3'-叠氮-3'-脱氧胸苷

物理性质

性状： 无味微白色粉末
熔点（oC）：113-115
折射率：47o（C=1，H2O）
油水（辛醇/水）分配系数的对数值：0.53
溶解性：水：17oC，1-5g/100mL，易溶于乙醇

作用与用途

如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应

性质与稳定性

1、 抗病毒药，在细胞内转化为二磷酸酯(DP)和三磷酸酯(TP)的衍生物，从而抑制病毒逆转录酶，阻断病毒DNA的合成，达到抗病毒的目的。用于艾滋病或与艾滋病有关的综合症患者。
2、 用作抗艾滋病和抗病毒药
3、 抗艾滋病和抗病毒原料药。

合成方法

胸腺嘧啶脱氧核苷和三苯基膦溶于二甲基甲酰胺中，缓慢滴入对甲氧基苯甲酸和偶氮二甲酸二乙酯(DEAD)溶于二甲基甲酰胺所成的溶液，在室温下搅拌后，再补加三苯基膦和DEAD。搅拌反应后，将反应液倒入乙醚，在0℃下放置过夜。过滤出的固体用小量乙醚洗，干燥，得酯化的氧桥物，收率84.1%。该氧桥物和叠氮钠在二甲基甲酰胺中，于125℃搅拌。冷到室温，将其倒入5%盐酸中，用醋酸乙酯提取。提取液用20%氯化钠溶液洗至中性，干燥，浓缩，真空干燥得叠氮衍生物，收率81.8%。叠氮衍生物和甲醇钠的甲醇溶液，在室温下搅拌后放置过夜。加入水，减压蒸去溶剂，再加水。用乙醚提取，往分出的水层中加入饱和氯化钠，放置过夜。冷至0℃过滤，滤饼用小量乙醇洗后，用水溶解，并用稀盐酸酸化至Ph=2。减压蒸除水，20%氯化钠洗，干燥，得类白色的齐多夫定固体，收率89.0%，熔点119.0～122.0℃。

贮存方法

密封、在 -20oC下保存

生态学数据

若无政府许可，勿将材料排入周围环境。

计算化学数据

1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：0
2、 氢键供体数量：2
3、 氢键受体数量：6
4、 可旋转化学键数量：3
5、 互变异构体数量：3
6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：93.2
7、 重原子数量：19
8、 表面电荷：0
9、 复杂度：484
10、同位素原子数量：0
11、确定原子立构中心数量：3
12、不确定原子立构中心数量：0
13、确定化学键立构中心数量：0
14、不确定化学键立构中心数量：0
15、共价键单元数量：1