二苯并-18-冠醚-6
物理性质
性状:浅米色粉末
熔点(oC):162-164
溶解性:难溶于水、醇,易溶于氯仿、吡啶和甲酸。有毒。
作用与用途
1.常温常压下稳定
避免的物料: 氧化物
性质与稳定性
1.常用冠醚之一,相转移催化剂和配位试剂,但不及18-冠-6,二环已基并-18-冠-6及穴醚有效。多用于亲核取代、卡宾、失羧及某些缩合反应等。
合成方法
注意1冠醚有毒,操作应小心。
在装有温度计、恒压滴液漏斗、机械搅什器和带导气管的回流冷凝器的5升三颈烧瓶中,加入330克(3.00摩尔)邻苯止酚和2升正丁醇。在搅拌和通氮下,加入122克3.05摩尔)粒状氢氧化钠。迅速加热至回流(约116℃),滴加222f克(1.55摩尔)双(2一氯乙基)醚与150毫升正丁醇配成的溶液,历时2小时。继续搅拌回流1小肘,冷至90℃,再加入122克(3.05摩尔)粒状氢氧化钠,搅拌回流30分钟后,滴加222克1.55摩尔)双(2一氯乙墓)醚与150毫升正丁醇配成的溶液,历时2小时。继续反应1小时后,滴加21毫升浓盐酸使之酸化,蒸出约了00毫升正丁醇后,往蒸馏瓶中滴加水,其速度应使瓶内混合物体积保持不变。继续蒸馏,直到蒸馏蒸气的温度超过96℃为止。冷至30一40℃,用500毫升丙酮稀释余下的浆状物,搅拌凝聚的沉淀物,吸滤。将粗产品与2升水搅拌后吸滤,再与1升丙酮搅拌后吸滤,用500毫升丙酮洗涤,吸滤干燥,得221一260克(39一48%)白色纤维伏晶体,进一步纯化,可从苯中重结晶,则得白色纤维状晶体,
贮存方法
常温密闭避光,通风干燥
毒理学数据
1、急性毒性:大鼠口经LD50:4500mg/kg;小鼠口经LD50:2600mg/kg,刺激皮肤:100mg/24H;刺激眼睛:50mg
主要的的刺激性影响:在皮肤上面:刺激皮肤和粘膜;在眼睛上面:刺激的影响;没有已知的敏化影响。
生态学数据
通常对水体是稍微有害的,不要将未稀释或大量产品接触地下水,水道或污水系统,未经政府许可勿将材料排入周围环境。
分子结构数据
1、 摩尔折射率:95.70
2、 摩尔体积(m3/mol):325.1
3、 等张比容(90.2K):814.7
4、 表面张力(dyne/cm):39.3
5、 极化率(10-24cm3):37.94
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):2.2
2、 氢键供体数量:0
3、 氢键受体数量:6
4、 可旋转化学键数量:0
5、 拓扑分子极性表面积(TPSA):55.4
6、 重原子数量:26
7、 表面电荷:0
8、 复杂度:300
9、 同位素原子数量:0
10、 确定原子立构中心数量:0
11、 不确定原子立构中心数量:0
12、 确定化学键立构中心数量:0
13、 不确定化学键立构中心数量:0
14、 共价键单元数量:1
安全信息
危险品标志: 刺激
安全标识:S26 S37/S39
危险标识:R36 R36/37/38