对苯二酚

03GGHydroquinone1,4-二羟基苯鸡纳酚几奴尼氢醌对羟基苯酚 1,4-苯二1,4-Dihydroxybenzen 1,4-Benzenediol Quinol Hydroquinol p-DihydroC6H6O2110.11

目录: 1、物理性质; 2、作用与用途; 3、性质与稳定性; 4、合成方法; 5、贮存方法; 6、毒理学数据; 7、生态学数据; 8、分子结构数据; 、计

物理性质

性状：白色针晶。工业品为白色或略带色泽的针晶或结晶粉末。
熔点（℃）：170.5
沸点（℃）：285~287
相对密度(d²⁰₄₎：1.358
闪点（℃）：165
自燃点（℃）：515.5
溶解性：易溶于热水，能溶于冷水、乙醇及乙醚，难溶于苯。
相对密度（20℃，4℃）：1.328¹⁵
晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2854.1
晶相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-364.5
气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2953.3
气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-265.3
气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：344.28
气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-179.6
气相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：123.60
折射率_(n²⁵_D) ：1.632

作用与用途

1.可燃,在空气中见光易变成褐色，碱性溶液中氧化更快。
2.中等毒性。在动物实验中，反复给予30-50mg／kg剂量可引起急性黄色肝萎缩，除严重损伤肾脏外，并能发生异常的色素沉着。所以，有时用它涂在人体局部可除去雀斑。服用1g对苯二酚能刺激食道而引起耳鸣、恶心、呕吐、腹痛、虚脱。服用5g可致死。此外，长期接触对二苯酚蒸气、粉尘或烟雾可刺激皮肤、黏膜，并引起眼的水晶体浑浊。操作现场空气中最高容许浓度2mg／m3。生产设备应闭，操作人员应穿戴好防护用具。
3. 存在于烟叶、主流烟气、侧流烟气中。
　

性质与稳定性

1.对苯二酚主要用作照相的显影剂。对苯二酚及其烷基化物广泛用于单体贮运过程添加的阻聚剂，常用的浓度约为200ppm。对苯二酚一甲醚是食用油抗氧剂BHA的中间体；对苯二酚二甲醚是染料、有机颜料和香料的中间体；对苯二酚二乙醚是感光色素、染料的中间体。对苯二酚还用于制取N，N'-二苯基对苯二胺，是用于橡胶及汽油的抗氧剂和抗臭剂。
2.还用作照相显影剂，橡胶和汽油的抗氧剂，染料中间体等。
3.处理领域，将氢醌加于闭路加热和冷却系统的热水和冷却水中，对水侧金属能起缓蚀作用。氢醌用炉水的除氧剂，在锅炉水预热除氧时将氢醌加入其中，以除去残余溶解氧。
4.苯乙烯、丁二烯、异戊二烯、醋酸乙烯、丙烯腈等树脂或橡胶单体的阻聚剂，常用的浓度约为200×10-6还用作制取黑白显影剂、蒽醌染料、偶氮染料、橡胶防老剂、稳定剂和抗氧剂等。
5.用作苯乙烯、丙烯酸酯类、接枝氯丁胶黏剂、丙烯腈及其他乙烯基单体的阻聚剂及高温乳液聚合反应的终止剂或稳定剂。也用作酚醛丁腈胶黏剂的抗氧剂，汽油用阻凝剂，电影胶片、照相、X射线片的显影剂，橡胶防老剂，油脂及酚醛丁腈胶黏剂的抗氧剂，涂料和清漆的稳定剂等。也是制造蒽醌染料、偶氮染料、医药及染发剂的原料。
6.用作照相制版中的显影剂，用于电镀添加。
7.用作洗涤剂的缓蚀剂、稳定剂和抗氧剂等，还用于化妆品的染发剂。

合成方法

1.将苯胺、二氧化锰和硫酸按摩尔比为1∶3∶4加入反应釜内，加料时应在夹套中通冷冻水控制温度在10℃以下。搅拌下反应10h，反应温度逐渐升至25℃左右，生成苯醌。然后在反应物内通入水蒸气进行水蒸气蒸馏，蒸出的苯醌与水蒸气经部分冷凝后流入还原釜，再加入与苯醌的摩尔比为1∶0.7的铁粉，加热至90～100℃，搅拌下反应3～4h，还原反应的产物为对苯二酚。还原产物经过滤除去氧化铁渣后，进行减压脱水浓缩。然后加入焦亚硫酸钠、活性炭、锌粉，加热至沸腾进行脱色。趁热过滤后，滤液缓缓降温至30℃以下，对苯二酚以针状结晶析出，经离心脱水后，加入沸腾床于80℃下进行干燥，即得成品。

贮存方法

1.储存于阴凉干燥处。避免日光曝晒，防潮、防热。按有毒物品规定储运。
2.用聚乙烯塑料袋包装，每袋5kg，每4袋装一木箱；或用圆木箱内衬塑料袋包装，每桶50kg。贮存于阴凉、干燥处，避免日光曝晒，防潮、防热。按有毒物品规定贮运。

毒理学数据

在动物试验中，反复给予30～50mg/kg剂量时，则可引起急性黄色肝萎缩，除引起严重的肝损伤外，并能发生异常的色素沉着。服用1g本品时，能刺激食道，而引起耳鸣、恶心、呕吐、腹痛、虚脱；服用5g时可致死。

生态学数据

氢醌有毒，可燃。氢醌的还原性很强，极易被氧化成对苯醌。氢醌有毒，可透过皮肤引起中毒。动物经口致死量为0.08～0.2g/kg。人若口服1g以上就会出现急性中毒症状，服用59g可致死。

分子结构数据

1、摩尔折射率：30.01
2、摩尔体积（m³/mol）：86.2
3、等张比容（90.2K）：237.3
4、表面张力（dyne/cm）：57.1
5、极化率（10^-24cm³）：11.89

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：0.6
2、氢键供体数量：2
3、氢键受体数量：2
4、可旋转化学键数量：0
5、互变异构体数量：3
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：40.5
7、重原子数量：8
8、表面电荷：0
9、复杂度：54.9
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1