异喹啉

03B6IsoquinolineC9H7N129.16

目录: 1、物理性质; 2、作用与用途; 3、性质与稳定性; 4、合成方法; 5、贮存方法; 6、毒理学数据; 7、生态学数据; 8、分子结构数据; 、计

物理性质

性状：无色片状结晶或液体，具吸水性，碱性较喹啉强。有类似茴香油和苯甲醚气味。
密度（g/mL,30/4℃）：1.09101
熔点（oC）：26.48
沸点（oC,常压）：243.24
沸点（oC,99.1KPa）：242.2
折射率（30oC）：1.62078
黏度（mPa·s,30oC）：3.2528
闪点（oC,闭口）：>107
熔化热（KJ/mol）：5.61
燃烧热（KJ/mol）：4702
生成热（KJ/mol,液体,31oC）：145.18
比热容（KJ/(kg·K) ,31oC,定压）：1.47
临界温度（oC）：530
蒸气压（kPa,63.5oC）：0.13
体膨胀系数（K^-1,30oC）：0.000722
溶解性：能与醇、醚、苯、四氯化碳、乙酸苯酯、茚、氧茚等混溶。80℃时能与萘以任意比例混溶。

作用与用途

避免与强氧化剂接触。
化学性质：异喹啉的碱性比喹啉稍强(pKa 5.14)。溶于稀酸成盐，其苦味酸盐的熔点224～225℃。与卤代烷等反应生成季铵盐。用高锰酸氧化时生成吡啶3,4-二羧酸和苯二甲酸。异喹啉用混酸硝化时，在5位和8位发生取代。直接溴化时在4位发生取代。将异喹啉与三氯化铝生成的加成化合物进行溴化时，在第五位发生取代。

性质与稳定性

用于农药、医药、橡胶促进剂、彩色影片增感剂、染料等产品的生产。用作医药、染料、杀虫剂、阴离子交换树脂等的原料，铁的防腐剂，可溶性酚醛树脂的固化剂等。与金属形成的加成化合物可用于镍、镉的定量测定和贵金属的定性测定。在苯甲酰化反应和α烯烃的聚合反应中，异喹啉亦可作催化剂使用。

合成方法

含喹啉83%、异喹啉15%、甲基喹啉2%的粗喹啉可以作为异喹啉的资源，但一般是在切取237.5-239.5℃的粗喹啉馏分段后，继续切取243-246℃的馏分段，作为提取异喹啉的原料。此馏分段在以盐酸化物形态部分地分离出2-甲基喹啉13-28%、喹啉约3.9%。将异喹啉馏分在酒精溶液中与98%硫酸于35%℃反应生成异喹啉磺酸盐，冷却时，异喹啉磺酸盐比它的同系物磺酸盐先结晶析出。过滤后，用85%的乙醇进行重结晶，再用20%氨水分解，生成的油层用水洗涤后精馏切取242-243℃馏分，则得纯度大于95%的异喹啉。
精制方法：将含量约40%的馏分加入硝酸镉，收集生成的沉淀。用硝酸镉苯的混合液洗涤，水蒸气蒸馏处理后用30%氢氧化钠溶液分解，将游离出的油分进行水蒸气蒸馏即得纯品。收率73.0%～74.9%，熔点23.7～25℃。此外，也可用5A型分子筛或无水硫酸钠干燥后减压分馏的方法精制。

贮存方法

储存于阴凉、通风的库房。远离火种，水源。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。

毒理学数据

1、急性毒性：大鼠经口LD50：360mg/kg；兔子经皮LD50：180mg/kg
2、毒性比喹啉强，且有杀菌性。动物试验证明对肝脏有损害。

生态学数据

对水有轻微的危害。

分子结构数据

1、摩尔折射率：42.18
2、摩尔体积（m³/mol）：116.7
3、等张比容（90.2K）：305.2
4、表面张力（dyne/cm）：46.6
5、极化率（10^-24cm³）：16.72

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：2.1
2、氢键供体数量：0
3、氢键受体数量：1
4、可旋转化学键数量：0
5、互变异构体数量：
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：12.9
7、重原子数量：10
8、表面电荷：0
9、复杂度：111
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1