氯乙酸

01PCChloroacetic acide一氯醋酸氯醋酸一氯乙酸Chloroacetic acid Monochloroacetic acid Carbozy methyl chlorideC2H3ClO294.5

目录: 1、物理性质; 2、作用与用途; 3、性质与稳定性; 4、合成方法; 5、贮存方法; 6、毒理学数据; 7、分子结构数据; 8、计算化学数据

物理性质

性状：无色或淡黄色结晶，有刺激性气味。
密度（g/mL,60/4℃）：1.580
相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：3.26
熔点（oC）：63（α型），56.2（β型），50.2（γ型）
沸点（oC,常压）：189.4
折射率（60oC）：1.4330
黏度（mPa·s,65oC）：2.225
闪点（oC）：126
蒸气压（kPa,71.51oC）：0.67
蒸发热（KJ/mol,13.3kPa,130oC）：54.4
熔化热（KJ/mol,61oC）：19.3
熔化热（KJ/mol,56oC）：18.8
熔化热（KJ/mol,51oC）：15.9
燃烧热（KJ/mol,固）：726.4
电导率（S/m,60oC）：1.4×10^-6
爆炸下限（%,V/V）：8
溶解性：易溶于水、醇、苯、氯仿和醚等。25℃时在100g水、甲醇、乙醚中氯乙酸的溶解度分别为510g，350g，190g。
常温折射率（n²⁵）：1.4330⁶⁰
常温折射率（n²⁰）：1.4351⁵⁵
相对密度（25℃，4℃）：1.377⁶³
相对密度（20℃，4℃）：1.4043⁴⁰
气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-435.2
晶相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-510.5

作用与用途

1.具有很强的腐蚀性，能腐蚀皮肤，破坏所有非贵重金属、橡胶和木材等。酸性比醋酸强。无色或淡黄色结晶，有刺激性气味，易潮解。溶于水和乙醇、乙醚等大多数有机溶剂。
化学性质：氯乙酸富有反应性，酸性比乙酸强(K_a＝1.4×10^-3)。其乙醇溶液在紫外线照射下分解成甲醇、乙醛和氯化氢。氯乙酸及其碱金属盐中的氯原子在水溶液中容易被取代。将氯乙酸水溶液回流时，逐渐发生水解生成乙醇酸。若有碱存在能加快水解速度。氯乙酸与氨、胺、肼或苯酚反应时，生成相应的α取代乙酸。与各种醇作用容易生成酯。与磷酰氯反应生成酰氯化合物。在碘存在下进行氯化反应时，生成二氯乙酸和三氯乙酸。
2.有强烈腐蚀性，能破坏所有非贵金属、橡胶和木材等.

性质与稳定性

1.用于广泛的有机合成原料。染料工业用于生产靛蓝、萘氨基乙酸类染料；在制药工业用于合成咖啡因、巴比妥、肾上腺素、维生素B6、氨基乙酸、丙二酸酯等药物和中间体；在农药工业用于生产除草剂2,4-D、丁酯、2,4,5-T、硫氰乙酸、α-萘乙酸、草甘磷、甲草胺、乙草胺、丁草胺及杀虫剂乐果等20多种农药；在合成纤维工业用于生产羧甲基纤维素（CMC）和有色金属浮选剂Z-200#，还可用作色层分析试剂等，也可用于食品添加剂、洗涤剂、冷烫精等产品。用于淀粉胶黏剂。也是一种重要的羧甲基化剂，用于制备羧甲基纤维素钠、乙二胺四乙酸等，还用作有色金属浮选及色层分析试剂等。
2.用于制备染料，有机合成，配制缓冲溶液。
3.用作淀粉胶黏剂的酸化剂。还是染料、医药、农药、合成树脂及其他有机合成材料的中间体。染料工业中用于生产靛蓝染料。医药工业中用于合成巴比妥、咖啡因、肾上腺素、维生素B6及氨基乙酸等。农药工业用于生产乐果、2,4,D及其丁酯（除草剂）、2,4,5,T（除草剂及生长刺激剂）、硫氰乙酸及萘乙酸等。氯乙酸也是一种重要的羧甲基化剂，用于制备羧甲基纤维素钠、乙二胺四乙酸等，还用作有色金属浮选剂及色层分析试剂等。
4.氯乙酸主要用作配制镀锌添加剂。

合成方法

工业生产氯乙酸有三种主要方法。（1）乙酸氯化法是在碘、磷、硫或磷和硫的卤化物等催化剂存在下，用氯气将乙酸直接氯化而得。除生成氯乙酸外，还有深度氯化的副产物如二氯乙酸、三氯乙酸。此法原料消耗较低，工艺简单，氯乙酸产率可达92%。

贮存方法

本品应密封于阴凉避光处保存。远离火种、热源、防水、防潮。

毒理学数据

1、急性毒性：口服- 大鼠 LD50：760 mg/kg；皮下- 小鼠 LC50：250mg/kg；豚鼠经口LD50为80mg/kg。
2、属中等毒类。本品腐蚀性和刺激性强，有毒，附着皮肤上时能引起烧伤、坏疽、并伴有剧痛。接触本品酸雾引起眼部疼痛、流泪、羞明、结膜充血和上呼吸道刺激症状。

分子结构数据

1、摩尔折射率：17.72
2、摩尔体积（m³/mol）：67.5
3、等张比容（90.2K）：171.9
4、表面张力（dyne/cm）：41.9
5、极化率（10^-24cm³）：7.02

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：0.2
2、氢键供体数量：1
3、氢键受体数量：2
4、可旋转化学键数量：1
5、拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.3
6、重原子数量：5
7、表面电荷：0
8、复杂度：42.9
9、同位素原子数量：0
10、确定原子立构中心数量：0
11、不确定原子立构中心数量：0
12、确定化学键立构中心数量：0
13、不确定化学键立构中心数量：0
14、共价键单元数量：1