咪喹莫特

005LImiquimod1-异丁基-1H-咪唑[4.5-c]喹啉-4-胺基1-(2-Methylpropyl)-1H-imidazole[4,5-c]quinoline-4-amineC14H16N4240.3

目录: 1、物理性质; 2、性质与稳定性; 3、合成方法; 4、分子结构数据; 5、安全信息

物理性质

性状：白色结晶粉末。
熔点（oC）：292～294

性质与稳定性

咪喹莫特是全新的非核苷类异环胺类化合物，通过诱导机体产生细胞因子而发挥其抗病毒、抗肿瘤和调
节免疫的作用。该品不具有直接抗病毒活性，也不引起直接的、非特异的细胞溶解破坏作用。动物研究结果证明咪喹莫特及其类似物可能通过调节实验动物皮肤局部的炎症反应而发挥其治疗效应。在国内咪喹莫特属于国家二类新药。

合成方法

4-羟基-2-(1H)-喹啉酮和冰乙酸混合，冷却后，滴加发烟硝酸。将反应液倒入到冰中，搅拌。过滤，滤饼水洗至近中性，干燥，二甲基甲酰胺重结晶，得3-硝基-4-羟基-2-(1H)-喹啉酮。将其和三氯氧磷混合，滴加吡啶反应，倒入到冰中，该混合液用氯仿提取，提取液用水和盐水洗、干燥、过滤、浓缩至固体析出。过滤，干燥，氯仿重结晶，得3-硝基-2,4-二氯喹啉。将其溶于乙醇，加入三乙胺，滴加异丁胺，反应完毕后，反应液倒入冰水中，搅拌2h。过滤，干燥，得2-氯-3-硝基-4-异丁氨基喹啉。将其溶于无水乙醇，加入Raney镍进行氢化反应。经过滤、乙醇重结晶，得2-氯-3-硝基-4-异丁氨基喹啉。该物质和原甲酸三乙酯反应得1-(2-甲基丙基)-4-氯-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉。将其和甲氧基乙醇、氨水混合后密闭在高压釜中反应，过滤，用溶剂洗滤饼、干燥、重结晶，得咪喹莫特。