锌-铜偶合剂

1D6GZinc Copper powderCuZn128.94

目录: 1、物理性质; 2、作用与用途; 3、合成方法; 4、贮存方法; 5、安全信息; 6、性质与稳定性

物理性质

性状：红棕色或暗灰色粉末。
溶解性：不溶于有机溶剂和水。

作用与用途

锌-铜偶合剂实质上是金属锌的一种活泼形态，铜的存在除了能够活化锌粉表面外，不会表现出其它特殊性质。
锌-铜偶合剂能够用于实现各种类型反应，如环加成反应和烷基碘化合物对烯酮的共轭加成反应。锌-铜偶合剂还可用于制备二氯乙烯酮和2-氧烯丙基阳离子化合物。
锌-铜偶合剂能够还原二碘甲烷，得到碘化碘甲基锌试剂，进而作用于烯烃实现其环丙化反应。反应具有高度的立体选择性，亚甲基特异性地加到起始烯烃的顺式位置。

锌-铜偶合剂也能发生对卤代烃如碘化物或溴化物的加成反应，得到高活性的烷基锌试剂，进而发生对羰基化合物的亲核加成反应，或者与酰氯底物作用，实现钯催化的碳-碳键形成偶联反应。

在Reformatsky反应中，锌-铜偶合剂也能表现出比普通锌粉更高的反应活性，反应更快、产率更高。

锌-铜偶合剂也能实现烷基碘化物对α,β-不饱和酮的共轭加成反应。反应首先发生锌-铜偶合剂对底物的还原加成反应，得到加成化合物自由基，进而再被一分子锌-铜偶合剂还原得到烯醇式结构，最后水解得到共轭加成产物。

锌-铜偶合剂也能实现羰基化合物的还原偶联反应，得到二聚后的二醇或烯烃化合物，除了发生自身还原偶联反应外，交叉还原偶联反应也能发生。

除了还原碳氧双键C=O外，锌/铜偶合剂也能还原C-C多重键，如带有强烈吸电子基 (如酯基、酮、氰基) 的烯烃化合物能在甲醇中被锌-铜偶合剂还原为相应的饱和烃化合物。

烷基卤代物也能被锌-铜偶合剂还原为对应的饱和烃，在氘代试剂如D₂O存在下还能特异性获得氘代产物。