酸酯时，则必须精制。虎克法工艺是在压力下蒸馏与萃取结晶来精制双酚A，使产品成本降低。原料消耗定额：苯酚940kg/t、丙酮320kg/t、硫酸（98%）500kg/t。

氯化氢法苯酚和丙酮在氯化氢存在下进行反应制得双酚A。该法在美、日等国家广泛应用。典型工艺是虎克（Hooker）法。过量苯酚及丙酮（配比大于8∶1）与以盐酸饱和的循环物料一起加入反应器，在常压下于50～60℃搅拌反应8～9h。然后将反应产物送氯化氢解吸塔，经汽提自塔顶蒸出氯化氢回收系统，分离氯化氢并循环回反应器。有机相中主要含苯酚，可循环回氯化氢解吸塔。除去酸后的反应混合物，自氯化氢解吸塔排出进苯酚回收塔，过量苯酚自塔顶分离后，循环回收反应器。塔釜粗产品送异构体分离塔，在真空下分离邻、对位异构体并循环回反应器。釜液进双酚A精馏塔，在真空下蒸馏分离焦油状物质。塔顶蒸出的双酚A以溶剂甲苯萃取和重结晶方式精制，分离结晶后母液经蒸馏回收溶剂。

贮存方法

本品应密封于阴凉、干燥处保存，防水、防爆。

毒理学数据

1、急性毒性：小鼠LD50： 2,400 mg/kg；大鼠LD50： 3,250 mg/kg
由于食盐的LD50是3,000 mg/kg，BPA的急性毒性程度与食盐同。
2、亚急性毒性
小鼠试验：NOAEL ：2,000ppm (相当于550 mg/kg/日)。5,000ppm以上对肾脏有影响。
大鼠试验：NOAEL：3,000ppm (相当于75 mg/kg/日)。 9,000ppm肝脏相对重量增加，没有其他影响。
3、慢性毒性/致癌性
小鼠试验：NOAEL：1,000ppm(相当于130 mg/kg/日)。5,000ppm以上抑制体重増加。没有致癌性。
大鼠试验：没有致癌性。安全系数取作1000，不是通常的100。
4、致畸性
小鼠试验：1,250 mg/kg/日，母体和胎儿的死亡率增加，抑制体重增加。1,000 mg/kg/日以下对母体和胎儿没有影响。
大鼠试验：母体160 mg/kg/日以上抑制体重増加。胎儿640 mg/kg/日以下没有影响。
5、生殖毒性
大鼠1世代生殖毒性试验：NOAEL：1,000ppm(相当于50 mg/kg/日に)。没有任何影响。
小鼠2世代生殖毒性试验：最低剂量2,500ppm（相当于437 mg/kg/日に），出现异常。肾脏、肝脏重量增加、雄性生殖器重量减少。由于给量过高，无法得出NOAEL。
大鼠3世代生殖毒性试验：NOAEL： 50 mg/kg/日。
6、吸入毒性：NOAEL：10mg/m³；50mg/m³以上使鼻、喉、支气管粘膜有轻度炎症。
7、神经毒性：日本厚生劳动省和环境省试验没有异常。
8、药物代谢（吸收、分布、代谢、排泄）：
BPA投入后，很快被消化器官吸收。在肝脏迅速同葡萄糖酸结合，进入血液参与体内循环。血液中的BPA90％以上以葡萄糖酸结合形式存在。水溶性高，迅速被尿排出。在血液中的半衰期是6小时。投入的BPA当日排出94％。

生态学数据

对水有严重危害，改变水质。

分子结构数据

1、摩尔折射率：68.16
2、摩尔体积（m³/mol）：199.5
3、等张比容（90.2K）：519.7
4、表面张力（dyne/cm）：46.0
5、极化率（10^-24cm³）：27.02

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：3.3
2、氢键供体数量：2
3、氢键受体数量：2
4、可旋转化学键数量：2
5、互变异构体数量：3
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：40.5
7、重原子数量：17
8、表面电荷：0
9、复杂度：209
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1