前列腺素 E2

04FQProstaglandin E2(5Z,11Α,13E,15S)-11,15-二羟基-9-酮前列PGE2 (5Z,11α,13E,15S)-11,15-Dihydroxy-9-oxoprosta-5,13-dienoic aC20H32O5352.47

目录: 1、物理性质; 2、性质与稳定性; 3、合成方法; 4、贮存方法; 5、毒理学数据; 6、生态学数据; 7、分子结构数据; 8、安全信息; 、作用

物理性质

性状：无色结晶。是哺乳动物前列腺中最普通的并且生活活力最高的前列腺素。对光敏感。
密度（g/mL,25/4℃）：不可用
相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不可用
熔点（oC）：66-68
沸点（oC,常压）：不可用
沸点（oC,5.2kPa）：不可用
折射率：不可用
闪点（oC）：不可用
比旋光度（o）：-85.5
自燃点或引燃温度（oC）：不可用
蒸气压（kPa,25oC）：不可用
饱和蒸气压（kPa,60oC）：不可用
燃烧热（KJ/mol）：不可用
临界温度（oC）：不可用
临界压力（KPa）：不可用
油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不可用
爆炸上限（%,V/V）：不可用
爆炸下限（%,V/V）：不可用
溶解性：溶于丙酮,易溶于甲醇、无水乙醇、醋酸乙酯、氯仿等有机溶剂，微溶于水。

性质与稳定性

1.子宫兴奋药。用于妊娠催产、中期妊娠引产和治疗性流产、术前宫颈扩张。少数病例可有寒战、呕吐、轻度腹泻，一般短时间内可自行缓解，或经对症处理后很易控制。静滴时有类似静脉炎症状，停药后自行消失。用药过程中严密观察宫缩情况，随时调整给药剂量，以防宫缩过强而发生子宫破裂。
生化研究。

合成方法

以羊精囊为原料
反应液的制备取-30℃冷藏的羊精囊，除去结缔组织及脂肪，每1kg加1L 0.154mol/L氯化钾溶液，在4000r/min下离心25min，取上清液，过滤，得清液。残渣加氯化钾再提取一次，离心过滤后，合并二次上清液。加2mol/L枸橼酸调pH5，在4000r/min下离心25min，弃上清液，加100 ml 0.2mol/L磷酸盐缓冲液洗下沉淀，再加100ml 6.2.5×10^-5 mol/L EDTA溶液搅匀，加2mol/L氢氧化钾调pH8，得酶混悬液。取酶的混悬液，每升加氢醌40mg、加GSH 500mg，先用少量水溶解后，加入酶的混悬液中，再将1kg羊精囊加1g AA，搅拌通氧，升温至37-38℃，孵育1h，得反应液。
绵羊精囊[pH8]→[KCl, EDTA Na₂]酶混悬液[氢醌，谷胱甘肽]→[花生四烯酸，O₂]反应液
PGE粗品的制备将反应液加丙酮(第一次3倍量，第二次2倍量)提取两次，每次0.5-1h，过滤，合并两次滤液，45℃减压浓缩或薄膜浓缩，得浓缩液。加4mol/L盐酸调pH 3，加乙醚、0.2mol/L磷酸盐缓冲液、石油醚分别萃取3次，取水层，加4mol/L盐酸调pH 3，加二氯甲烷萃取3次，二氯甲烷层经水洗、无水硫酸钠脱水后，密塞置冰箱中过夜，过滤，40℃以下减压浓缩得黄色油状物，即PGS粗品。每1g PGS粗品用15g 100-160目活化硅胶，湿法装柱。将PGS粗品溶解于少量氯仿，过柱层析分离，依次以氯仿、V_氯仿：V_甲醇=98：2、 V_氯仿：V_甲醇=96：4三种溶液洗脱，收集洗脱液，硅胶柱层析鉴定，相同洗脱液合并，得PGA和PGE部分。将PGE洗脱液在35℃以下浓缩，得PGE粗品。
反应液[丙酮，乙醚，二氯甲烷]→PGS粗品[硅胶柱]→PGE粗品
APGE₂成品的制备每1g PGE粗品用20g硅胶，取200-250目10倍PGE质量的活化硝酸银硅胶混悬于V_乙酸乙酯：V_冰醋酸：V_石油醚：V_水=220：22.5：125：5(石油醚的bp 90-120℃)的展开剂中。湿法装柱，将粗品用少量的同一展开剂溶解，上柱，洗脱。分别收集PGE₁和PGE₂部分。将PGE₂部分于35℃以下充氮浓缩至无醋酸味，加乙酸乙酯溶解，加水洗酸，pH4-5，加生理盐水除银。乙酸乙酯溶液加无水硫酸钠干燥，充氮，密塞，置冰箱过夜，过滤，滤液于35℃以下充氮浓缩，得PGE₂精晶，经乙酸乙酯-己烷重结晶2次，得PGE₂成品。
PGE粗品[硝酸银硅胶柱]→PGE₂(油)[乙酸乙酯-己烷]→PGE₂。