三苯膦
物理性质
物性数据:
1. 性状:白色片状结晶
相对密度(液体,80/4℃):1.075
熔点(℃):80.5
沸点(oC):大于360
溶解性:溶于大多数有机溶剂,不溶于水;易溶于乙醇、苯、氯仿;极易溶于乙醚。
作用与用途
一、基本性质
1.白色片状结晶。熔点80.5℃,沸点大于360℃(在惰性气体中),相对密度(液体,80℃/4℃)1.075。易溶于醚,溶于氯仿、乙酸和苯,稍溶于醇,几乎不溶于水。
2.在剧烈暴晒下会刺激人体,如果长时间接触有神经毒性,属于危险物品,不能与强氧化性试剂共存。芳基膦与氧的反应活性比苄基和烷基膦低。但是空气对于三苯基膦的氧化非常明显,生成了三苯基膦氧化物。三苯基膦不易着火和爆炸,但是当它加热分解时,会生成有毒的磷化氢和POx烟雾。操作时应在通风橱中进行。
3.三苯基膦对人体有毒害作用,需避免与皮肤和衣物直接接触。保存时应封好瓶盖,并置于干燥低温处。反应时所用的试剂和溶剂都需要无水处理,在通风橱中进行操作
性质与稳定性
1.用于有机合成,聚合引发剂,抗菌素类药物氯洁霉素的原料,有机微量分析测定磷的标准样品。
2.用途制钯、铱,铑,镍等络合物催化剂,Wfttig试剂,三苯膦二卤化物脱氧(N-氧化吡啶,亚硝基苯,氢过氧化物),脱硫,脱溴试剂。使a一溴代硝基化合物生成腈。与脂肪重氮化合物反应合成a_酮醛、β一酮酸脂。Beckmann重排。吡啶铃盐的脱季铵化。与溴碘、四氯(溴)化碳,N一溴化丁二烯亚胺等共用于一些合成。
合成方法
1.在干操的情性气体下,用34.1克(0.22摩尔》嗅代苯,5.2克(0.21克原子)镁及108毫升无水乙醚制得格氏试剂。将所得之苯基溴化镁保存在惰性气体下,搅拌并用冰浴冷却,缓缓加入(15一20分钟)6.0克(0 .044摩尔)三氯化磷和35毫升乙醚溶液。用11毫升浓盐酸和30毫升水的溶液漫慢地处理此混合物。分出乙醚层,水层用乙醚萃取。乙醚溶液合并后,.在常压的氢气下蒸馏,直至蒸馏容器内残留物的温度达285℃残渣用乙醇重结晶二次,得白色三苯嶙8.7克(76%},熔点79.5℃
贮存方法
贮存:
将密器密封,储存密封的主藏器内,并放在阴凉, 干爽的位置。
生态学数据
三、生态学数据:
1、其它有害作用:该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。
计算化学数据
四、计算化学数据:
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):4.6
2、 氢键供体数量:0
3、 氢键受体数量:0
4、 可旋转化学键数量:3
5、 拓扑分子极性表面积(TPSA):0
6、 重原子数量:19
7、 表面电荷:0
8、 复杂度:202
9、 同位素原子数量:0
10、 确定原子立构中心数量:0
11、 不确定原子立构中心数量:0
12、 确定化学键立构中心数量:0
13、 不确定化学键立构中心数量:0
14、 共价键单元数量:1
安全信息
危险品标志: 有害
安全标识:S60 S36/S37
危险标识:R22 R43 R53