苯线磷
物理性质
性状:该品为无色固体,工业品为棕黄色蜡状固体。
密度(g/mL,25/4℃):1.14
熔点(oC):49.2
蒸气压(kPa,25oC):1×10-3
溶解性:在水中的溶解度为700mg/L,正已烷40g/L,异丙醇和二氯甲烷中均大于是1200g/L。
作用与用途
避免接触强氧化剂,强酸,强碱
对兔眼睛和皮肤无明显刺激性。动物试验未见致癌、致畸、致突变作用。
性质与稳定性
高毒性、触杀性、内吸性有机磷杀线虫剂。残效期长,药剂进入植物体内可上下传导,防治多种线虫,主要用于防治根瘤线虫、结节线虫和自由生活线虫,也可防治蚜虫、红蜘蛛等刺吸口器害虫,对作物无害。如防治花生、甜菜等作物线虫,用10%颗粒剂300~600g/100m2撒施,柑橘线虫用450~750g/100m2撒施,也可沟施或穴施,但药剂应施于作物根部附近土壤中;防治马铃薯金线虫、结根线虫、自由习居线虫,用75g有效成分/100m2撒施;防治大豆根线虫、结根线虫等,用10~40g有效成分/100m2条施或40~60g有效成分撒施。
合成方法
乙醇和异丙胺与三氯氧磷连续反应制得乙基-异丙胺基磷酰氯,再与3-甲基-4-甲硫基苯酚反应而制得克线磷。本方法的关键是中间体3-甲基-4-甲硫基苯酚的合成,可由间甲酚与二甲二硫反应得到。将200g混甲酚(含间甲酚65%)及145g二甲二硫(含量90%)投入反应瓶中,开动搅拌,用冰水浴将物料冷却至10℃。滴加95%硫酸136g,1h内滴完,控制温度10-15℃,搅拌反应5h,静置。分出废酸,加入15%碳酸钠溶液280ml,搅拌20min,再静置。分出水层,水洗,减压蒸除水和二甲二硫及未反应的混甲酚,得中间体。
O-乙基-N-异丙氨基磷酰氯的制备 三氯氧磷与乙醇作用生成O-乙基磷酰二氯,再与异丙胺反应生成O-乙基-N-异丙氨基磷酰氯。
3-甲基-4-甲硫基苯酚的制备 将200g混甲酚(含间甲酚65%)及145g二甲基二硫(含量90%)投入反应瓶中,开动搅拌,用冰水浴将物料冷却至10℃。滴加95%硫酸136g,1h滴完,滴毕于10~15℃搅拌反应5h,静置,分出废酸,加15%Na2CO3溶液280mL,搅拌20min,再静置,分出水层,水洗,减压脱水和二甲二硫及未反应的混甲酚。制得3-甲基-4-甲硫基苯酚。
苯线磷的合成 O-乙基-N-异丙氨基磷酰氯与4-甲硫基-3-甲基苯酚在缚酸剂存在合成苯线磷
贮存方法
0-6℃
毒理学数据
毒性:LD505mg/kg,属剧毒农药。
大鼠急性经口LD5015.3-19.4mg/}g原药l 0-20mg /fig),雄小鼠为22 . 7mg /lcg >豚鼠75一100mg /kg >狗10mg /kg;雄性大鼠急性经皮LD50约500mg /kg;雄大鼠急性吸入LC50为150mg/m' (4h)。以含10mg /kg剂量词养大鼠2年,无影响。虹蝉鱼LC50 0.11mg/L (96h);鹤鹑经日LD50 0.7 -0 . 9mg /kg >野鸭0.7-1 . 7mg /kg ;对蜜蜂、家蚕无害。
分子结构数据
五、分子性质数据:
1、 摩尔折射率:81.01
2、 摩尔体积(m3/mol):264.7
3、 等张比容(90.2K):671.1
4、 表面张力(dyne/cm):41.3
5、 极化率(10-24cm3):32.11
计算化学数据
1、疏水参数计算参考值(XlogP):3.2
2、氢键供体数量:1
3、氢键受体数量:4
4、可旋转化学键数量:7
5、互变异构体数量:2
6、拓扑分子极性表面积(TPSA):47.6
7、重原子数量:19
8、表面电荷:0
9、复杂度:314
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:0
12、不确定原子立构中心数量:1
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
安全信息
危险运输编码: UN 2811 6.1/PG 2
危险品标志: 极毒危害环境
安全标识:S23 S28 S45 S60 S61 S36/S37
危险标识:R24 R28 R50/53