2,4-二氯苯甲醛

07YA2,4-DichlorobenzaldehydeC7H4Cl2O175

目录: 1、物理性质; 2、作用与用途; 3、性质与稳定性; 4、合成方法; 5、贮存方法; 6、生态学数据; 7、分子结构数据; 8、计算化学数据

物理性质

性状：白色或近白色棱形晶体
熔点（oC）：74.5℃
沸点（oC,常压）：233℃
闪点（oC）：135°C
溶解性：易溶于甲醇；无水乙醇；乙醚和丙酮，不溶于水。

作用与用途

常温常压下稳定，避免氧化物空气接触

性质与稳定性

作染料中间体。该品在亚硫酸氢钠作用下可制得苯甲醛-2,4-二磺酸[88-39-1]，苯甲醛-2,4-二磺酸是一种染料中间体，用于合成活性深蓝K-FGR及酸性湖蓝A，苯甲醛-2,4-二磺酸也可由甲苯经磺化、氧化而制得。2,4-二氯苯甲醛还用于合成烯唑醇，是一种取代粉锈宁的新型农药。用作农药、染料中间体，是合成杀菌剂烯唑醇的重要中间体

合成方法

其制备方法是用2，4-二氯甲苯在光照下侧链氯化得到的2，4-二氯亚苄基二氯进行水解，得到2，4-二氯苯甲醛。
将2，4-二氯甲苯和催化剂PCl₃(用量约为2，4-二氯甲苯质量的1％)加到氯化反应器中，加热至120℃，在光照条件下通入氯气进行反应，当取样经GC分析2，4-二氯甲苯的转化率≥99％时，即为氯化反应终点，得到氯化产品，2，4-二氯氯苄0.62％，2，4-二氯亚苄基二氯85.18％，α，α，α-三氯-2，4-二氯甲苯13.83％。2，4-二氯亚苄基二氯收率达87.1％。将2，4-二氯亚苄基二氯粗品和催化剂金属氧化物一并加入水解釜中，加热至100℃，滴加入适量水进行水解反应，反应约3.5h取样经GC分析，2，4二氯亚苄基二氯的转化率>99％即为水解反应终点，静置数小时分出水层，油层物用10％NaCO洗涤中和至碱性，将水解得到醛和酸分开，醛粗品经蒸馏得2，4-二氯苯甲醛。
目前合成2，4-二氯苯甲醛的新工艺采用戊二酮法，即戊二酮在DME和POCl₃存在下进行环合，得到2，4-二氯苯甲醛，一步法工艺收率65％～75％，但尚需进一步研究进行工业化。

贮存方法

储存在干爽的惰性气体下，保持容器密封，储存在阴凉，干燥的地方

生态学数据

对水是稍微有害的，不要让未稀释或大量的产品接触地下水，水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境

分子结构数据

1、摩尔折射率：42.79
2、摩尔体积（m³/mol）：125.0
3、等张比容（90.2K）：324.0
4、表面张力（dyne/cm）：45.1
5、极化率（10^-24cm³）：16.96

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：3
2、氢键供体数量：0
3、氢键受体数量：1
4、可旋转化学键数量：1
5、拓扑分子极性表面积（TPSA）：17.1
6、重原子数量：10
7、表面电荷：0
8、复杂度：127
9、同位素原子数量：0
10、确定原子立构中心数量：0
11、不确定原子立构中心数量：0
12、确定化学键立构中心数量：0
13、不确定化学键立构中心数量：0
14、共价键单元数量：1