糠醛

02D22-Furaldehyde2-呋喃甲醛 α-呋喃甲醛麸醛具造蚁油焦粘醛呋喃甲醛2-Formylofuran 2-Furanaldehyde Furfurol Pyromucic aldehydeC5H4O296.09

目录: 1、物理性质; 2、作用与用途; 3、性质与稳定性; 4、合成方法; 5、贮存方法; 6、毒理学数据; 7、生态学数据; 8、分子结构数据; 、计

物理性质

性状：无色液体，放置空气中变黄色或褐色，有苯甲醛气味。
沸点（oC,101.3kPa）：161.8
熔点（oC）：-36.5
相对密度（g/mL,20/4oC）：1.1598
相对密度（g/mL,20/20oC）：1.1545
相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：3.31
折射率（20oC）：1.52608
折射率（25oC）：1.52345
运动黏度（m²/s,25oC）：1.49×10^-6
闪点（oC）：315
燃点（oC）：490
蒸发热（KJ/mol）：43.25
熔化热（KJ/mol）：14.36
燃烧热（KJ/mol）：2345.9
比热容（KJ/(kg·K),25oC,定压）：1.64
临界温度（oC）：397
临界压力（MPa）：5.5
蒸气压（kPa,25oC）：0.33
爆炸下限（%,V/V）：2.1
爆炸上限（%,V/V）：19.3
溶解性：溶于水，能与醇、醚、氯仿、丙酮、苯等一般有机溶剂混溶。低沸点的脂肪烃部分溶解，高沸点的脂肪烃几乎不溶。无机化合物一般不溶于糠醛。
溶度参数(J·cm^-3)^0.5：23.644
van der Waals面积（cm²·mol^-1）：6.120×10⁹
van der Waals体积（cm³·mol^-1）：47.260
气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2388.2
气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-151.0
气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：333.29
气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-102.9
液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2337.6
液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-201.6
液相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：217.99
液相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-119.1
液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1) ：169.0

作用与用途

1.避免接触空气、光照。避免与强氧化剂、强碱接触。对金属无腐蚀性，可用铁、软钢、铜或铝制容器贮存。在空气中或遇光逐渐变为棕色，故应避光、充入惰性气体密封贮存。糠醛在氧气、空气、二氧化碳、氮气中放置40天后，生成氧化物(树脂状）的量分别为1.7%，0.3%，0.1%，0.05%。在糠醛中加入对羟基二苯胺、二苯胺、碘化镉、对苯二酚、连苯三酚或β-萘酚等，添加量0.1%即可有效地防止氧化。在糠醛中添加0.001%~0.1%的N-苯基取代脲、硫脲或萘胺，能够防止在60~170℃加热时生成树脂。
2.化学性质：糠醛具有醛的性质。例如与亚硫酸氢钠能生成加成化合物，氧化变成呋喃甲酸，还原得到糠醇。在浓氢氧化钾溶液中发生Cannizzaro反应，生成糠醇和呋喃甲酸。与氰化钾反应生成联糠醛（furoin）。与氨反应生成糠酰胺，与胺反应生成Schiff碱。将糠醛与钠石灰一起加热至350~400℃，或者用镍或氧化锌与铬，五氧化二钒作催化剂加热至200℃，转变成呋喃。
3.精制的糠醛放置时，由于受到空气中氧的作用，发生分解、聚合等一系列复杂的反应，使颜色变深。加热或光照都能加速其分解、聚合反应。

性质与稳定性

1.糠醛是制备多种药物和化工产品的原料，如2-呋喃甲酸、呋喃、四氢呋喃。由四氢呋喃可生产1，4-二氯丁烷，再被氰基取代后加氢得到1，6-己二胺，这是合成尼龙66的基本原料。还可以由糠醛生产呋喃西林、呋喃丙烯醛、呋喃丙烯酸、糠醇等，这些都是合成医药、农药、兽药、染料、香料等产品的重要原料。
2.用作萃取剂，从烃类混合物中萃取不饱和烃，从C4烃中萃取丁二烯，从脂肪烃与芳香烃的混合物中萃取芳香烃等效果良好。也用于润滑油、天然油脂、粗蒽等的精制，维生素A、D的浓缩，天然树脂的溶剂等。此外，糠醛还用于制备呋喃树脂、电绝缘材料、清漆、呋喃西林、顺丁烯二酸酐、四氢呋喃、糠醇等。
3.检定钴，测定硫酸盐。测定芳香族胺、丙酮、生物碱、植物油和胆醇的试剂。测定戊糖和多戊糖时做标准。合成树脂，精制有机物，硝化纤维溶剂，二氯乙烷萃取剂。
4.用作薄层色谱法测定氨基甲酸盐的显色剂。还用作戊糖和多戊糖测定用标准试剂。并用于有机合成及作溶剂。

合成方法

1、由富含戊聚糖的农产品废料，如玉米芯、棉籽壳、稻糠和甜菜渣等用稀酸水解、脱水并蒸馏而得。

贮存方法

加入少量抗氧化剂，真空通氮密闭包装。贮存于低温干燥处。

毒理学数据

1、刺激性：家兔经眼：20mg/24 小时，重度刺激。家兔经皮：500mg/24小时，中度刺激。
2、急性毒性：小鼠经口LC50：425 mg/kg；大鼠吸入LD50：601mg/m3，4小时；小鼠腹腔LC50：1490 mg/kg；狗经口LD50：2300mg/kg；豚鼠经口541.7mg/kg
3、其蒸气刺激眼睛，有催泪作用。嗅觉阈浓度1mg/m3，TJ 36-79规定车间空气中最高容许浓度为10mg/m3。糠醛易经皮肤吸收，引起中枢神经损害，呼吸中枢麻痹以致死亡。动物中毒后出现步态不稳、麻痹、抽搐，并能进一步损害肝、肾、血液和骨髓。

生态学数据

该物质对水有稍微的危害。糠醛能刺激皮肤和黏膜，蒸气有强烈的刺激性，并有麻醉作用。该品吸入或口服时有毒害。对机体有不可逆损伤的可能性。

分子结构数据

1、摩尔折射率：25.30
2、摩尔体积（m³/mol）：83.8
3、等张比容（90.2K）：206.3
4、表面张力（dyne/cm）：36.5
5、介电常数：
6、偶极距（10^-24cm³）：
7、极化率：10.03

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：0.4
2、氢键供体数量：0
3、氢键受体数量：2
4、可旋转化学键数量：1
5、互变异构体数量：
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：30.2
7、重原子数量：7
8、表面电荷：0
9、复杂度：70.5
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1