戊菊酯

00DSValerate(R,S)-3-苯氧基苄基(R,S)-2-(4-氯苯基)-3-甲杀虫菊酯 S 5439C24H23ClO3399.9

目录: 1、物理性质; 2、作用与用途; 3、性质与稳定性; 4、合成方法; 5、毒理学数据; 6、分子结构数据

物理性质

性状：其外观呈黄色或棕色油状液体
折射率（n²⁰）：1.5695
相对密度（20oC）：1.164
沸点（266.4Pa,oC）：248～250
溶解性：能溶于一般有机溶剂，如乙醇、丙酮、甲苯、二甲苯等；不溶于水。

作用与用途

对光、热稳定，在酸性条件下稳定，遇碱分解。

性质与稳定性

戊菊酯是拟除虫菊酯类杀虫剂，其不含氰基结构，有触杀、胃毒作用，杀虫谱广，无熏蒸和内吸作用，比其它菊酯类农药杀虫活性低，单位面积使用的剂量要高，除农用外，更适用于卫生害虫的防治。拟除虫菊酯杀虫剂，具有高效、安全的特点，且具有较强的触杀作用，还有胃毒和忌避作用，击倒力较强。可防治棉蚜、棉铃虫、菜蚜、小菜蛾、玉米螟、斜纹夜蛾、稻纵卷叶螟、柑橘潜叶蛾、卫生害虫等。如防治棉铃虫、红铃虫于卵孵盛期，幼虫蛀人蕾、铃之前，用20%乳油15～37.5mL/100㎡兑水喷雾；用于防治棉蚜于成虫、若虫盛发期用20%乳油15～37.5mL/100㎡兑水喷雾；防治茶尺蠖、茶细蛾、茶毛虫，每百平方米用20%乳油7.5～15mL，兑水l0.5～15g喷雾。

合成方法

1.α-异丙基对氯苯乙腈的制备：将对氨苯乙腈(93%)90g、2-溴丙烷(96%)89g、三乙基间苯氧基苄基氯化铵(60%)5g，混合后迅速搅拌，于小于30℃滴加50%氢氧化钠水溶液240mL，滴加升温至(58±2)℃，反应8h，加入100mL甲苯，收集油层，水层用甲苯萃取，合并油层，再用饱和食盐水洗涤至洗涤水呈中性，减压脱甲苯，不经蒸馏待用，收率92%。
2.α-异丙基对氯苯乙酸的制备：将上步反应制得的α-异丙基对氯苯乙腈30g(按100%计)和65%硫酸45mL于144～147℃加热反应8h，反应毕冷却至90℃，加入50mL甲苯，搅拌至室温，移入分液漏斗中，反应瓶用20mL甲苯洗涤，合并至分液漏斗中，分出水层，水层用甲苯萃取两次，合并甲苯溶液。再用饱和食盐水洗涤，至洗涤水呈中性。用10%NaOH调节pH＝8～9，分出水层，不经溶剂重结晶，用于下步反应，收率90%。
3.戊菊酯的合成：①季铵盐法：将含30gα-异丙基对氯苯乙酸钠水溶液140mL，于80～110℃脱水，得白色钠盐，然后加入62%三乙基间苯氧基苄基氯化铵70～90g，脱水反应4～6h，用3%盐酸中和至微酸性，再用饱和食盐水洗涤多次，再水洗一次，分去水层，减压脱甲苯，含量80%，最高达87.2%；收率50%以上，最高达92%。②酰氯法：将α-异丙基对氯苯乙酸与三氯化磷作用，生成相应的酰氯，再与间苯氧基苯甲醇作用，生成戊菊酯。