2-(1-甲基乙基)苯基甲基氨基甲酸酯
物理性质
性状:纯品白色结晶粉末;工业原药为粉红色片状结晶
密度(g/mL,25/4℃):0.62
熔点(oC):纯品96~97;原药81~91
沸点(oC,常压):128-129
闪点(oC):156
蒸气压(kPa,25oC):0.133Pa(25℃)
溶解性:不溶于卤代烷烃和水,难溶于芳烃,可溶于丙酮、甲醇、乙醇、二甲亚砜、乙酸乙酯等有机溶剂
作用与用途
如果遵照规格使用和储存则不会分解。
性质与稳定性
1.该品具触杀作用,防效迅速,但残效不长,主要用于防治水稻叶蝉和飞虱,使用粉剂时,一般每公顷作2%粉剂30kg。也可用于防治果树和其他作物的蚜虫、跳甲、盲蝽、马铃薯甲虫或用于畜舍治厩蝇。
2.异丙威为触杀性、速效性农药,主要用于防治水稻叶蝉、匕虱类。但残效不甚持久。一般用量为5~10g有效成分//1 OOm=>喷雾含量为0.025%~0.05%,有效成分。用25%可湿性粉500~1000倍液或4%粉剂75~150g /100m2防治稻匕虱、稻叶蝉,效果达90,以上。也可用于防治棉花蛤象、水稻蓟马、瓜类蓟马、马铃薯甲虫等。对芋有药害。作物收获前2周停止使用。
合成方法
其他氨基甲酸酯类农药(例如西维因、速灭威)有相似之处,工业上生产主要有热法、冷法两种。热法即甲基异氰酸酯法,先由甲胺与光气气相反应得到甲氨甲酰氯,然后在溶剂四氯化碳中热分解,脱氯化氢生成甲基异氰酸酯。甲基异氰酸酯与邻异丙基酚反应即生成叶蝉散。1.甲基异氰酸酯的制备 甲胺与光气以1:1.3(摩尔比)配合,甲胺预热至240℃,光气预热至150℃,混合后进入酰氯合成管,合成产物进入酰氯釜与釜内四氯化碳形15-20%的溶液,加热,使四氯化碳-甲氨甲酰氯溶液保持沸腾,蒸出含异氰酸酯、氯化氢、四氯化碳的蒸气,进入酰氯冷凝器,冷凝液进入中间釜加热蒸出混合物再经冷凝脱去一部分氯化氢,冷凝液再次蒸发脱除氯化氢后进入粗酯粗馏塔,蒸馏得到异氰酸酯粗品。粗品再经脱除光气,粗馏得到粗甲基异氰酸酯产品。粗品再经脱降光气,粗馏得到粗甲基异氰酸酯产品,含量一般在99%以上。收率85.5%。2.叶蝉散制备 反邻异丙基酚加入搪玻璃反应釜,再加入三乙胺,搅拌后在常温下滴加甲基异氰酸酯,在1h内加完,靠反应热自动升温。加完后,稍再加热使温度达到100℃,保温反应0.5h。反应结束后放入结片机,结片后的产品即叶蝉散,平均含量98.5%,平均收率近98%。冷法的反应顺序正好相反,先使邻异丙基酚光气化,生成氯甲酸酯,再与一甲胺反应得到叶蝉散。光气化反应需要冷冻条件,故称冷法。每吨产品消耗邻异丙基酚730kg,40%甲胺400kg。
贮存方法
密封于0-6oC阴凉干燥环境。
毒理学数据
大鼠急性经日LD50为403 -485mg /kg,小鼠为487- 512mg /kg,兔为500mg/kg。雄性大鼠急性经皮LD50> 500mg/kg。雄大鼠急性吸入LDso >0.4mg/kg。大鼠2年词喂试验无作用剂量为每天0.5mg /kg。对兔皮肤和眼睛刺激性甚小,动物试验显示无明显蓄积性。在试验剂量内,动物无致癌、致畸、致突变作用。鲤鱼LC50为4.2 (10)mg/L(48h)。对蜜蜂有害。
生态学数据
该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。
分子结构数据
1、 摩尔折射率:55.37
2、 摩尔体积(m3/mol):185.9
3、 等张比容(90.2K):451.7
4、 表面张力(dyne/cm):34.8
5、 极化率(10-24cm3):21.95
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):2.3
2、 氢键供体数量:1
3、 氢键受体数量:2
4、 可旋转化学键数量:3
5、 拓扑分子极性表面积(TPSA):38.3
6、 重原子数量:14
7、 表面电荷:0
8、 复杂度:192
9、 同位素原子数量:0
10、 确定原子立构中心数量:0
11、 不确定原子立构中心数量:0
12、 确定化学键立构中心数量:0
13、 不确定化学键立构中心数量:0
14、 共价键单元数量:1
安全信息
危险运输编码: UN 3077 9/PG 3
危险品标志: 易燃有害危害环境
安全标识:S9 S16 S33 S60 S61 S62
危险标识:R11 R22 R38 R65 R67 R50/53