茴香脑

02Q2Anethole1-甲氧基-4-丙烯基苯对丙烯基苯甲醚茴香精升白宁大茴香Para methoxy alpha phenyl propene P-Methoxypropenylbenzene P-ProC10H12O148.20

目录: 1、物理性质; 2、作用与用途; 3、性质与稳定性; 4、合成方法; 5、毒理学数据; 6、分子结构数据; 7、计算化学数据; 8、安全信息

物理性质

性状：反式为结晶体，顺式为液体。有甜润的茴香香气。
密度（g/mL,20℃）：0.9883
熔点（oC）：22.5
沸点（oC,常压）：235
沸点（oC, 307pa）：81~81.5
折射率：1.56145
闪点（oC）：90
溶解性：能与氯仿、醚混溶，溶于苯、乙酸乙酯、丙酮、二硫化碳、石油醚和醇，不溶于水。

作用与用途

1. 存在于白肋烟烟叶中。
2. 天然存在于茴香油、小茴香油和八角茴香油等精油中，其中反式体占大多数。

性质与稳定性

用于配制香水香精和食品香精，也用于制备对甲氧基苯甲醛（大茴香醛）的原料。

合成方法

1. 茴香脑在工业制法有多种，现介绍以下几种。（1）将茴香油或大茴香油冷却，析出结晶，经蒸馏并用酒精再结晶可得。也可以对茴香油精馏，收集230-234℃的馏了出物。或减压精馏，收集142℃（5.60kPa）或110℃（2.7kPa）馏分，即得茴香脑。（2）由对甲氧基苯基丁烯酸经220-240℃加热而得。（3）将对丙烯基苯甲醚与苛性碱一起加热，异构化为茴香脑。（4）由对丙烯基苯酚甲基化而得。（5）茴香醛与G2H5MgX作用，将生成物加热水脱水得到茴香脑。（6）茴香醛与丙酸酐及丙酸钠一起加热得到茴香脑。（7）在茴香醚和丙醛混合物中，于0℃加入浓盐酸和磷酸，使氯化氢气体达饱和，将产物与吡啶一起加热脱去氯化氢，即得到茴香脑。也可用氢溴酸代替浓盐酸，产物用金属钠处理，脱溴化氢即得到茴香脑。（8）将对溴茴香醚制备成Grignard试剂，并与烯丙基溴反应，生成对甲氧基苯丙烯，然后与氢氧化钾一起加热，异构化得到茴香脑。
2. 烟草：BU，14。

毒理学数据

1、急性毒性：大鼠经口LD50：2090mg/kg；
大鼠腹膜腔LDLo：70mg/kg；
小鼠经口LD50：3050mg/kg；
小鼠腹膜腔LD50：593mg/kg；
兔子皮肤接触LD50：>5mg/kg；
豚鼠经口LD50：2160mg/kg；
野生鸟类经口LD50：316mg /kg；
2、慢性毒性/致癌性：小鼠腹膜腔TDLo：2400mg/kg/8W-I；

分子结构数据

1、摩尔折射率：48.82
2、摩尔体积（m³/mol）：154.4
3、等张比容（90.2K）：366.9
4、表面张力（dyne/cm）：31.8
5、介电常数：
6、偶极距（10^-24cm³）：
7、极化率：19.35

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：3.3
2、氢键供体数量：0
3、氢键受体数量：1
4、可旋转化学键数量：2
5、互变异构体数量：
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：9.2
7、重原子数量：11
8、表面电荷：0
9、复杂度：121
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：1
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1