亚烯丙基三苯膦

1EQRAllylidenetriphenylphosphorane烯丙叉三苯基膦CH2CHCHP(C6H5)3302.25

目录: 1、性质与稳定性; 2、合成方法; 3、分子结构数据

性质与稳定性

一种Wittig试剂。与a,b-不饱和羰基化合物环化生成1，3-环己二烯衍生物，与共轭二烯羧酸酯共轭加成得环烯衍生物，与顺式3-氯丙烯酸甲酯反应生成含共轭多烯的羧酸酯，与a-卤代酮反应制备环戊二烯等

合成方法

[1]52.5g三苯膦与300 ml烯丙基氯(bp 45℃)一起回流96h,得81%产率的烯丙基三苯基氯化鏻(mp221~227℃).在5~10℃和N2存在下，边搅拌边将浓度为1.6mol/L的48mL(77mmol)丁基锂己烷溶液加到23.7g(70mmol)烯丙基三苯基氯化鏻与350ml干燥乙醚配成的悬浮液中。继续搅拌1h后待用。
[2]在搅拌下，将52g(0.20mol)三苯膦与30g(0.25mol)烯丙基溴置于60ml苯中反应。滤出白色结晶，用乙醚洗，干燥得产率为95%的烯丙基三苯基溴化鏻(mp224~226℃，文献[3]mp209~214℃)。随后在5~10℃和N2存在下,边搅拌边将浓度为1.6mol/L的44mL(70mmol)甲基锂乙醚溶液加到28.7g(75mmol)烯丙基三苯基溴化鏻与400ml己烷配成的悬浮液中。在室温下继续搅拌6h即成。