醋酸丁酯

物理性质

性状：无色液体，有水果香味。
沸点（oC）：126.5
熔点（oC）：-77
相对密度（g/mL,20/4oC）：0.8813
相对密度（g/mL,25/4oC）：0.8766
相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：4.00
折射率（n20oC）：1.3942
黏度（mPa·s,20oC）：0.734
闪点（oC,闭口）：27
燃点（oC）：421
蒸发热（KJ/kg,b.p.）：309.3
生成热（KJ/mol）：499.9
燃烧热（KJ/mol,25oC）：3496.2
比热容（KJ/(kg·K),19.41oC,定压）：2.08
比热容（KJ/(kg·K),20oC,定压）：1.91
临界温度（oC）：306
电导率（S/m,25oC）：13×10^-9
爆炸下限（%,V/V）：1.4
爆炸上限（%,V/V）：8.0
体膨胀系数（K^-1）：0.0011
溶解性：与醇、酮、醚等大多数有机化合物混溶。
常温折射率（n²⁵）：1.3918
临界压力（MPa）：3.14
偏心因子：0.410
溶度参数(J·cm^-3)^0.5：17.582
van der Waals面积（cm²·mol^-1）：1.049×10¹⁰
van der Waals体积（cm³·mol^-1）：73.230
气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-3590.83
气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-485.22
液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-3547.24
液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-528.82
液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：228

作用与用途

1.本品急性毒性较小，操作场所要保持良好通风，操作人员要备防护装具。如溅入眼内应即用清水冲洗并用药物照料。水解时产生的乙酸有腐蚀性，故在贮存和使用时应检查其酸度。蒸气密度为4.0，与空气形成爆炸性的混合物。注意火源，着火时用二氧化碳、四氯化碳或粉末灭火剂灭火。
化学性质：与低级同系物相比，乙酸丁酯难溶于水，也较难水解。但在酸或碱的作用下，水解生成乙酸和丁醇。乙酸丁酯在石英管中加热至500℃时，分解为乙酸和丁烯。与氮一起通过500℃的玻璃棉时，主要生成1-丁烯，少量的副产物有丙烯、2-丁烯、乙烯等。以氧化铝为催化剂加热至300~330℃，生成氯丁烷、氯代异丁烷、乙酸异丁酯，以及少量的甲烷、乙烷、丙烷、丁烯等。与苯一起在氯化铝存在下加热生成丁基苯及少量4-丁基苯乙酮。将乙酸丁酯用丁醇钠处理生成乙酰乙酸丁酯。与异丙醇铝一起加热生成乙酸异丙酯和丁基铝。乙酸丁酯也能发生醇解、氨解、酯交换等酯类共有的反应。发生光氯化反应时，得到7.0% 1-氯取代物和30% 4-氯取代物。乙酸丁酯与三氯化铝形成加成化合物，该化合物在0℃时为液体，132℃以上分解。
2.大鼠经口LD50为14.13g/kg。但有麻醉和刺激作用，在34~50mg/L浓度下对人的眼、鼻有相当强烈的刺激。在高浓度下会引起麻醉。操作场所最高允许浓度为700mg/m3。操作场所要保持良好通风，操作人员要配备防护装具。如溅入眼内应即用清水冲洗并用药物照料。
　

性质与稳定性

1.优良的有机溶剂，对醋酸丁酸纤维素、乙基纤维素、氯化橡胶、聚苯乙烯、甲基丙烯酸树脂以及许多天然树脂如栲胶、马尼拉胶、达玛树脂等均有良好的溶解性能。广泛应用于硝化纤维清漆中，在人造革、织物及塑料加工过程中用作溶剂，在各种石油加工和制药过程中用作萃取剂，也用于香料复配及杏、香蕉、梨、菠萝等各种香味剂的成分。检定金属铊、锡和钨。测定钼和铼。抗生素萃取剂。
2.分析试剂及溶剂，用于铊、锡、钨、钼和铼等的测定。也用作塑料、喷漆、硝化棉、人造皮革等的溶剂。
3.化妆品溶剂。主要用作指甲油等化妆品的中沸点主溶剂,以溶解硝化纤维素、丙烯酸酯树脂、醇酸树脂等皮膜形成剂,经常与醋酸乙酯混合使用,添加量约为2 0%~2 5%。另外,也用于配制指甲油脱膜剂,添加量约为3 0%

合成方法

1.由乙酸与正丁醇在硫酸存在下酯化而得。将丁醇、乙酸和硫酸按比例投入酯化釜，在120℃进行酯化，经回流脱水，控制酯化时的酸值在0.5以下，所得粗酯经中和后进入蒸馏釜，经蒸馏、冷凝、分离进行回流脱水，回收醇酯，最后在126℃以下蒸馏而得产品。生产工艺有连续法及间歇法，视生产规模不同而定。原料消耗定额：乙酸（98%）540kg/t、正丁醇650kg/t。近年来，开发应用固体酸、杂多酸等代替硫酸催化剂，以减轻设备腐蚀的科研报导日见增多，但尚未见成功用于工业生产的报道。
2.由乙酸与正丁醇在硫酸存在下酯化而得。
精制方法：一般含有游离的乙酸和丁醇。若原料是由发酵法制得者尚含有少量的乙酸异丁酯、异丁醇、乙酸戊酯、乙酸己酯等。精制时用碳酸氢钠或碳酸钠饱和溶液洗涤，再用氯化钠饱和溶液洗涤，经无水碳酸钾、硫酸钠或硫酸镁干燥后精馏。残存的水和醇与酯形成共沸混合物变成初馏分除去。其他的精制方法有先蒸馏，再分批加入少量高锰酸钾回流，直到高锰酸钾的紫色不消失为止，无水硫酸钙干燥、过滤、再精馏。
3.将工业乙酸丁酯进行精馏、超净过滤、超净分装即可。

贮存方法

1.本品应密封于阴凉干燥处保存。可用软钢或铝制容器贮存。
2.铁桶包装，规格180kg。注意封口密闭，贮于阴凉通风处，防止日光直射。远离火源。按易燃危险品规定办理运输。

毒理学数据

1. 毒性分级 低毒
2. 急性毒性：口服- 大鼠 LD50:10768 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LC50: 7076 毫克/ 公斤。
3. 刺激数据：皮肤- 兔子 500 毫克/ 24小时 中度; 眼睛- 兔子 500 毫克/ 24 小时 轻度。
4. 有麻醉刺激作用，在34～50mg/L浓度下对人的眼、鼻有相当强烈的刺激。在高浓度下会引起麻醉。操作场所最高允许浓度为700mg/m3。对中枢神经有抑制作用，吸入其蒸气对眼及上呼吸道均有强烈刺激作用，且刺激肺泡黏膜，引起肺充血和支气管炎。口服时刺激消化器官，引起胃、十二指肠和肠间膜充血。但乙酸丁酯在一般使用条件下毒害不大，上述症状在不与乙酸丁酯接触后很快消失，且无后遗症。

生态学数据

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

分子结构数据

1、 摩尔折射率：31.62
2、 摩尔体积（m³/mol）：131.0
3、 等张比容（90.2K）：295.5
4、 表面张力（dyne/cm）：25.8
5、 极化率（10^-24cm³）：12.53

计算化学数据

1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：1.8
2、 氢键供体数量：0
3、 氢键受体数量：2
4、 可旋转化学键数量：4
5、 互变异构体数量：
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：26.3
7、 重原子数量：8
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：68.9
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1

安全信息

危险运输编码： UN 1123 3/PG 3
安全标识：S25
危险标识：R10 R66 R67