三甲胺

01JNTrimethylamineN,N-二甲基甲胺三甲基胺TMAC3H9N59.11

目录: 1、物理性质; 2、作用与用途; 3、性质与稳定性; 4、合成方法; 5、贮存方法; 6、毒理学数据; 7、分子结构数据; 8、计算化学数据

物理性质

性状：无色气体，有氨味，低浓度时呈鱼腥味。
沸点（oC,101.3kPa）：2.9
熔点（oC）：-117.1
相对密度（g/mL,0/4oC）：0.6709
相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：2.09
折射率（0oC）：1.3631
折射率（-60oC）：1.3990
黏度（mPa·s,-33.5oC）：3.208
闪点（oC）：-13~ -8
闪点（oC,闭口,25%水溶液）：3.3
燃点（oC）：190
蒸发热（KJ/mol,2.87oC,33.33KPa）：22.95
燃烧热（KJ/mol,20oC,液体）：2422.5
比热容（KJ/(kg·K),2.74oC,液体,定压）：2.23
临界温度（oC）：160.1
临界压力（MPa）：40.73
电导率（S/m）：2.2×10^-12
爆炸下限（%,V/V）：2.0
爆炸上限（%,V/V）：11.6
pKa（25oC,水）：9.81
蒸气压（kPa,-27.0oC）：26.66
溶解性：易溶于甲苯、氯仿。溶于二甲苯、乙醚等有机溶剂。

作用与用途

1.与水银接触能发生激烈反应而爆炸。
化学性质具有叔胺的典型性质。例如：
① 水溶液呈碱性。与卤代烷作用生成季铵盐。与无机酸、有机酸、重金属、氯化物等生成盐或络盐。
② 叔胺盐比较稳定。但呈游离状态时则比伯胺、仲胺易氧化。对酸性高锰酸钾比较稳定，易被碱性高锰酸钾氧化成仲胺。与过硫酸、过氧化氢、有机过氧酸等作用，得到胺的含氧化合物。
③ 与亚硝酸不反应。
④ 与溴化氰反应生成加成化合物，但不稳定，容易分解成溴代烷和二烷基氨基氰。后者水解生成仲胺。
此外，加热至380~400℃时发生热解，首先生成甲胺、甲烷等，其次生成大量的氮、乙烷和氢。在三甲胺水溶液中加入活性炭，35℃吹入氧气，生成甲醛、二甲胺等。三甲胺水溶液对光不稳定，紫外线照射下100℃时分解生成多种气态物质。
2.本品有毒。对动物：吸入三甲胺时，LD5019mg/L。按照大白鼠中枢神经系统状态的变化，如作用时间为4小时，则三甲胺的毒性作用阈为0.025mg/L。对人：嗅觉阈浓度0.002mg/L。浓的三甲胺水溶液能引起皮肤有剧烈的烧灼感并使其潮红。洗去溶液后，皮肤上仍残留点
状出血，并在短时仍感觉疼痛。工作场所三甲胺最高容许浓度5mg/m3。操作时应穿戴防护用品，注意安全。设备要求严密。局部和整体通风良好。生产和使用三甲胺的工作人员应定期体检。
　

性质与稳定性

1.用作消毒剂、天然气的警报剂、分析试剂和有机合成原料，也用于医药、农药、照相材料、橡胶助剂、炸药、化纤溶剂、表面活性剂和染料的原料。与环氧乙烷的反应产物用作缩聚反应的催化剂。与2-氯乙醇的反应产物胆碱氯化物用作鸡饲料的添加剂。
2.主要的有机合成原料，可用于生产各种工业助剂、表面活性剂和染料、离子交换树脂、絮凝剂、其他阳离子聚合物等。

合成方法

1.以甲醇与氨（1：2.5）在高温（420℃）、高压（4900kPa）下，以活性氧化铝为催化剂进行反应，制得的粗混甲胺，经分馏得到三甲胺。小量生产时可用甲醛作原料。生产时将氯化铵投入反应锅，一面升温，一面滴加甲醛，并收集蒸出物，直到温度升到148℃，即为甲基化反应终点。出料，得三甲胺盐酸盐（[593-81-7]）。蒸出的甲醛溶液备用。将三甲胺盐酸盐用氢氧化钠溶液混合加热至80℃，游离出三甲胺气体。

贮存方法

本品应密封于阴凉干燥处避光保存。可使用低碳钢、普通钢、聚乙烯、聚四氟乙烯等制作的容器贮存。
2.无水三甲胺用槽车或高压容器装运。30％三甲胺水溶液用槽车、铁桶装。无水品与空气混合能形成爆炸性混合物，遇火星、高热有燃烧爆炸危险。要贮存于阴凉通风的仓库内，存放温度不宜超过３０℃。
应远离火种、热源，防止阳光直射。应与酸类物资分开贮存。搬运时应轻装轻卸，防止钢瓶碰撞。

毒理学数据

与三甲胺气体接触时，对中枢神经有麻醉作用，引起兴奋、头痛、贫血、血压上升等症状。高浓度时出现皮肤炎症、失明、窒息等。小鼠腹腔注射LC50为75mg/kg。

分子结构数据

1、摩尔折射率：19.66
2、摩尔体积（m³/mol）：58.3
3、等张比容（90.2K）：177.1
4、表面张力（dyne/cm）：18.6
5、极化率（10^-24cm³）：7.79

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：0.3
2、氢键供体数量：0
3、氢键受体数量：1
4、可旋转化学键数量：0
5、互变异构体数量：
6、拓扑分子极性表面积（TPSA）：3.2
7、重原子数量：4
8、表面电荷：0
9、复杂度：8
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：0
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1