三氟羧草醚
物理性质
性状:浅黄色固体。
密度(g/mL,25oC):1.546
熔点(oC):240
沸点(oC):422
折射率:-168 ° (C=1, EtOH)
蒸气压(kPa,20oC):0.01×10-3
溶解性:不溶于水的
作用与用途
如果遵照规格使用和储存则不会分解,未有已知危险反应
对眼睛和皮肤有中度刺激。
性质与稳定性
1.含氟二苯醚类除草剂。为接触性的选择性芽后除草剂。是原卟啉氧化酶抑制剂。药剂主要通过杂草茎叶被吸收,抑制线粒体电子传导,引起呼吸系统和能量生产系统停滞,抑制细胞分裂而使杂草死亡。适用于防除一年生阔叶杂草和大豆、花生等作物地的其他杂草,如马齿苋、鸭跖草、铁苋菜、苘麻、粟米草、藜、龙葵、苍耳、曼陀罗等。大豆地推荐用药量为380~420g/hm2,水稻田为180~320g/hm2。如大豆地使用,一般在大豆1~3叶期,杂草2~4叶期,用24%水剂7.5mL/100m2 (如干旱且杂草3~4叶期需11.3mL),对水喷雾杂草茎叶。不宜与化肥混用
2.原卟啉氧化酶抑制剂。含氟二苯醚类除草剂,为接触性的选择性芽后除草剂。适用于防除一年生阔叶杂草和大豆、花生等作物地的其他杂草,如马齿苋、鸭趾草、铁苋菜、苘麻、粟米草、龙葵、苍耳等。大豆与其他作物间作或混种时不宜使用本制剂,在干旱、水涝、盐碱或霜冻等异常条件下不宜使用。为了防除禾本科杂草,可与氟乐灵、稀禾定、吡氟禾草灵等混合使用。
合成方法
以间羟基苯甲酸为原料
将等摩尔的3,4-二氯三氟甲苯与间羟基苯甲酸,在KOH存在下,以二甲基亚砜为溶剂,于138~144℃反应22h,生成3-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)苯甲酸。然后在二氯甲烷溶剂中,用硝酸钾-硫酸进行硝化反应,生成三氟羧草醚。再与等摩尔NaOH反应,制成钠盐。
以间甲酚为原料
将等摩尔的3,4-二氯三氟甲苯与间甲酚钾盐,在溶剂中于149~155℃下反应,生成3-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)甲基苯,然后在催化剂、醋酸存在下,于94~96℃通空气进行氧化,得3-(2-氯-2-三氟甲基苯氧基)苯甲酸,再以混酸在溶剂及醋杆存在下于45℃硝化得三氟羧草醚,再与等摩尔NaOH反应,制成钠盐。
以3-氯-4-羟基三氟甲苯为原料
将等摩尔的3-氯-4-羟基三氟甲苯与5-氯-2-硝基苯甲酸在溶剂DMSO、碳酸钾及氮气保护下,于室温下反应,生成三氟羧草醚。
贮存方法
密封、在2 oC -8 oC下保存
毒理学数据
原药对大鼠经口LD50为1540mg/kg,兔经皮LD50为3680mg/kg。大鼠急性吸入LC50>6.9mg/L(4h)、大鼠2年饲喂试验无作用剂量为180mg/kg。动物试验未见致畸、致癌、致突变作用,在三代繁殖试验中未见异常。虹鳟鱼LC50为17mg/L(96h),蓝鳃鱼为62mg/L(96h)。鹌鹑经口LD50为325mg/kg。对蜜蜂安全。
生态学数据
对水是稍微有危害的不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或者污水系统,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):3
2、 氢键供体数量:1
3、 氢键受体数量:8
4、 可旋转化学键数量:3
5、 互变异构体数量:未确定
6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):89.7
7、 重原子数量:24
8、 表面电荷:0
9、 复杂度:484
10、 同位素原子数量:0
11、 确定原子立构中心数量:0
12、 不确定原子立构中心数量:0
13、 确定化学键立构中心数量:0
14、 不确定化学键立构中心数量:0
15、 共价键单元数量:1
安全信息
危险运输编码: UN 3077 9/PG 3
危险品标志: 有害危害环境
安全标识:S24 S39 S60 S61
危险标识:R22 R38 R41 R50/53