二氨基乙二醛肟

11J1DiaminoglyoximeOxalamide dioxime DiaminoglyoximC2H6N4O2118.09

目录: 1、物理性质; 2、作用与用途; 3、贮存方法; 4、计算化学数据; 5、安全信息; 6、性质与稳定性; 7、合成方法; 8、毒理学数据; 、生态

物理性质

性状：黄色结晶性粉末
熔点（oC）：200-204

作用与用途

常温常压下稳定，避免与不相容材料接触。
与强氧化剂反应。

贮存方法

密封储存，储存于阴凉、干燥的库房。

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：-0.5
2、氢键供体数量：4
3、氢键受体数量：6
4、可旋转化学键数量：1
5、互变异构体数量：8
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：114
7、重原子数量：8
8、表面电荷：0
9、复杂度：119
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：1
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1

安全信息

安全标识：S24/25

性质与稳定性

1. 用于有机合成及用作染料中间体，并用来制造炸药。用作聚合反应的分子型阻聚剂，用量约为0.10%～0.001%。本品用硫化铵还原生成间硝基苯胺，再用强还原剂还原生成间苯二胺，是染料和有机合成的中间体。
2. 用作聚合反应的分子型阻聚剂，用量约为0.001%～0.10%。本品用硫化铵还原生成间硝基苯胺，用强还原剂还原生成间苯二胺，是染料和有机合成的中间体。
3. 用作薄层色谱法显色试剂，用于检测强心甘类、3-氧类固醇和D-氧类固醇。还用于有机合成。
4.染料中间体。用于生产染料中间体间氨基苯甲醚。也用作生产农药、医药的原料。

合成方法

以对氯甲苯为原料

以苯胺为原料

3-（2,2-二氯乙烯基）-2，2-二甲基环丙烷羧酰氯的制备二氯菊酸的合成可以采用相模法、Farkas法、相模、库拉莱法、环丁酮法、NRDC法等。可以根据不同需要选用。
相模法（Sagami法）用3-甲基-2-丁烯醇与原乙酸酯在催化剂磷酸存在下，于140～160℃进行缩合，脱去一分子醇，并进行Claisen重排，生成3，3-二甲基-戊烯酸甲酯（贲亭酸甲酯），再与四氯化碳在过氧化物存在下反应生成3，3-二甲基-4，6，6，6-四氯己烯酸甲酯，然后在甲醇钠存在下脱氯化氢，环合成生二氯菊酸甲酯。

Farkas法用1，1-二氯-4-甲基-1，3-戊二烯与重氮乙酸酯在铜粉或其他催化剂存在下反应，生成二氯菊酸。
1,1-二氯-4-甲基-1，3-戊二烯可采用三氯乙醛与异丁烯作用，反应生成物为1，1，1-三氯-4-甲基-3-戊烯-2-醇和1，1，1-三氯-4-甲基-4-戊烯-2-醇。如果以AlCl3为催化剂，产物以前者为主。再与醋酐作用经乙酰化、锌粉还原、对甲基苯磺酸催化异构化得含共轭双键的1，1-二氯-4-甲基-1，3-戊二烯。
相模-库拉莱法（Sagami-Kuraray法）这是相模法与Farkas法的结合。

环丁酮法利用α-卤代环丁酮在碱性物质存在下发生Favorskii重排，从而环缩小成生顺式二氯菊酸。α-氯代环丁酮以异丁烯、四氯化碳、丙烯酸为原料制得。

用环丁酮法生产二卤菊酸，顺式的比例达80% ～90%。
NRDC法利用Wittig试剂与相应的菊酸甲醛衍生物反应，得到所需要的菊酸类衍生物。用这种方法可以保持原菊酸类化合物的构型不变。

二氯菊酸与氯化亚砜作用，得二氯菊酸氯。

氟氯氰菊酯的合成将6.8g 3-(2,2-二氯乙烯）-2，2-二甲基环丙羧酰氯和6.5g4-氟-3-苯氧基苯甲醛，在20～25℃滴加到2.25g氰化钠、3.5mL水和150mL正己烷及0.75g四丁基溴化铵的混合物中。然后，反应混合物在20～25℃搅拌4h，用800mL甲苯稀释，并用800mL水分2次洗涤有机相用硫酸镁干燥，减压脱溶，残余的溶剂在60℃/133.3Pa下蒸馏除去，得10.8g氟氯氰菊酯的黏稠油状物，收率76%。
也可将3-苯氧基-4-氟苯甲醛用亚硫酸氢钠变成相应的磺酸盐，然后再与氰化钠及3-（2,2-二氯乙烯基）-2，2-二甲基环丙烷羧酰氯反应，制得氟氯氰菊酯，收率95%。

毒理学数据

1、急性毒性：大鼠（口服）LD50：900mg/kg
大鼠（吸入）LC50：469 mg/m3/4H
大鼠（皮上）LD50：＞5mg/kg
小鼠（口服）LD50：300mg/kg
狗（口服）LD50：500mg/kg
鸡（口服）LD50：5mg/kg
鸽子（口服）LD50：＞5mg/kg
哺乳动物（国内）（口服）LD50：1mg/kg
鸟（国内）（口服）LD50：250mg/kg
由于食盐的LD50是3,000 mg/kg，BPA的急性毒性程度与食盐同。