咔唑

01X1Carbazole9H-咔唑苄唑氮芴氮杂芴亚氨基二亚苯Diphenyleneimine Dibenzopyrrole 9-AzafluoreneC12H9N167.21

目录: 1、物理性质; 2、性质与稳定性; 3、合成方法; 4、贮存方法; 5、毒理学数据; 6、分子结构数据; 7、计算化学数据; 8、安全信息

物理性质

性状：无色单斜片状结晶，有特殊气味
密度（g/mL,17.5/4℃）：1.1035
熔点（oC）： 244.85
沸点（oC,101.3kpa）：354.75
闪点（oC）：108℃
蒸气压（kPa,25oC）：53.33kPa（kpa,323oC）
溶解性：微溶于石油醚和乙酸，溶于醇、醚、丙酮、喹啉、吡啶和浓硫酸。

性质与稳定性

1.用于染料、化学试剂、炸药、杀虫剂、润滑剂、橡胶抗氧剂等的制造。
2.用作分析试剂，用于光度法测定亚硝酸盐和检定亚甲基，是测定木质素、碳氢化物和甲醛的试剂。还用于有机合成。
3.用于制备海昌蓝、硫化还原蓝GNX、硫化还原深蓝4RB、永固紫RL、色酚AS-IB、蒽醌还原染料以及恶嗪染料。农药杀虫剂四硝基咔唑。制取对紫外光敏感的照相干片、N-乙烯咔唑塑料等。

合成方法

（一）目前，国内生产咔唑的方法是以粗蒽为原料，一般不联产精蒽，经济效益差。方法是硫酸萃取，形成硫酸咔唑盐溶液，然后用氨水反冲析出咔唑。江苏大丰化工厂曾用此法，现已停产，原因是：(1) 产品纯度低。含大量吖啶等杂质，纯度不到90%。(2) 不能联产精蒽，无竞争力。(3) 设备材质要求高，腐蚀严重。(4) 废水排放量大，污染严重。国外曾试验用KOH熔融法生产咔唑，但从未投入工业生产。国外还曾试验合成咔唑的方法。方法是邻氨基联苯闭环脱氢，原料是氨或氯苯。这种方法的优点是原料易得，缺点是无市场竞争力，因为：(1) 合成路线长，反应步骤多。每步反应都需要复杂的前处理和后处理，分离设备和操作费用特别多。(2) 转化率低。大多数反应都伴有副反应，由于路线长，最终转化率低。(3) 废物处理量大，环保费用高。从目前市场占有率看，咔唑的主要来源还是煤焦油（蒽油）。世界上主要的咔唑生产商，如德国RUTGERS，捷克DEIA，日本JORYU均是如此，且都是蒽、咔唑联产。咔唑在工业上是从煤焦油中提取。提取的原料是焦油连续蒸馏中的I蒽油馏分，初馏点是300℃，在350℃前的馏出量为95%，I蒽油的产量占焦油的12-14%。将I蒽油冷却结晶、真空过滤或甩滤脱除部分油分后，含蒽25-30%，咔唑20-25%，菲30%左右。菲易溶解于油，利用这一特性，将菲与蒽、咔唑分离。分离蒽与咔唑的方法有两种：1.蒸馏分离法利用与咔唑的沸点差（蒽沸点为340.7℃，咔唑沸点355℃），采用塔效相当于40块理论塔板的乳化塔进行蒸馏，回流比采用19：1，切取塔顶温度310-344℃馏分，可得到平均含蒽85%的工业蒽，然后切取348-355℃的咔唑馏分，可以获得含咔唑85%左右的工业咔唑。2.钾熔法利用咔唑的钾熔物不溶于油类而形成沉淀的特点，将粗蒽加热熔融后加入片状苛性钾，由咔唑的钾化合物分离出来，放入水解槽中水解，生成的粗咔唑与碱液通过离心机分离、水洗涤和蒸汽吹洗，即得粗咔唑。精咔唑干燥后，在180-240℃进行升华，再用二甲苯重结晶，可得纯度为95-98%的商品咔唑。另外，咔唑还可由邻氨基联苯合成。

贮存方法

本品应密封于阴凉处保存。

毒理学数据

吞入有害

分子结构数据

1、摩尔折射率：56.37
2、摩尔体积（m³/mol）：135.9
3、等张比容（90.2K）：374.5
4、表面张力（dyne/cm）：57.5
5、极化率（10^-24cm³）：22.34

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：3.7
2、氢键供体数量：1
3、氢键受体数量：0
4、可旋转化学键数量：0
5、拓扑分子极性表面积（TPSA）：15.8
6、重原子数量：13
7、表面电荷：0
8、复杂度：170
9、同位素原子数量：0
10、确定原子立构中心数量：0
11、不确定原子立构中心数量：0
12、确定化学键立构中心数量：0
13、不确定化学键立构中心数量：0
14、共价键单元数量：1