4-乙氧基苯乙酸乙酯
物理性质
性状:液体
沸点(oC, 2mm hg):120-122
折射率:1.5020
闪点(oC):112-113°C/0.5mm
溶解性:不能溶解的
作用与用途
常规情况下不会分解,没有危险反应
性质与稳定性
对乙氧基苯乙酸乙酯是制备乙氰菊酯的中间体
合成方法
其制备方法可以用苯乙醚为原料,在浓盐酸和苯溶液中通氯化氢饱和,然后加入冷的甲醛水溶液,继续通氯化氢,混合物在室温下搅拌2h,使苯乙醚进行氯甲基化,反应液分出水层、苯层,用NaHCO3溶液洗涤至中性,干燥,减压蒸去苯,得无色透明的邻、对乙氧基氯苄。该混合物是一个不稳定的化合物,不能分离,进一步进行氰化,在氰化钠水溶液中,加入丙酮、四丁基溴化铵为相转移催化剂,再加入邻、对乙氧基氯苄,在56℃剧烈搅拌6h,冷却加入水,分去水层,油层洗涤至中性,为橘黄色的液体,是邻、对乙氧基氰苄,在减压下进行分馏,得对乙氧基氰苄。
对乙氧基氰苄加入到含氢氧化钾的乙二醇溶液中,加热搅拌下反应,冷到室温,酸化,加入水和苯,用苯萃取对乙氧基苯乙酸,然后蒸馏除去苯,得对乙氧基苯乙酸,进一步与无水乙醇在酸催化剂存在下酯化,得对乙氧基苯乙酸乙酯。
也可以用对甲基苯酚为原料,先用硫酸二乙酯醚化生成对甲基苯乙醚,进一步氯化得到对乙氧基苄氯,然后与氰化钠在相转移催化剂存在下氰化得对乙氧基氰苄,再水解生成对乙氧基苯乙酸,酯化得对乙氧基苯乙酸乙酯。
也可以用对乙氧基苯乙酮在硫化哌嗪存在下与氢氧化钠反应,反应温度135~140℃,反应20h,反应结束,冷却后处理,也可以制备对乙氧基苯乙酸,再进一步制备对乙氧基苯乙酸乙酯
贮存方法
密封、阴凉、干燥保存
生态学数据
对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统,若无政府许可,勿将材料排入周围环境
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):2.6
2、 氢键供体数量:0
3、 氢键受体数量:3
4、 可旋转化学键数量:6
5、 拓扑分子极性表面积(TPSA):35.5
6、 重原子数量:15
7、 表面电荷:0
8、 复杂度:183
9、 同位素原子数量:0
10、 确定原子立构中心数量:0
11、 不确定原子立构中心数量:0
12、 确定化学键立构中心数量:0
13、 不确定化学键立构中心数量:0
14、 共价键单元数量:1