18-冠-6
物理性质
性状：无色粘稠液
密度（g/mL,25/4℃）：1.175
相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定
熔点（oC）：42-45(lit.)
沸点（oC,常压）：不确定
沸点（oC,0.2mmHg）：116
7. 折射率：1.4615
8. 闪点（oF）：>230
比旋光度（o）：不确定
自燃点或引燃温度（oC）：不确定
蒸气压（kPa,25oC）：不确定
饱和蒸气压（kPa,60oC）：不确定
燃烧热（KJ/mol）：不确定
临界温度（oC）：不确定
临界压力（KPa）：不确定
油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定
爆炸上限（%,V/V）：不确定
爆炸下限（%,V/V）：不确定
溶解性：溶于三氯甲醇和水。与金属盐形成络合物而可溶于有机溶剂
作用与用途
1.常温常压下稳定
避免的物料：氧化物
2.口服或皮肤吸收均可中毒.
性质与稳定性
1.冠醚最主要的特点之一，是可与各种金属盐、铵盐、有机阳离子化合物等形成稳定的络合物。利用这一性质，可将各种盐类溶于有机溶剂。冠醚可将阳离子螯环内，同时由于有朝外的有机基因可生成络合物，亦可溶于非极性的有机溶剂。这时，未被溶剂化的阴离子，以裸露的阴离子形式存在于溶剂中，故活性极大。冠醚可使碱金属和有机碱金属化合物溶解在有机溶剂中。因而在有机合成、光学拆分、重金属螯合、分离、分析以及生理活性的医药、生物化学等方面找到广泛的应用。例如，用作相转移催化剂，使许多在传统条件下难以反应，甚至不发生的反应，能顺利地进行，这类反应速率快、条件简单、操作方便、产率高。例如，安息香在水溶液中的缩合反应产率极低，如果在该水溶液中加入7%的冠醚，则可得到产率为78%的安息香。这一反应还可在苯（或乙腈）中进行，尽管氰化钾不溶于苯，但如果加入18-冠-6，则不仅能发生反应，而且产率可高达95%。18-冠-6的毒性：大鼠的口服致死量为300mg/kg。对眼睛、皮肤有刺激性。
2.用途相转移催化剂。用于氧化、亲核取代、卡宾、失羧、皂化、重排、缩合、格氏试剂以及Witting反应中.
合成方法
1.通常采用威廉林合成法制取，即用醇盐与卤代烷反应。
2.制双(2一氯乙基)醚
在装有搅拌器、回流冷凝器、温度计和滴液漏斗的1升三颈烧瓶中，放置63.7克0.6摩尔)二甘醇、400毫升苯、102.8.克(1 .3摩尔)毗咤，在75℃搅拌下，于1.5小时内滴加155克(1.3摩尔)亚硫酸氯。继续回流12小时，用盐酸酸化至PH=2，分出出有机相，用无水硫酸钠千燥。过滤，蒸去溶剂后减压蒸馏，收集50-52℃/5-8mm的馏分，得76克(86%)双(2一氯乙基)醚，
3. 2.制18一冠一6
装置同上。在3升三颈烧瓶中，放置416克(约6.3摩尔)85%的粒状氢氧化钾、243克(1.25摩尔)四甘醇和1升四氢肤喃，徐徐加热15分钟后，在激烈搅拌下加入447克(3.125摩尔)双(2一氯乙基)醚与150毫升四氢吠喃配成的溶液。在搅拌下继续回流18小时。在减压下蒸出液剂，余下的棕色浆状物加750毫升二氯甲烷稀释。过滤，用100毫升二氯甲烷洗涤固体盐。合并虑液和洗液，加硫酸镁于燥。过滤，在减压下浓缩，然后在氮气存在下减压蒸馏，收集110-120/0.2mm的馏分.
(l).制1，8一二氯一3，6二氧杂辛烷
除用三甘醇代替二甘醇外，其余与制备双(2一氯乙基)醚相同。
(2).制18-冠一6
装置同上。在3升三颈烧瓶中，放置112.5克(102毫升，0.75摩尔)三甘醇和600毫升四氢吠喃，在搅拌下加入60%的氢氧化钾溶液[将109克85%(1.65摩尔)的粒状氢氧化钾溶于70毫升水中」.徐徐加热并激烈搅拌15分钟后，溶液开始变色而逐渐形成深棕色，加140.3克(0.75摩尔)1 ,8一二氯一3，6一二氧杂辛烷的100毫升四氢吠喃溶液，在激烈搅拌下回流18-24小时。冷却，在减压下蒸出大部分溶剂，然后加入500毫升二氯甲烷稀释余下的棕色浆状物.用砂芯漏斗过滤，二氯甲烷洗涤，合并滤液和洗液，加无水硫酸镁干燥。过滤，在减压下浓缩后高真空蒸馏，收集100一167℃/0.2mrn的馏分，主要馏分为含有76一78克(38一44%)18一冠一6的粗产物。通过多次小心蒸馏后重结晶(或升，或层析)，可得纯化产品。 纯化在250毫升锥形瓶中，放置50克18一冠一6粗产物100毫升乙精和磁力搅拌棒，然后装上氯化钙于燥管。将混合物搅拌成浆液，在电热板上加热溶解，随后在激烈搅拌下冷却至室温，让细小的白色晶体(冠醚一乙脐络合物)沉降。在冰箱中放置24一28小时后，在一30℃冷浴中静置，使络合物尽可能沉淀完全。在充氨干燥箱或充氮漏斗中快速过滤，用少量冷乙睛洗涤吸湿性结晶，然后转移到一个装有带活塞的导气管和磁力搅拌棒的200毫升园底烧瓶中，在0.1-0.5毫米真空中温热<~35℃)2一3小时，并不时搅拌，以除去络合物中的乙腊.
贮存方法
常温密闭避光，通风干燥
毒理学数据
急性毒性：小鼠口经LD50： 540 mg/kg；大鼠口经LD50： 525 mg/kg；小鼠腹腔LD50： 464 mg/kg；小鼠静脉LD50：>1 mg/kg；大鼠腹腔LD50： 830 mg/kg
生态学数据
通常对水体是稍微有害的，不要将未稀释或大量产品接触地下水，水道或污水系统，未经政府许可勿将材料排入周围环境。
分子结构数据
1、 摩尔折射率：64.97
2、 摩尔体积（m3/mol）：265.5
3、 等张比容（90.2K）：628.1
4、 表面张力（dyne/cm）：31.2
5、 极化率（10-24cm3）：25.75
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：-0.7
2、 氢键供体数量：0
3、 氢键受体数量：6
4、 可旋转化学键数量：0
5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：55.4
6、 重原子数量：18
7、 表面电荷：0
8、 复杂度：108
9、 同位素原子数量：0
10、 确定原子立构中心数量：0
11、 不确定原子立构中心数量：0
12、 确定化学键立构中心数量：0
13、 不确定化学键立构中心数量：0
14、 共价键单元数量：1
安全信息
危险品标志： 有害刺激
安全标识：S26 S36 S39
危险标识：R22 R36 R20/22 R36/37/38
