(S)-(+)-2-(4-异丁基苯)丙酸

物理性质

性状：白色结晶粉末
熔点（oC）：49-53
闪点（°C）：113
比旋光度（oC）：57
溶解性：不能溶解于水的

作用与用途

如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应

性质与稳定性

本品为布洛布的右旋体,两者作用和用途相同,但前者剂量150mg和300mg分别与后者200mg和400mg疗效相当,在安全性和药动学特性方面,本品优于布洛芬.临床用于治疗风湿性关节炎、类风湿性关节炎、骨关节炎、强直性脊柱炎和神经炎等.

合成方法

1. (+)-(s)-布洛芬·(-)-葡辛胺的制备
在反应瓶中加入消旋布洛芬206g(1mol)和乙醇95%(2000ml),搅拌溶解,加入(-)-葡辛胺146.5,(0.5mol)搅拌回流0.5h.成澄清溶液,冷至室温过夜.析出晶体,过滤,用95%乙醇200ml洗滤饼,抽干,干燥得(+)-(s)-布洛芬·(-)-葡辛胺190g,以消旋布洛芬计收率76%,mp131~134 oC.
2. (+)-(s)-布洛芬的制备
在反应瓶中加入(+)-(s)-布洛芬·(-)-葡辛胺190g(0.381mol)和5%KOH溶液600ml,于45 oC搅拌30min.冷至室温,析出固体.过滤,水200ml洗,干燥,得回收葡辛胺110g.合并滤液及洗液,酸化,过滤、水洗、干燥.再以乙醇重结晶,真空下40 oC干燥得(+)-(s)-布洛芬72g,以消旋布洛芬计,一次拆分收率为70%,mp50~51oC.
3. 消旋布洛芬回收
在反应瓶中加入过滤出(+)-(s)-布洛芬后的母液及洗液加热,减压浓缩至干,加入10%NaOH600ml,于45oC搅拌30min, 产生白色沉淀,过滤,50ml水洗,抽干,干燥得回收葡辛胺23g,将母液加到高压釜于600kPa的压力条件下加热6h.降温出料,加盐酸酸化至pH4.过滤,干燥,得消旋布洛芬118g,以母液及洗液中所含左旋及少量消旋布洛芬计,消旋体的回收率为92%,mp73.5~76 oC.

贮存方法

保持贮藏器密封、储存在阴凉、干燥的地方，确保工作间有良好的通风或排气装置

生态学数据

对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境

计算化学数据

1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：3.5
2、 氢键供体数量：1
3、 氢键受体数量：2
4、 可旋转化学键数量：4
5、 互变异构体数量：未确定
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.3
7、 重原子数量：15
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：203
10、 同位素原子数量：0
11、 确定原子立构中心数量：1
12、 不确定原子立构中心数量：0
13、 确定化学键立构中心数量：0
14、 不确定化学键立构中心数量：0
15、 共价键单元数量：1