1,1,2,2-四氯乙烷

01PR1,1,2,2-Tetrachloroethane对称四氯乙烷四氯乙烷Acetylene tetrachloride sym-Tetra-chloroethane CHCl2CHCl2C2H2Cl4167.85

目录: 1、物理性质; 2、作用与用途; 3、性质与稳定性; 4、合成方法; 5、贮存方法; 6、毒理学数据; 7、分子结构数据; 8、计算化学数据

物理性质

性状：无色液体，有类似氯仿的气味。
沸点（oC,101.3kPa）：146.3
熔点（oC）：-42.5
相对密度（g/mL,20/4oC）：1.5945
折射率（n20oC）：1.4940
黏度（mPa·s,20oC）：1.77
比热(液)（KJ/(kg·K)）：1.122
蒸发热（J/g,b.p.）：229.8
生成热（KJ/mol,25oC,气体）：149.0
燃烧热（KJ/kg,18.7oC,定容）：5788.8
临界温度（oC）：388
电导率（S/m,25oC）：4.5×10^-9
热导率（W/(m·K)）：0.1364
体膨胀系数（K^-1,0~30oC,平均）：0.00103
溶解性：能与乙醇、甲醇、乙醚、氯仿、苯、四氯化碳、二硫化碳、石油醚、二甲基甲酰胺及油类混溶，难溶于水。
相对密度（25℃，4℃）：1.5867
常温折射率（n²⁵）：1.4914
Lennard-Jones参数（A）：19.819
Lennard-Jones参数（K）：253.6
溶度参数(J·cm^-3)^0.5：20.485
van der Waals面积（cm²·mol^-1）：8.420×10⁹
van der Waals体积（cm³·mol^-1）：62.520
液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-194.4
液相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：245.6
液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：165.4
气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-149.0
气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：355.08
气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-79.4
气相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：98.99

作用与用途

1、在氯代烃类溶剂中其溶解能力最强，能与甲醇、乙醇、乙醚、石油醚、苯、四氯化碳、二硫化碳、二甲基甲酰胺等多种有机溶剂完全混溶。能溶解油脂、蜡、沥青、煤焦油、樟脑、橡胶、染料、乙基纤维素、硝酸纤维素、聚氯乙烯等多种有机物及硫、磷、卤素、亚硫酸钠等无机物。特别对硫的溶解度，120℃时100g1,1,2,2-四氯乙烷能溶解100g硫。25℃时在水中的溶解度为0.29%；水在1,1,2,2-四氯乙烷中的溶解度为0.13%。干燥纯净的1,1,2,2-四氯乙烷对金属腐蚀性不强，在潮湿空气中分解放出腐蚀性强的氯化氢。
2、无空气、水分和光存在时，1,1,2,2-四氯乙烷是稳定的物质，但与空气接触时，慢慢脱去氯化氢，生成三氯乙烯及微量的光气。在水分存在下逐渐分解放出氯化氢。在空气或氧气存在下，经紫外光照射生成二氯乙酰氯。1,1,2,2-四氯乙烷在沸水或水蒸气存在下，用铁、铝、锌等金属处理，还原成1,2-二氯乙烯。常温下不与氯反应，紫外光照射下氯化生成六氯乙烷。1,1,2,2-四氯乙烷在活性炭等催化剂存在下热裂或与石灰乳反应都生成三氯乙烯。与强碱加热生成极易爆炸的二氯乙炔。

性质与稳定性

由于其毒性大、溶解力强，故除作特殊用途的溶剂外，主要用作三氯乙烯、四氯乙烯的制造原料。还用于杀虫剂、除草剂和照相软片等的制造。

合成方法

由乙炔氯化制得。反应在四氯乙烷本身为溶剂下进行（气态乙炔和氯直接反应会发生爆炸），催化剂为五氯化锑或三氯化铁。当采用三氯化铁催化剂时，使系统保持负压，四氯乙烷处天回流状态，连续通入干燥的乙炔和氯气，反应热由回流的四氯乙烷蒸气吸收移走，收率为97%（对乙炔）。

贮存方法

本品应密封于阴凉避光处保存。干燥纯净的可用软钢或铝制容器贮存，潮湿的情况下应用铸铁或铅衬里的容器。

毒理学数据

1,1,2,2-四氯乙烷是液态氯代烃中毒性最强的物质，对中枢神经系统有麻醉和抑制作用，对肝、肾有严重损害。吸入其蒸气时，强烈刺激眼和气管的黏膜，引起头痛、恶心以及胃和神经障碍。长期吸入会引起肠胃障碍，还会损害心、肝、肾而死亡。即使在687mg/m3以下也能引起慢性中毒，因神经障碍而引起严重的头痛、激烈的手颤、丧失味觉、四肢神经麻痹、关节痛、脑脊髓软化、白细胞增加、贫血等症状。经皮肤吸收也能引起慢性中毒。工作场所最高容许浓度34.35mg/m3。大鼠腹腔注射LD50为821mg/kg。

分子结构数据

1、摩尔折射率：30.62
2、摩尔体积（m³/mol）：107.8
3、等张比容（90.2K）：260.2
4、表面张力（dyne/cm）：33.9
5、极化率（10^-24cm³）：12.14

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：2.4
2、氢键供体数量：0
3、氢键受体数量：0
4、可旋转化学键数量：1
5、拓扑分子极性表面积（TPSA）：0
6、重原子数量：6
7、表面电荷：0
8、复杂度：26.5
9、同位素原子数量：0
10、确定原子立构中心数量：0
11、不确定原子立构中心数量：0
12、确定化学键立构中心数量：0
13、不确定化学键立构中心数量：0
14、共价键单元数量：1