喹啉

023CQuinoline苯并吡啶氮杂萘1-Benzazine 2,3-Benzopyridine LeucolineC9H7N129.16

目录: 1、物理性质; 2、作用与用途; 3、性质与稳定性; 4、合成方法; 5、贮存方法; 6、毒理学数据; 7、分子结构数据; 8、计算化学数据

物理性质

性状：无色液体，有特殊气味。
沸点（oC,101.3kPa）：237.3
熔点（oC）：-19.5
相对密度（g/mL,15/4oC）：1.0978
相对密度（g/mL,20/4oC）：1.095
相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：4.5
折射率（25oC）：1.6245
黏度（mPa·s,15oC）：4.354
黏度（mPa·s,30oC）：2.997
闪点（oC,闭口）：99
燃点（oC）：480
蒸发热（KJ/mol,b.p.）：47.45
熔化热（KJ/kg）：83.64
生成热（KJ/mol,液体）：149.23
燃烧热（KJ/mol,定容）：4697.9
比热容（KJ/(kg·K) ,26.84oC,定压）：1.55
临界温度（oC）：509
临界压力（MPa）：5.78
沸点上升常数：5.72
电导率（S/m,25oC）：2.2×10^-8
热导率（W/(m·K),20oC）：0.149
蒸气压（kPa,75.3oC）：0.34
爆炸下限（%,V/V）：1.0
溶解性：喹啉的吸湿性强，能吸收22%的水分。难溶于冷水。可溶于热水、稀酸、乙醇、乙醚、丙酮、苯、氯仿和二硫化碳等。能溶解多种物质。

作用与用途

1.吸湿性强，能被水蒸气蒸馏。贮存时颜色逐渐变深。化学性质呈弱碱性(20℃　pΚa 4.85)。能溶于酸而成盐，其苦味酸盐熔点203~204 ℃。能与卤代烷反应生成季铵盐。还原时根据反应条件不同可以生成1,2-二氢喹啉和1,2,3,4-四氢喹啉。氧化时，生成吡啶-2,3-二羧酸，再脱去CO2变成菸酸。
喹啉在浓硫酸中进行硝化时，3位和5位发生取代。在乙酸中硝化时可得到3-硝基喹啉。卤化反应通常在3位发生取代，但在浓硫酸中进行卤化时，可在5位和8位发生取代。
2.健康危害　侵入途径：吸入、食入。健康危害：蒸气对鼻、喉有刺激性。吸入后引起头痛、头晕、恶心。对眼睛、皮肤有刺激性。口服刺激口腔和胃。
毒理学资料及环境行为　毒性：属中等毒类。急性毒性：LD50:460mg/kg
（大鼠经口）；540mg/kg（兔经皮）。危险特性：遇明火、高热可燃。与氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。燃烧（分解）产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
　防护措施　呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，建议佩戴自给式呼吸器。眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。防护服：穿相应的防护服。手防护：戴防化学品手套。其他：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。工作服不要带到非作业场所，单独放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好的卫生习惯。
急救措施　皮肤接触：脱去污染的衣着，立即用流动清水彻底冲洗。眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15min。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。食入：患者清醒时给充分漱口、饮水，如发生呕吐，使其取侧卧位，防止呕吐物进入气管。就医。

性质与稳定性

1.本品是有机合成原料和溶剂。医药工业用于制烟酸系、8-羟基喹啉系和奎宁系二大类药物；还可制尼可刹米和驱虫剂，治肾盂肾炎药及没有瘾的镇痛剂等。
2.用作合成树脂的溶剂以及医药、染料、菸酸等的原料。也可作阴离子交换树脂的原料。
3.喹啉尚可作酰化反应和烯烃聚合反应的催化剂，可溶性酚醛树脂的固化剂、金属防腐剂等。与金属离子形成的不溶性盐，可用于定量分析。
4. 用作分析试剂，如作沉淀剂、溶剂。

合成方法

1.喹啉可从煤焦油的洗油或萘油中提取。萘油馏分和洗油馏分用稀硫酸洗涤，得到硫酸喹啉盐基溶液，用蒸气蒸去除中性油等杂质，再用碱或氨分解。分离出来的粗喹啉及其同系物经脱水后，用高产蒸馏塔精馏，切取沸程为237.5-239.5℃的馏分段，可以得到含喹啉83%、异喹啉15%的粗喹啉。将粗喹啉用浓度为60%的磷酸水溶液处理，冷却后过滤，即得到喹啉磷酸盐结晶。用碱分解后，产品纯度为90%-92%。重复用磷酸处理、重结晶，可得纯度为98%-99%的喹啉。合成喹啉最有代表性的方法是斯克洛浦合成：用苯胺、甘油、硫酸和氧化剂（如硝基苯）一起加热，经环化脱氢而生成喹啉。

贮存方法

应密封于阴凉干燥处避光保存。

毒理学数据

喹啉属中等毒类，且有杀菌性。对皮肤和眼有明显刺激作用，可引起较严重的持久性损害。大鼠经口LD50为460mg/kg。在接近LD50时，动物出现昏睡、呼吸困难、虚脱和昏迷。

分子结构数据

1、摩尔折射率：42.18
2、摩尔体积（m³/mol）：116.7
3、等张比容（90.2K）：305.2
4、表面张力（dyne/cm）：46.6
5、极化率（10^-24cm³）：16.72

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：2
2、氢键供体数量：0
3、氢键受体数量：1
4、可旋转化学键数量：0
5、互变异构体数量：
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：12.9
7、重原子数量：10
8、表面电荷：0
9、复杂度：111
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1