噻菌灵
物理性质
一、物性数据：
性状：白色至灰白色无味粉末
熔点（oC）：304-305 oC
溶解性：不溶于水，微溶于醇、丙酮，易溶于乙醚、氯仿。代水杨酸。
作用与用途
常温常压下稳定。
禁配物：强氧化剂
性质与稳定性
1.作保鲜剂，我国规定可用于水果保鲜，最大使用量为0.02g/kg。
2.高效、广谱、长效内吸性杀菌剂，根施时能向顶传导，但不能向基传导，可作叶面喷雾，喷药量2.25～3.75g有效成分/hm2，能防治多种作物的真菌病害和根腐病，兼有保护和治疗作用。目前还广泛用于柑橘、苹果、梨和香蕉等水果贮藏期病害，分别用500～1000mg/L、700～1500mg/L药液处理。
3.防霉剂。
按GB 2760--2001(g/kg)：水果保鲜0.02；蒜苔、青椒保鲜0.01(残留量≤0.02)。
日本规定(1997)主要用于柑橘类和香蕉。最大残留量(g/kg)：柑橘类0.01，香蕉0.003；香蕉肉0.0004。
按FAO/WHO(1974)规定的残留量(mg/kg)：柑橘类≤10，香蕉≤3(整只)或0.4(果肉)。
4.内吸性杀菌剂。能防治多种植物的真菌病害，用于处理收获后的水果和蔬菜，可防治贮存中发生的上些病害，目前国内外已广泛应用。例如，柑桔用500-1000ppm药液浸，防治贮存期青霉病、绿霉病；香蕉用750-1500ppm药液浸，防治贮存期冠腐病、炭疽病；还可用500-1000ppm药液浸苹果、梨、菠萝、葡萄、草莓、甘蓝、白菜、蕃茄、蘑菇、甜菜、甘庶等，防治贮存期病害。
5.属内吸性杀菌剂，广泛用于水果、蔬菜的防腐保鲜，纸张、皮革、油漆等的防腐防霉，人、畜肠道的驱虫剂等。
合成方法
1. 噻唑-4-羧酰溴和邻苯二胺混合，加入多磷酸，搅拌下加热至240℃，保温3h。将热反应液注入冰中，过滤，滤液用30%氢氧化钠溶液洗涤，约pH6时析出2-（4'-噻唑基）-苯并咪唑沉淀，过滤，水洗，干燥，得熔点296-298℃的结晶体。用沸乙醇重结晶，熔点301-302℃。另一种工艺是将4-乙氧甲酰噻唑、邻苯二胺、多磷酸的混合物搅拌加热至125℃，然后在175℃加热2h，将混合物注入冰水中，用氢氧化钠溶液中和至pH6，析出结晶，过滤，用热丙酮萃取，萃取物用活性炭脱色后，浓缩，真空干燥，得噻菌灵。
2. 由4-噻唑羧基酰胺与邻苯二胺在缩合磷酸中反应而得。
3. 制备方法一
4-乙氧甲酰噻唑的制备 以酒石酸为原料，经裂解得丙酮酸，再通过酯化、溴化后，与硫代甲酰胺环合制得。
噻菌灵的合成 将4-乙氧甲酰噻唑、邻苯二胺、多磷酸的混合物搅拌加热至125℃，然后在175℃加热2h，将混合物注入冰水中，用氢氧化钠溶液中和至pH值6，析出结晶，过滤，用热丙酮萃取，萃取物用活性炭脱色后，浓缩，真空干燥，制得噻菌灵。
制备方法二
噻唑-4-羟酰溴和邻苯二胺混合，加入多磷酸，搅拌下加热至240℃，保温3h。将热反应液注入冰水中，过滤，滤液用30%氢氧化钠溶液洗涤，约pH值为6析出2-（4'-噻唑基）-苯并咪唑沉淀，过滤，水洗，干燥，得噻菌灵。用沸乙醇重结晶，m.p.301～302℃。
4. 方法一
在175℃下由4-乙氧基甲酰噻唑与邻苯二胺在缩合磷酸中反应2h。反应物倾入冰水中，用氢氧化钠中和至Ph值6，析出结晶，过滤后用丙酮重结晶、活性炭脱色。脱色液经浓缩、真空干燥得成品。
方法二
在240℃下由4-噻唑羧基酰氨(或酰溴)与邻苯二胺在缩合磷酸中反应3h，反应物倾人冰水中，过滤后滤液用30%的氢氧化钠溶液洗涤至Ph=6，苯并咪唑结晶析出，经过滤、水洗、干燥得粗品，再经乙醇重结晶得成品。
贮存方法
0-6oC条件下保存。
毒理学数据
二、毒理学数据：
1、急性毒性：大鼠经口LD50：2080 mg/kg；
小鼠经口LD50：1300 mg/kg；
兔子经口LD50：3850 mg/kg。虹鳟鱼LC50：5.5mg/L（48h）、3.5mg/L（96h）、蓝鳃鱼
LC50：18.5mg/L（48h）、4.0mg/L（96h）
生态学数据
三、生态学数据：
其它有害作用：该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。
分子结构数据
五、分子性质数据：
1、 摩尔折射率：57.68
2、 摩尔体积（m3/mol）：143.0
3、 等张比容（90.2K）：415.5
4、 表面张力（dyne/cm）：71.1
5、 极化率（10-24cm3）：22.86
计算化学数据
四、计算化学数据：
1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.5
2、 氢键供体数量：1
3、 氢键受体数量：2
4、 可旋转化学键数量：1
5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：41.6
6、 重原子数量：14
7、 表面电荷：0
8、 复杂度：212
9、 同位素原子数量：0
10、 确定原子立构中心数量：0
11、 不确定原子立构中心数量：0
12、 确定化学键立构中心数量：0
13、 不确定化学键立构中心数量：0
14、 共价键单元数量：1
安全信息
危险运输编码： UN3077 9/PG 3
危险品标志： 危害环境
安全标识：S60 S61
危险标识：R50/53
