吡咯

0309Pyrrole1H-吡咯氮杂戊一氮二烯五环一氮唑吡咯氮杂茂1-Aza-2,4-cyclopentadiene Azole Divinylenimine ImidoleC4H5N67.09

目录: 1、物理性质; 2、作用与用途; 3、性质与稳定性; 4、合成方法; 5、贮存方法; 6、毒理学数据; 7、生态学数据; 8、分子结构数据; 、计

物理性质

性状：无色液体，具有特殊的气味。
沸点（oC,101.3kPa）：130~131
熔点（oC）：-24
相对密度（g/mL,20/4oC）：0.9691
相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：2.31
折射率（20oC）：1.5085
黏度（mPa·s,20oC）：1.352
闪点（oC,闭口）：39
蒸发热（KJ/mol,25oC）：45.21
熔化热（KJ/mol）：7.91
生成热（KJ/mol,25oC,液体）：63.14
生成热（KJ/mol,25oC,气体）：108.35
燃烧热（KJ/mol,定容）：2375.6
比热容（KJ/(kg·K) ,295.13K,定压）：1.89
临界温度（oC）：366.5
临界压力（MPa）：5.67
溶解度（%,25oC,水）：8
溶解性：与醇、醚及其他有机溶剂混溶。能溶解多种有机物。

作用与用途

1.避免光照和空气接触。禁止与酰基氯、酸酐、强氧化剂、酸类放在一起。在光和空气作用下颜色逐渐变成棕色，产生树脂状物质。在微量无机酸存在下也发生树脂化。与氧化剂发生激烈反应，防止与氧化剂接近。
化学性质：吡咯与吡啶相比，碱性极弱，在浓酸中不形成稳定的盐而发生聚合，生成树脂状物质。吡咯与金属钠、钾、固体氢氧化钾或氢氧化钠作用，生成钠盐或钾盐。盐与卤代烷作用引入烷基，继续加热则发生重排，生成α-烷基吡咯。吡咯容易发生卤代反应，生成四卤代吡咯。例如在碱性介质中与磺作用生成四碘代吡咯。在吡咯的α-位置上可以发生硝化、磺化及偶合反应。吡咯催化加氢生成四氢吡咯(吡咯烷)。
2.毒性：ＬＤ５０（ｍｇ／ｋｇ）：大鼠经口６１。健康危害：吸入蒸气可致麻醉，并可引起体温持续增高。燃爆危险：本品易燃，具刺激性。危险特性：其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂可发生反应。高温时分解，释出剧毒的氮氧化物气体。流速过快，容易产生和积聚静电。容易自聚，聚合反应随着温度的上升而急骤加剧。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险

性质与稳定性

用作色谱分析标准物质，也用于有机合成及制药工业。主要用作聚酯纤维纺丝用溶剂。也用作金属防腐剂、环氧树脂固化剂、烯烃聚合时的催化剂以及医药工业的原料等。还用作光敏剂。

合成方法

1、以呋喃和氨为原料，γ-氧化铝为催化剂，经气相催化反应而得。
2、由骨油和硫酸共热分馏后，使转变成其钾盐(C4H4NK)，用乙醚洗涤和用水处理后再干燥、分馏而得。
由半乳糖二酸铵在甘油或矿物油中热解而成。
精制方法：将吡咯在氮气流中进行蒸馏。或在氰化镍的氨溶液中制成纯净的络合物，然后进行干馏。

贮存方法

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

毒理学数据

吡咯属低毒类。虽然急性口服毒性不强，但有积蓄性毒性。注射于哺乳动物能使尿变色。对中枢神经系统有抑制麻醉作用。应避免与皮肤接触。吡咯在空气中加热能产生毒性强的气体，使用时需加注意。

生态学数据

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、摩尔折射率：20.68
2、摩尔体积（m³/mol）：67.7
3、等张比容（90.2K）：166.8
4、表面张力（dyne/cm）：36.7
5、极化率（10^-24cm³）：8.20

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：0.7
2、氢键供体数量：1
3、氢键受体数量：0
4、可旋转化学键数量：0
5、互变异构体数量：
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：15.8
7、重原子数量：5
8、表面电荷：0
9、复杂度：22.8
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1