溴苯腈

09WSBrominal3,5-二溴-4-羟基苯甲腈 3,5-二溴-4-羟基苯腈 3,5Brominal,Broxynil,Buctril,Brominex,BrominilC7H3Br2NO276

目录: 1、物理性质; 2、作用与用途; 3、性质与稳定性; 4、合成方法; 5、贮存方法; 6、毒理学数据; 7、分子结构数据; 8、计算化学数据

物理性质

性状：白色固体。
熔点（oC）：194～195
蒸气压（kPa,25oC）： 6.67×10^-3
溶解性：溶于苯、醇等有机溶剂，难溶于水。

作用与用途

常温常压下稳定，避免氧化剂强酸接触
对眼睛、皮肤、粘膜有刺激作用。在试验剂量范围内无致畸、致突变、致癌作用，二代繁殖试验未见异常。

性质与稳定性

选择性苗后茎叶处理触杀型除草剂。药剂通过叶片吸收，在植物体内进行极有限的传导，通过抑制光合作用的各个过程迅速使植物组织坏死。主要用于麦田、玉米、高粱、亚麻旱田防除蓼、藜、苋、麦瓶草、龙葵、苍耳、猪毛菜、麦家公、田旋花、荞麦蔓等阔叶杂草。法国Rhone-Poulenc AG已获在我国小麦田上应用的临时登记。可在小麦3～5叶期，阔叶杂草基本出齐，处于4叶期前，用22.5%乳油15～25.5mL/100m² ，对水4.5kg均匀喷雾，防效90%以上。溴苯腈除草剂还可大幅度提高作物产量，增产幅度为10%～60%。建议使用剂量15mL/100m² 。主要用在禾谷类、亚麻、大蒜、玉米、洋葱、高粱等地，芽后防除苗期阔叶杂草

合成方法

溴苯腈的制备先制备羟基苯甲腈。将13.8g (0.1mol)对羟基苯甲酸、9g(0.15mol)尿素、19.4g氨基磺酸和50mL对甲酚均匀混合后，升温至150℃，保温反应40min，再升温至190℃，并补加3g (0.05mol)尿素，保温反应1h。过滤、洗涤、滤液减压蒸馏，先回收对甲酚，进一步减压得9.6g对羟基苯甲腈，产率81%。
再制备溴苯腈。将11.9g (0.1mol)对羟基苯甲腈、40mL 95%乙醇、15mL水、0.1g浓盐酸混合溶解后，升温至35℃，滴加16.8g (0.105mol)溴。再于1h内滴加4g (0.037mol)氯酸钠和6mL水溶液配制的溶液，滴毕继续反应3h，过滤、水洗、干燥得溴苯腈27g，产率97.5%。
溴苯腈辛酸酯的制备将108.2g (0.663mol)辛酰氯和48.5g (0.17mol)溴苯腈混合后，升温至130℃，当HCl逸出尚不明显时，再加入48.5g溴苯腈。如此重复1次，直至累积加入145.5g (0.51mol)溴苯腈为止，再反应8h。通氮鼓泡，驱赶HCl和过量的辛酰氯。冷却后得207.2g蜡状固体溴苯腈辛酸酯。熔点43.3～43.9℃(文献值45～46℃），纯度96%，产率96.8%。据文献报道，反应还可在吡啶存在下，在二甲苯溶剂中进行（反应式略）。
乳油配制。将163.5g (0.406mol)溴苯腈辛酸酯、11.5g十二烷基苯磺酸钙、18.5g辛基酚聚氧乙烯（10）醚、300mL二甲苯混合搅拌至溶解，补加二甲苯至乳油体积达500mL，搅拌均匀。

贮存方法

保持容器密封，储存在阴凉，干燥的地方

毒理学数据

澳苯睛(纯度97 .1 %})对大鼠急性经口LD₅₀156mg }kg(文献值190 ~川)4mg /fig)，大鼠急性经皮LD₅₀>5000mg/kg(文献值>2000mg /fig) o澳苯睛辛酸酷对大鼠急性经口LD₅₀为250mg /kg，小鼠为24Jmg}kg，大鼠急性经皮LD₅₀为2000mg /kg。大鼠以312mg /kg的词料词养90d无不良影响，火每天词喂5mg/kg, 90d无不良影响。虹蝉鱼LC₅₀为0.05mg /L,野鸡急性经口LD₅₀为50mg/kg。对蜜蜂和天敌安全。

分子结构数据

1、摩尔折射率：48.29
2、摩尔体积（m³/mol）：123.4
3、等张比容（90.2K）：370.3
4、表面张力（dyne/cm）：80.9
5、介电常数（F/m）：无可用
6、极化率（10^-24cm³）：19.14

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：3.5
2、氢键供体数量：1
3、氢键受体数量：2
4、可旋转化学键数量：0
5、互变异构体数量：2
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：44
7、重原子数量：11
8、表面电荷：0
9、复杂度：176
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1