3-甲基吡啶

物理性质

性状：无色液体，有不愉快的气味。
密度（g/mL,20/4℃）：0.9566
相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：3.21
熔点（oC）：-17.7
沸点（oC,常压）：143.5
折射率（20oC）：1.50682
黏度（mPa·s,25oC）：0.87228
闪点（oC,闭口）：40
燃点（oC）：500
蒸气压（kPa, 81.3℃)：12.87
蒸发热（KJ/mol, 25oC）：45.2625
熔化热（KJ/mol）：10.33
生成热（KJ/mol,液体）：68.27
燃烧热（KJ/mol,25oC）：3424.86
比热容（KJ/(kg·K) ,25oC,定压）：1.71
临界温度（oC）：371.7
临界压力（MPa）：4.56
爆炸下限（%,V/V）：1.4
pK_a：5.68
体膨胀系数（K^-1,25oC）：0.000969
溶解性：能与水、乙醇、乙醚等混溶。常温下能与邻氯苯酚混溶。能溶解多种有机化合物。

作用与用途

1.避免与酸类、酰基氯、强氧化剂、氯仿接触。
化学性质和吡啶相似，有碱性，能和无机酸、有机酸生成盐。与无机盐类、卤代烷等形成加成化合物。加氢时根据反应条件可以生成3-甲基哌啶或吡啶。氧化时生成吡啶-3-羧酸（菸酸，C5H4N·CO2H）或吡啶。
2.健康危害　侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。健康危害：接触本品可出现疲乏、全身无力、嗜睡等，重者出现神经系统症状，如步态不稳、短暂意识丧失等。
　毒理学资料及环境行为　毒性：属低毒类。急性毒性：ＬＤ５０４００～８００ｍｇ／ｋｇ（大鼠经口）；ＬＤ５０８００～１６００ｍｇ／ｋｇ（小鼠经口）。危险特性：易燃，遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。燃烧（分解）产物：一氧化碳、二氧化碳氧化氮。
　防护措施　呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，应该佩戴过滤式防毒面具（半面罩）。必要时，建议佩戴空气呼吸器。眼睛防护：戴化学安全防护眼镜身体防护：穿防毒物渗透工作服。手防护：戴橡胶手套。其他：工作现场严禁吸烟。工作毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。　　　

性质与稳定性

主要用于制造维生素B6、烟酸和烟酰胺、尼可拉明和强心剂等药物；也可用作溶剂、菸酸、菸酰胺、尼可刹米、酒精变性剂、染料中间体、树脂中间体、橡胶硫化促进剂、杀虫剂、防水剂的原料，以及胶片感光剂的添加物。

合成方法

从煤焦化副产中回收，也用合成法生产。由乙醛、甲醛和氨反应。采用SiO2-Al2O2-Bi2O3为催化剂，原料的摩尔配比为乙醛：37%甲醛：氨=1.648：3.096，在432℃进行反应，吡啶收率48.4%，3-甲基吡啶收率为27.0%。改变催化剂组成及其他反应条件，可调节产物的生成比例。选择合适的配料经和催化剂，用六次甲基四胺代替氨，3-甲基吡啶的收率可达59.7%。
精制方法与2-甲基吡啶精制方法相同。粗制的3-甲基吡啶含杂质较多，通过与水的共沸蒸馏可除去大部分杂质。用分馏的方法分离4-甲基吡啶和2,6-二甲基吡啶比较困难，大多利用其加成化合物的溶解度不同以达到分离的目的。例如用硫酸铜溶液处理后，收集加成产物，用氢氧化钙分解后进行水蒸气蒸馏精制。
丙烯醛与氨气反应主要产生3-甲基吡啶及少量吡啶。

贮存方法

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
包装贮运　采用小口铁桶包装。贮存于阴凉通风处。按有毒危险品规定贮运。

毒理学数据

1、皮肤/眼睛刺激性
标准的Draize试验：兔子，皮肤接触：200μL /24H，反应的严重程度：严重。
标准的Draize试验：兔子，眼睛接触：100μL /24H，反应的严重程度：严重。
2、急性毒性：大鼠经口LD50：400mg /kg；大鼠经吸入LCLo：11820mg/m³/5H；大鼠经腹腔LD50：150mg/kg；小鼠经腹腔LD50：596mg/kg；小鼠经静脉LD50：298mg/kg；兔子经皮肤接触LDLo：200mg/kg；豚鼠经皮肤接触LD50：1mg/kg；鹌鹑经口LD50：1mg/kg；野生鸟类经口LD50：1mg/kg；

生态学数据

该物质对水有稍微的危害。

分子结构数据

1、 摩尔折射率：29.16
2、 摩尔体积（m³/mol）：98.9
3、 等张比容（90.2K）：239.0
4、 表面张力（dyne/cm）：34.0
5、 介电常数：
6、 偶极距（10^-24cm³）：
7、 极化率：11.56

计算化学数据

1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：1.2
2、 氢键供体数量：0
3、 氢键受体数量：1
4、 可旋转化学键数量：0
5、 互变异构体数量：
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：12.9
7、 重原子数量：7
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：52.1
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1

安全信息

危险运输编码： UN 2313 3/PG 3
危险品标志： 腐蚀
安全标识：S16 S26 S45 S36/S37/S39
危险标识：R10 R34 R20/21/22