磷酸三苯酯

038ATriphenyl Phosphate磷酸三苯酯(TPP) 磷酸三苯酯Triphenyl phosphate (TPP) Phosphoric acid phenyl esterC18H15O4P326.28

目录: 1、物理性质; 2、作用与用途; 3、性质与稳定性; 4、合成方法; 5、贮存方法; 6、毒理学数据; 7、生态学数据; 8、计算化学数据; 9、安全信息; 10、分子结构数据

物理性质

性状：白色、无臭结晶粉末, 微有潮解性。
密度（g/mL,50/4℃）：1.205
相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：9.4
熔点（oC）：49~51
沸点（oC,1.47KPa）：245
折射率（60oC）：1.552
闪点（oC,闭口）：220
闪点（oC,开口）：235
黏度（mPa·s,50oC）：11
蒸气压（mmHg,200oC）：1.3
饱和蒸气压（kPa, 20oC）：0.01
溶解性：不溶于水，能与醇、醚、氯仿、丙酮、苯等混溶。溶于大多数漆用溶剂、稀释剂和油类。

作用与用途

常温常压不分解，能与乙醚、氯仿、丙酮等混溶，微溶于乙醇，不溶于水，有阻燃性。34℃时水中溶解度0.001%。剧毒。
化学性质：磷酸三苯酯对酸比较稳定，对碱容易发生皂化反应。与氢氧化钡醇溶液一同煮沸时，生成二苯基磷酸钡。在冷却情况下用硝酸(相对密度1.5)进行硝化，主要生成磷酸三(4-硝基苯基)酯。用硝酸和硫酸的混酸进行硝化时，生成磷酸三(2,4-二硝基苯基)酯。磷酸三苯酯与碳酸钾一同加热时生成苯酚和少量的二苯醚及氧杂蒽酮。与氧化钙、氧化铝或氧化锌加热时，生成苯酚和苯杂蒽。用氧化镁处理生成少量的二苯醚。磷酸三苯酯用乙醇钠处理生成磷酸二乙酯的钠盐和乙基苯醚。

性质与稳定性

1.用作硝酸纤维素和醋酸纤维素、阻燃性增塑剂、耐火性溶剂、硝酸纤维素漆、合成树脂、屋顶用纸的浸润剂以及赛璐珞制造时的樟脑代用品等。
2.阻燃性增塑剂。主要用作工程塑料及酚醛树脂积层板的阻燃增塑剂，也用作硝化纤维、乙酸纤维（片基）的阻燃增塑剂及聚氯乙烯的增塑剂。亦用作合成橡胶的柔软剂、耐汽油剂、黏胶纤维中樟脑的不燃性代用品、制造磷酸三甲酯的原料等。

合成方法

方法有：

(一)三氯氧磷直接法(热法)和三氯化磷间接法(冷法)。

(1)热法将苯酚溶解在吡啶和无水苯溶剂中，在不超过10℃以下，缓缓加入三氯氧磷，然后在回流湿度下反应3-4h，冷却至室温后，反应物经水洗回收吡啶，用于燥硫酸钠脱水，过滤除硫酸钠，常压下蒸馏回收苯;减压蒸馏收集243-245℃/1.47KPa的馏分，经冷却、结晶、粉碎即得成品。

(2)冷法将苯酚溶解在吡啶和无水苯溶剂中，然后于40℃下滴加三氯化磷生成亚磷酸三苯酯，继续在70℃下通入氯气生成二氯代磷酸三苯酸，再于80℃下进行水解生成磷酸三苯酯。水解物经水洗、碱中和、浓缩后进行减压蒸馏得成品。

精制方法：常含有苯酚、磷酸和酸性磷酸苯酯等杂质。用乙醇或乙醇与溶剂汽油的混合液进行重结晶精制。

贮存方法

密封储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

毒理学数据

1、急性毒性：小鼠经口LD50：1300mg/kg；大鼠经口LD50：3000mg/kg
兔经皮LD50：3000 mg/kg；猫皮下注射LD50：0.1～0.2mL/kg。
2、非皮肤刺激物，不易为皮肤吸收。进入动物体内引起弛缓性瘫痪。工作场所最高容许浓度3mg/m3(美国)。

生态学数据

对水有稍微的危害。

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：4.6
2、氢键供体数量：0
3、氢键受体数量：4
4、可旋转化学键数量：6
5、互变异构体数量：
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：44.8
7、重原子数量：23
8、表面电荷：0
9、复杂度：325
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1