间苯二酚
物理性质
性状:无色或白色针状结晶。味甜。与光、空气或和铁接触变成粉红色。
密度(g/mL,15℃):1.285
相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):3.79
熔点(oC):109~111
沸点(oC,常压):280~281
相对密度(20℃,4℃):1.165131
相对密度(25℃,4℃):1.110184
闪点(oC):127.2
气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2943.9
自燃点或引燃温度(oC): 608
气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-274.7
饱和蒸气压(kPa, 108.4oC):0.13
燃烧热(KJ/mol):2847.8
晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-2850.6
晶相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-368.0
气相标准熵(J·mol-1·K-1) :344.51
气相标准生成自由能( kJ·mol-1):-189.1
气相标准热熔(J·mol-1·K-1):123.75
溶解性:易溶于水、乙醚或甘油,几乎不溶于氯仿。微溶于苯
折射率 (n25D) :1.578
作用与用途
1.避免光照、空气。避免与酰基氯、酸酐、碱、强氧化剂、强酸接触。
2.具有中等毒性,能刺激皮肤、黏膜,同时可经皮肤迅速吸收,生成高铁血红蛋白而引起发绀、昏睡和致命的肾脏损伤。有皮肤过敏或变态反应症的人吸入其蒸气或粉尘时,常常可引起危险的中毒。大鼠皮下注射LD50:450mg/kg。生产设备应严格密闭,操作人员穿戴防护用具,生产现场保持良好的通风。
3. 存在于主流烟气、侧流烟气中。
性质与稳定性
1.间苯二酚主要用于橡胶粘合剂、合成树脂、染料、防腐剂、医药和分析试剂等主面,间苯二酚与苯酚、甲酚相似,与甲醛生成缩聚物,可用于制粘胶丝及尼龙用的轮胎帘子线粘结剂,制备木材胶合剂,用于乙烯基材料与金属的粘合,间苯二酚是许多偶氮染料、毛皮染料的中间体,也是医药中间体对氮基水杨酸的原料。间苯二酚具有杀菌作用,可用作防腐剂,添中于化妆品和皮肤病药物糊剂及软膏等。间苯二酚的衍生物β-甲基伞形酮是光学漂白剂的中间体、三硝基间苯二酚是雷管引爆剂,还有相当数量的间苯二酚用于生产二苯甲酮类紫外线吸收剂。本品能刺激皮肤及粘膜,可经皮肤迅整吸收引起中毒症症。大鼠皮下注射的最低致死量为450mg/kg。
2. 用于亚硝酸盐和硝酸盐的测定。在氨的存在下可用比色法检测锌、铅、呋喃甲醛及糖和酮。还用于有机合成、医药工业。
3.用作环氧树脂固化的促进剂及合成树脂、胶黏剂、染料、医药(对氨基水杨酸)的紫外线吸收剂。还用于合成间苯二酚甲醛树脂胶黏剂。间苯二酚是一种重要的有机化工产品和合成中间体,在轮胎、胶管及胶带中,使用间苯二酚甲醛树(RF树脂)浸渍人造丝及聚酰胺纤维帘子线,可增加帘子线与橡胶之间的粘接作用。用间苯二酚氰尿酸三芳基酯甲醛树脂处理钢丝帘子线,可改善钢丝对橡胶的粘接性能。在橡胶胶料中加入间苯二酚、六亚甲基四胺和二氧化硅,可改进短纤维在橡胶母体中的增强作用。以间苯二酚为原料合成的双(二苯基膦酸)间苯二酚酯是一种非卤阻燃剂,具有较高的热稳定性,适用于改性聚醚、聚碳酸酯、ABS树脂以及各种热塑性树脂和聚氨酯等塑料。间苯二酚还具有一定的杀菌作用。
4.用作多种有机药品和染料的制造,是毛皮染料的中间体。医药上外用治湿疹、牛皮癣等皮肤病。在化妆品工业中,用于染发剂配方(作为配合染料)。间苯二酚有杀菌作用,可用作防腐剂,添加于化妆品和皮肤病药物糊剂及软膏中。
5.用于医药、染料、橡胶、塑料、感光材料、化纤、炸药工业、如合成氨基水杨酸、染料曙红、二苯甲酮紫外线吸收剂等,亦用于配制轮胎的帘线浸胶、泡沫脲甲醛树脂的起泡剂溶液,以及作防粉刺化妆品的药物添加剂、生发剂中的杀菌剂等。
合成方法
1.间苯二酚的制备方法较多,如苯磺化碱熔法、间苯二酚与苯酚联产法、间苯二胺法、间二异丙苯法、间氨基苯酚水解法等。苯磺化碱熔法以苯为原料,经磺化得间苯二磺酸,再经中和碱熔、酸化而得。
贮存方法
1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不超过30℃,相对湿度不超过80%。包装要求密封,不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。
2.用木桶内衬塑料袋包装,每桶重30kg。贮存于阴凉、干燥处,避光保存,注意防火、防潮。按有毒物品规定贮运。
毒理学数据
1、 刺激性: 家兔经眼: 100mg,重度刺激。家兔经皮:20mg/24 小时,中度刺激。
2、 急性毒性:大鼠经口LD5O:301mg/kg
兔径皮LD5O:3360mg/kg
生态学数据
该物质对环境有危害,应特别注意对水体的污染。
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):0.8
2、 氢键供体数量:2
3、 氢键受体数量:2
4、 可旋转化学键数量:0
5、 互变异构体数量:5
6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):40.5
7、 重原子数量:8
8、 表面电荷:0
9、 复杂度:64.9
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
安全信息
危险运输编码: UN 2876 6.1/PG 3
危险品标志: 有害危害环境
安全标识:S26 S61
危险标识:R22 R50 R36/38