肉桂醇

02Q9Cinnamyl alcohol3-苯基-2-丙烯-1-醇苯丙烯醇桂皮醇肉桂醇 beta-1-Phenyl-1-propen-3-ol 2-Propen-1-ol,3-Fenyl-2-propen-1-ol 3-pheC9H10O134.18

目录: 1、物理性质; 2、作用与用途; 3、性质与稳定性; 4、合成方法; 5、毒理学数据; 6、分子结构数据; 7、计算化学数据; 8、安全信息

物理性质

性状：反式体为白色结晶物，顺式体为液体，有香脂的香气，并带有甜润的花香和风信子香调。
密度（g/mL,25℃）：1.048
相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：4.6
熔点（oC）：33~35
沸点（oC,常压）：258
折射率_(n²⁰_D) ：1.5819
闪点（oC）：126
蒸气压（mmHg,25oC）：<0.01
溶解性：易溶于醇、醇和一般有机溶剂，溶于水、甘油和2倍体积的60%乙醇。

作用与用途

1. 存在于白肋烟烟叶中。
2. 天然存在于苏合香、某些香树脂、风信子花及少数的精油里。

性质与稳定性

1.广泛用于配制花香型香精、化妆品香精和皂用香精，也用作定香剂
2.用于食品香精和日化香精配方中。在食用香料中，主要用于配制草莓、柠檬、杏子、桃子等水果型食用香精和白兰地酒用香精。口香糖中使用量为720mg/kg；烘烤食品中33mg/kg；糖果中17mg/kg；软饮料中8.8mg/kg；冷饮中8.7mg/kg；酒类5.0mg/kg。

合成方法

1.桂醛还原法
在1份质量的苄醇中加入0.01份铝屑，加热至60℃反应放出氢气，温度升高至180℃，至停止放出氢气为止。苄醇铝溶液经冷却、过滤后加入到苄醇和桂醛的混合物(质量1：1)中。在0.0027MPa的条件下加热至沸，在80℃和回流比3～4下蒸出反应生成的苯甲醛，同时补加苄醇。直到蒸出理论量95%的苯甲醛后停止加料，并蒸出剩余的苄醇，然后蒸出肉桂醇粗品。再经减压精馏，收集117℃(7kPa)馏分，即为产品。
苏合香脂皂化法
桂醇以桂酸桂酯的形式天然存在于秘鲁香脂、安息香脂和苏合香脂中。将苏合香脂在10%的氢氧化钠溶液中加热皂化5h，再用乙醚萃取出水解产物桂醇，最后经减压蒸馏提纯而得成品。
2.将苏合香脂在氢氧化钠溶液中加热皂化，经萃取、减压蒸馏制得。或者用异丙烯基铝、丁醇铝或苄醇铝还原桂醛制得。
3. 烟草：BU，14。

毒理学数据

1、皮肤/眼睛刺激性：标准德来塞实验：兔子皮肤接触，500mg/24HREACTION SEVERITY，中等反应；
2、急性毒性：大鼠经口LD50：2mg/kg；
小鼠经口LD50：2675mg/kg；
兔子皮肤接触LD50：>5mg/kg；
豚鼠经口LD50：2675mg/kg；
3、其他多剂量毒性：大鼠经口TDLo：6366mg/kg/17W-I；
4、致突变性：DNA修复试验：枯草芽胞杆菌，10mg/disc；

分子结构数据

1、摩尔折射率：43.67
2、摩尔体积（m³/mol）：127.9
3、等张比容（90.2K）：326.9
4、表面张力（dyne/cm）：42.6
5、介电常数：
6、偶极距（10^-24cm³）：
7、极化率：17.31

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：1.9
2、氢键供体数量：1
3、氢键受体数量：1
4、可旋转化学键数量：2
5、互变异构体数量：
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：20.2
7、重原子数量：10
8、表面电荷：0
9、复杂度：101
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：1
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1