2-甲基吡啶

02YL2-Methylpyridine2-皮考林 α-甲代氮苯 α-甲基吡啶 α-皮考林 2-皮考啉 α-Picoline 2-Methylpyridine 2-Picoline α-Methylpyridine 2-MethylC6H7N93

目录: 1、物理性质; 2、作用与用途; 3、性质与稳定性; 4、合成方法; 5、贮存方法; 6、毒理学数据; 7、生态学数据; 8、分子结构数据; 、计

物理性质

性状：无色液体，有特殊的臭味。
沸点（oC,101.3kPa）：128.8
熔点（oC）：-66.8
相对密度（g/mL,20/4oC）：0.9443
相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：3.2
折射率（20oC）：1.4957
黏度（mPa·s）：0.805
闪点（oC,闭口）：27
闪点（oC,开口）：29
闪点（oC,80oC）：0.001127
燃点（oC）：535
蒸发热（KJ/mol）：42.94
熔化热（KJ/mol）：9.82
生成热（KJ/mol,液体）：58.99
燃烧热（KJ/mol,25oC）：3420
比热容（KJ/(kg·K) ,25oC,定压）：1.70
临界温度（oC）：348
临界压力（MPa）：4.60
蒸气压（kPa,24.4oC）：1.33
电导率（S/m,25oC）：5.5×10^-7
爆炸下限（%,V/V）：1.4
爆炸上限（%,V/V）：8.6
pK_a：5.97
体膨胀系数（K^-1,20oC）：0.000992
溶解性：与水及乙醇混溶，溶于丙酮、乙醚。

作用与用途

避免与酸类、酰基氯、强氧化剂、氯仿接触。与铜接触时容易变色。
化学性质：2-甲基吡啶和吡啶一样，能与无机酸或有机酸生成盐，与无机盐类、卤代烷等形成加成化合物。加氢时，根据条件不同得到α-甲基哌啶或吡啶。2-甲基吡啶中的2-位甲基富有反应性，氧化时生成吡啶-2-羧酸（皮考啉酸，C5H4NCO2H）。在脱水剂存在下与苯甲醛发生缩合，生成苯亚甲基衍生物。在200℃与多聚甲醛反应，生成２-(β-羟乙基)吡啶。

性质与稳定性

用于制取2-乙烯基吡啶、氮肥增效剂（N-Serve）、长效磺胺、抗矽肺病药、牲畜驱虫药、家禽用药、有机磷解毒剂、局部麻醉药、泻药、胶片感光剂的添加物、染料中间体和橡胶促进剂等。除用作溶剂外，也用作医药、染料、农药、合成树脂和化肥增效剂的原料。
用于制取染料、树脂、农药、兽药、橡胶促进剂、胶片感光剂添加物等。在医药上用于制备思卡尼、扑尔敏、解磷定、乙酰半胱氨酸等药物。

合成方法

吡啶和甲基吡啶以前都从煤焦化副产中回收，它分布在焦炉煤气、粗苯和焦油中。一般从煤气转移到硫铵母液里的吡啶类水合物沸点都很低，在95-97℃之间，回收得到的粗轻吡啶盐基中，2-甲基吡啶含15%左右，进一步精馏可切取得到2-甲基吡啶。随着吡啶和甲基吡啶用途的扩大，合成法生产吡啶和甲基吡啶不断发展。目前，国外约95%的吡啶及吡啶类化合物是用合成法生产的。主要的合成法有乙醛法、乙炔法、丙烯腈法等。乙醛法乙醛、甲醛和氨反应，主要产品是2-甲基吡啶、3-甲基吡啶和4-甲基吡啶。乙炔法乙炔和氨反应，主要产品是2-甲基吡啶和4-甲基吡啶。乙烯法乙烯和氨反应，主要产品是2-甲基吡啶和2-甲基-5-乙基吡啶。丙烯腈法丙烯腈和过量丙酮反应，主要产品是2-甲基吡啶。另外，丙烯醛和氨反应主要生成3-甲基吡啶。
精制方法：通常利用2-甲基吡啶与苯、水形成的共沸混合物进行共沸蒸馏脱水。也可以用氧化钡、氧化钙、氢化钙、氢化铝锂、金属钠或5A型分子筛脱水。异构体和同系物除用分馏方法进行分离外，尚可通过与脂肪酸、苯酚或水进行共沸蒸馏的方法除去。吡啶用过氯酸处理除去。此外，也可以通过与氯化锌或氯化汞形成加成产物的方法精制。例如，将90mL　2-甲基吡啶加入168g氯化锌、42mL浓盐酸与200mL无水乙醇的混合液中。滤出加成产物，用无水乙醇重结晶两次。熔点达118.5~119.5℃时加入过量的氢氧化钠水溶液，进行水蒸气蒸馏，馏出物加入固体氢氧化钠分层。分出上层，用粒状氢氧化钠干燥，再加入氧化钡放置数天后分馏。

贮存方法

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

毒理学数据

1、急性毒性：大鼠经口LD50：790mg/kg；大鼠经吸入LCLo：4000ppm/4H；大鼠经腹腔LD50：200mg/kg；小鼠经口LD50：674mg/kg；小鼠经吸入LC50：9mg/m³；小鼠经腹腔LD50：529mg/kg；小鼠经皮肤接触LD50：410μL /kg；豚鼠经口LD50：900mg/kg；
2、其他多剂量毒性：大鼠经口TDLo：1072mg/kg/9W-I；大鼠经口TDLo：1810μg/kg/26W-I；
3、致突变性：酵母细胞的性染色体的损失和不分离试验：7400ppm。
4、属低毒类。毒理作用与吡啶相同，液体与皮肤接触数分钟即可引起皮肤变性。

生态学数据

该物质对水有稍微的危害。

分子结构数据

1、摩尔折射率：29.16
2、摩尔体积（m³/mol）：98.9
3、等张比容（90.2K）：239.0
4、表面张力（dyne/cm）：34.0
5、介电常数：
6、偶极距（10^-24cm³）：
7、极化率：11.56

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：1.1
2、氢键供体数量：0
3、氢键受体数量：1
4、可旋转化学键数量：0
5、互变异构体数量：
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：12.9
7、重原子数量：7
8、表面电荷：0
9、复杂度：52.1
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1