乙酰胺
物理性质
性状:无色六角形结晶。纯品无气味,但通常有鼠臭味。
沸点(oC,101.3kPa):221.15
熔点(oC):81
相对密度(g/mL,91.1/4oC):0.9892
相对密度(g/mL,111.8/4oC):0.9711
相对密度(g/mL,131.7/4oC):0.9538
折射率(80oC):1.4270
折射率(110oC):1.4158
折射率(130oC):1.4079
黏度(mPa·s,91.1oC):2.182
黏度(mPa·s,111.8oC):1.46
黏度(mPa·s,131.7oC):1.056
闪点(oC,闭口):>104
燃点(oC):445
蒸发热(KJ/mol,b.p.):56.1
熔化热(KJ/mol,80oC):15.717
生成热(KJ/mol):-320.7
燃烧热(KJ/mol,25oC,液体):1199.5
比热容(KJ/(kg·K),80~150oC,定压):2.81
电导率(S/m,83.2oC):8.8×10-7
电导率(S/m,100oC):4.3×10-7
凝固点(oC):80
溶解性:溶于液氨、脂肪族胺、水、醇、吡啶、氯仿、甘油、热苯、丁酮、丁醇、苄醇、环己酮、异戊醇等,微溶于苯,不溶于乙醚。对大多数无机盐类都能很好的溶解。
作用与用途
1.化学性质:乙酰胺水溶液加热时发生水解,生成醋酸铵。与五氧化二磷一类强脱水剂加热时生成乙腈。与甲胺盐酸盐反应生成N-甲基乙酰胺CH3CONHCH3。在乙酸溶液中,40~50℃时与乙炔和羰基镍作用,生成N-乙酰基丙烯酰胺。与亚硝酸反应生成乙酸和氮气:
在碱性溶液中与次氯酸钠作用变成N-氯代乙酰胺,进而发生Hofmann反应,生成甲胺:
与三氯乙醛反应生成CCl3CH(OH)NHCOCH3。在碳酸钙存在下乙酰胺水溶液受日光照射时,发生光分解反应。
2.本品剧毒。可经皮肤吸收,强烈刺激眼、皮肤和黏膜。空气中最高允许浓度20*10-6。其毒性比二甲基甲酰胺强。现场操作必须穿戴好防护用品。溅及皮肤后要用大量清水冲洗。
性质与稳定性
1.熔融的乙酰胺为多种有机物和无机物的优良溶剂。可用作对水溶解度低的一些物质在水中溶解时的增溶剂,例如纤维工业中用作染料的溶剂和增溶剂。还广泛用作增塑剂的稳定剂,化妆品工业的抗酸剂,造纸工业的润湿剂以及在合成氯霉素等抗菌素中用作溶剂。
2.用作分析试剂、溶剂、稳定剂、增塑剂。也可用于有机合成、制药工业、染料制备。
合成方法
1.冰醋酸通氨生成乙酸铵,再经热解脱水而得乙酰胺,经结晶、分离得成品。原料消耗定额:乙酸(99%)1700kg/t,液氨(99%)750kg/t。实验室合成可按下面步骤操作。在5L烧瓶中放入3kg冰醋酸,加入相当于400g氨的碳酸铵。烧瓶上装高效分馏柱、冷凝器和接受器。将反应混合物加热至缓缓沸腾,调节加热使蒸馏速度不超过180mg/h,起到顶温达110℃为止。得1400-1500ml水和乙酸的混合物。换接收器,慢慢加大加热,以同样速度继续蒸馏,直至顶温升到140℃为止。得馏出物500-700ml,主要为乙酸,留作下次投料用。将剩余物移入带分馏柱和空气冷凝器的烧瓶中,常压蒸馏,分别收集210℃以前和210-216℃馏分。后者为乙酰胺,重1150-1200g,前者还可以蒸馏回收部分产品,两者共重1200-1250g,产率87%-90% 。乙酰胺常采用蒸馏与溶剂重结晶的方法进行精制。常用的溶剂有丙酮、苯、乙酸乙酯、乙酸甲酯、氯仿、二恶烷或苯与乙酸乙酯混合液。例如,将1kg上述方法制备的乙酰胺,用1L苯和300ml乙酸乙酯的混合溶剂重结晶,可得无色针状纯品。工业生产获得的产品,纯度不低于98%,凝固点不低于76℃。
贮存方法
1.密封干燥保存。
2.本品用铁桶包装,每桶180kg。存放于阴凉、通风、干燥处,避免阳光照射,不能接近火源,搬运时注意轻取轻放,按有毒物品规定运输。
毒理学数据
毒性较低,大鼠经口LD50为2500mg/kg。慢性毒性试验表明小鼠经152周出现有毒症状的量(TD)为360mg/kg。小鱼试验的鱼毒性96小时的TLm为3000mg/L。
急性毒性:
口腔 LD50 12900mg/kg(mus)
7000mg/kg(rat)
主要的刺激性影响:
在皮肤上面:可能引起发炎
在眼睛上面: 可能引起发炎
致敏作用:没有已知的敏化作用。
生态学数据
总括注解
水危害级别1(德国规例)(通过名单进行自我评估)该物质对水有稍微危害的。
不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统。
即使是极其小量的产品渗入地下也会对饮用水造成危险
分子结构数据
1、 摩尔折射率:14.87
2、 摩尔体积(m3/mol):62.3
3、 等张比容(90.2K):145.8
4、 表面张力(dyne/cm):29.9
5、 极化率(10-24cm3):5.89
计算化学数据
1、 计疏水参数计算参考值(XlogP):-0.9
2、 氢键供体数量:1
3、 氢键受体数量:1
4、 可旋转化学键数量:0
5、 互变异构体数量:2
6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):43.1
7、 重原子数量:4
8、 表面电荷:0
9、 复杂度:33
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
安全信息
危险运输编码: UN 3077 9/PG 3
危险品标志: 有害
安全标识:S36/S37
危险标识:R40