吡唑特
物理性质
性状:白色结晶
熔点(oC):117.5~118.5
蒸气压(kPa,25oC):<1.3×10-9
作用与用途
纯品为白色结晶。m.p.117.5~118.5℃,220℃,30min分解,蒸气压<1.3×10-9Pa (20℃)。25℃时溶解度为:1,4-二噁烷256g/L,乙酸乙酯118g/L,乙醇14g/L,己烷0.6g/L,水0.056mg/L。在氯甲烷和苯中稳定,在甲醇和1,4-二氧六环中不稳定;在水溶液中迅速分解。土壤中半衰期10~20d。对兔皮肤和眼睛无刺激作用。无致突变作用。
性质与稳定性
吡唑类除草剂,通过抑制叶绿素生物合成使杂草致死。防除稻田中一年生和多年生杂草。对稻、稗具有选择性,能在野稗、鸭舌草、节节菜及牛毛毡、萤蔺、窄叶泽泻等幼苗期通过其根部的吸收而抑制它们的生长,起到防除杂草的作用。本品能与多种除草剂混用,并肯增效作用,能起到单独使用所起不到的作用与效果。如与杀草隆、抑草磷及丁草胺等混用。一般在播前或移栽时用于稻田,每公顷有效成分3kg,施药时需在保水条件下,用手或机械均匀撒施10%颗粒剂。
合成方法
由1,3-二甲基吡唑酮-5与2,4-二氯苯甲酰氯在溶剂和碱存在下制得1,3-二甲基-4-(2,4-二氯代苯甲酰基)-5-羟基吡唑(以下称中间体),再与对甲苯磺酰氯缩合制得吡唑特。操作过程:将164mL叔丁醇、6g中间体和10.4g无水碳酸钾,回流1h,然后在回流状态下使补加的叔丁醇与水带出的叔丁醇速度相等,2h后,于15min内把11.5g对甲苯磺酰氯加完,继续回流1.5h。然后冷却至室温,抽滤,将滤饼与滤液除去溶剂后的残留物合并,用200mL苯和100mL水的混合液洗涤两次,分出苯层用150mL水洗涤两次,苯层用无水硫酸钠干燥,脱苯后得淡黄色粗品,用苯-己烷(1:1)溶液重结晶后得纯品。
文献报道,5-吡唑啉酮与2,4-二氯苯甲酰氯几乎定量反应,在有碱存在时可促进HCl的游离,加快反应速度,5-苯甲酰氧吡唑与5-吡唑啉酮的阴离子进行反应,生成目的物DTP的阴离子物。反应中,5-吡唑啉酮不断游离。存在少量的-5-吡唑啉酮阴离子有利于反应进行。实际上,在碱金属的碳酸盐的存在下,加热苯甲酰氧吡唑得到高收率的DTP盐,该金属盐亦可用苯甲酰化的化合物以同一反应获得。然而使用碱金属的碳酸盐不会产生副产物苯甲酸,使用等摩尔量的原料可生成目的化合物。生成的DTP盐继续进行甲苯磺酰化,得吡唑特。
贮存方法
0-6°C
毒理学数据
1、急性毒性:大鼠经口LD50:9,550 mg/kg
大鼠经腹腔:1950mg/kg
小鼠经腹腔:3681mg/kg
由于食盐的LD50是3,000 mg/kg,BPA的急性毒性程度与食盐同。
生态学数据
对水是稍微危害的,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。
分子结构数据
1、 摩尔折射率:110.11
2、 摩尔体积(m3/mol):308.3
3、 等张比容(90.2K):818.5
4、 表面张力(dyne/cm):49.6
5、 极化率(10-24cm3):43.65
计算化学数据
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):3.8
2、 氢键供体数量:0
3、 氢键受体数量:5
4、 可旋转化学键数量:5
5、 互变异构体数量:
6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):78.3
7、 重原子数量:28
8、 表面电荷:0
9、 复杂度:663
10、 同位素原子数量:0
11、 确定原子立构中心数量:0
12、 不确定原子立构中心数量:0
13、 确定化学键立构中心数量:0
14、 不确定化学键立构中心数量:0
15、 共价键单元数量:1