N,N-二甲基苯胺

03DXN,N-Dimethylaniline二甲基苯胺 N,N-二甲苯胺二甲替苯胺 N,N-二甲替乙酰胺 Xylidine N,N-Dimethylaniline DimethylanilineC8H11N121.18

目录: 1、物理性质; 2、作用与用途; 3、性质与稳定性; 4、合成方法; 5、贮存方法; 6、毒理学数据; 7、分子结构数据; 8、计算化学数据

物理性质

性状：浅黄色液体，具有特殊不愉快的气味。
沸点（oC,101.3kPa）：193
熔点（oC）：2.0
相对密度（g/mL,20/4oC）：0.9555
相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：3.0
折射率（20oC）：0.15584
黏度（mPa·s,25oC）：1.528
闪点（oC,闭口）：74
闪点（oC,开口）：77
燃点（oC）：371
蒸发热（KJ/kg,476.66K）：45.2
熔化热（KJ/kg）：97.5
生成热（KJ/mol,液体）：34.3
燃烧热（KJ/mol,20oC）：4784.3
燃烧热（KJ/mol,25oC,计算值）：4757.5
比热容（KJ/(kg·K) ,18~64.5oC,定压）：1.88
临界温度（oC）：414.4
临界压力（MPa）：3.6
沸点上升常数：4.84
电导率（S/m,20oC）：2.1×10^-8
热导率（W/(m·K),20oC）：0.143
爆炸下限（%,V/V）：1.2
爆炸上限（%,V/V）：7.0
体膨胀系数（K^-1）：0.000854
25.溶解性：微溶于水，能随水蒸气挥发。能与醇、醚、氯仿、苯等多种有机溶剂混溶，能溶解多种有机化合物。

作用与用途

1.可燃，遇明火会燃烧，蒸气与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限1.2%-70%（体积分数）。高毒。
化学性质：有弱碱性，与苦味酸作用生成熔点为163～164℃的苦味酸盐。与卤代烷反应生成季铵盐。还原时根据条件不同可得到二氢化N,N-二甲基苯胺和四氢化N,N-二甲基苯胺。用钯作催化剂氢化时，生成环己酮和二甲胺。N,N-二甲苯胺易被氧化，用高锰酸钾氧化或在浓硫酸中190～200℃氧化时，得到四甲基二氨基联苯。在氯仿中用二氧化锰氧化时，生成N-甲酰甲基苯胺。用中性过氧化氢和过氧酸等氧化时，生成二甲基苯胺亚氧化合物[C6H5N(CH3)2O]。N,N-二甲基苯胺与酰化剂发生反应时，甲基被酰基所取代。与四硝基甲烷在吡啶中反应，苯核不发生取代，而是甲基被亚硝基取代。发生卤代、硝化、磺化等反应时，都是邻、对位发生取代。亚硝化反应、偶合反应和Fridel Crafts反应则发生在对位。
2.高毒。吸入其蒸气或经皮肤吸收引起中毒。其毒性和苯胺大致相同。具有血液毒、神经毒和致癌性。空气中最高容许浓度5×10－6。应避免与皮肤接触。操作现场应有良好通风，设备应密闭。操作人员要穿戴防护用具。
　

性质与稳定性

1.生产盐基性染料(三苯基甲烷染料等)和碱性染料的基本原料之一，主要品种有碱性嫩黄，碱性紫5BN，碱性品绿，碱性湖蓝，艳红5GN，艳蓝等。N,N-二甲基苯胺在医药工业中用于制造头孢菌素V，磺胺-b-甲氧嘧啶，磺胺邻二甲氧嘧啶，氟孢嘧啶等，在香料工业中用于制造香兰素等。
2.用作溶剂、金属防腐剂、环氧树脂固化剂、聚酯树脂的固化促进剂、乙烯类化合物聚合时的助催化剂等。也用于制备碱性三苯甲烷染料、偶氮染料和香草醛等。
3.本品与有机锡类化合物相配合用作制取聚氨酯泡沫塑料的催化剂。还用作橡胶硫化促进剂，炸药、医药的原料。是生产盐基性染料（三苯基甲烷染料等）和碱性染料的基本原料之一，主要品种有碱性嫩黄，碱性紫5BN，碱性品绿，碱性湖蓝，艳红5GN，艳蓝等。N,N-二甲基苯胺在医药工业中用于制造头孢菌素V、磺胺N-甲氧嘧啶、磺胺邻二甲氧嘧啶、氟孢嘧啶等，在香料工业中用于制造香兰素等。
4.用作环氧树脂、聚酯树脂及厌氧胶的固化促进剂，使厌氧胶快速固化。也可用作溶剂、乙烯类化合物聚合时的助催化剂、金属防腐剂、化妆品用紫外线吸收剂、光增敏剂等。还用作制造碱性染料、分散染料、酸性染料、油溶性染料及香料（香草醛）等的原料。
5 用作光度法测定亚硝酸盐的试剂。还用作溶剂，并用于有机合成。

合成方法

1.由苯胺与甲醇在硫酸存在下，经高温高压反应而得。工艺流程：1、在反应釜内加入苯胺790kg、甲醇625kg、硫酸85kg(均铵100%计），控制温度210-215℃，压力3.1MPa，反应4h，然后泄压，物料排放至分离器，用30%氢氧化钠中和，静置，分出下层季铵盐。然后在160℃、0.7-0.9MPa下水解反应3h，所得水解产物与上层油状物合并经水洗后真空蒸馏得成品。

贮存方法

1.密封贮存在阴凉、通风的库房内，远离火种、热源。防潮、防晒。贮存期2年。储存于阴凉通风处。按易燃有毒物品规定储运。
2.采用铁桶密封包装，每桶180kg。贮存于阴凉通风处。按易燃有毒物品规定贮运。

毒理学数据

毒性分级中毒
急性毒性口服- 大鼠 LD50: 1410 毫克/ 公斤。
刺激数据皮肤- 兔子 10 毫克/24小时轻度; 眼-兔子 LD50: 20 毫克/24小时中度。
毒性和苯胺相似，能抑制中枢神经和循环系统，引起头痛、衰弱、局部或全身缺氧，皮肤和黏膜发蓝、头昏和呼吸困难等。能通过皮肤吸收而中毒。触及皮肤时立即用浓肥皂水洗净。嗅觉阈浓度0.024mg/m3。TJ 36—79规定车间空气中最高容许浓度为5mg/m3。
具有血液度、神经毒和致癌性。空气中最高容许浓度5×10^-6。应避免与皮肤接触。

分子结构数据

1、摩尔折射率：40.562、摩尔体积（m³/mol）：127.4
3、等张比容（90.2K）：309.3
4、表面张力（dyne/cm）：34.7
5、介电常数：
6、偶极距（10^-24cm³）：
7、极化率：16.08

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：2.3
2、氢键供体数量：0
3、氢键受体数量：1
4、可旋转化学键数量：1
5、互变异构体数量：
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：3.2
7、重原子数量：9
8、表面电荷：0
9、复杂度：72.6
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1