左乙拉西坦

00Q6Levetiracetam(S)-α-乙基-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺 Keppra(S)-α-Ethyl-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide 2(S)-(2-Oxopyrrolidin-1C8H14N2O2170.21

目录: 1、物理性质; 2、性质与稳定性; 3、合成方法; 4、分子结构数据; 5、安全信息

物理性质

熔点：112～115℃。
性状：白色结晶,从乙酸乙酯结晶。
溶解性：易溶于水。

性质与稳定性

适用于成年癫痫病人部分性或继发全身性癫痫发作的辅助治疗。
本品为与吡拉西坦相关的第二代乙酰胆碱激动剂,表现出较强的抗致癫痫性能,可有效地控制癫痫发作.它口服吸收快且安全,生物利用度达100%,临床用于治疗局限性及继发性全身性癫痫.

合成方法

92.25g(0.5mo1)(S)-2-氨基-4-甲硫基丁酰胺溶于600ml二氯甲烷，在室温加入84g无水硫酸钠。然后冷至0℃，加入115gKOH和8.1g(0.025mo1)四丁基溴化铵在100ml二氯甲烷的溶液。在同样的温度下滴加77.5g(0.55mo1)4-氯丁酰氯在100ml二氯甲烷的溶液，在滴加过程中，不断地加入550ml二氯甲烷以稀释反应液。加毕，在0℃搅拌2h，然后加入29g KOH。再反应4.5h后，再加入29g KOH。过滤，滤液减压浓缩，剩余物经硅胶层析提纯(层开剂为：二氯甲烷-甲醇-氨水，95.5：4.5：0.2μ/μ/μ)，得66g(S)-α-[2-(甲硫基)乙基]-2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺，为白色粉末，收率61%。