丙酸

01PAPropionic acid初油酸甲基乙酸乙基甲酸Methyl acetic acid Ethylformic acid Propanoic acid EthanecarboxyC3H6O274

目录: 1、物理性质; 2、作用与用途; 3、性质与稳定性; 4、合成方法; 5、贮存方法; 6、毒理学数据; 7、分子结构数据; 8、计算化学数据

物理性质

性状：无色液体，有与乙酸相似的刺激气味。
沸点（oC,101.3kPa）：141
熔点（oC）：-20.7
相对密度（g/mL, 20/4oC）：0.9934
相对密度（g/mL,25/47oC）：0.9880
相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：2.56
折射率（n20oC）：1.3848
折射率（n25oC）：1.3843
黏度（mPa·s,15oC）：1.175
黏度（mPa·s,30oC）：0.958
闪点（oC）：51
蒸发热（KJ/mol,25oC）：54.93
蒸发热（KJ/mol,b.p.）：32.31
熔化热（KJ/mol）：7.54
生成热（KJ/mol,25oC,液体）：-511.29
燃烧热（KJ/mol,25oC,液体）：-1526.9
比热容（KJ/(kg·K),20oC,定压）：2.08
临界温度（oC）：339.5
临界压力（MPa）：4.67
热导率（W/(m·K),20oC）：28.8854
热导率（W/(m·K),60oC）：23.4337
热导率（W/(m·K),100oC）：19.0204
体膨胀系数（K^-1,20oC）：1.10×10^-3
体膨胀系数（K^-1,55oC）：1.14×10^-3
体膨胀系数（K^-1,100oC）：1.62×10^-3
爆炸下限（%,V/V）：2.1
爆炸上限（%,V/V）：12
28. 溶解性：能与水、乙醇、乙醚、氯仿等混溶。在盐的水溶液中部分溶解。
29 .燃点（oC）:485
临界密度（g·cm^-3）：0.318
临界体积（cm³·mol^-1）：233
临界压缩因子：0.219
33. 偏心因子：0.2536
溶度参数(J·cm^-3)^0.5：19.459
van der Waals面积（cm²·mol^-1）：6.530×10⁹
36. van der Waals体积（cm³·mol^-1）：43.420
气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-1584.5
38. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-453.5
液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-1527.3
40. 液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-510.7
41. 液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：158.4

作用与用途

1.化学性质：具有一般羧酸的化学性质，能形成酰氯、酸酐、酯、酰胺、腈等化合物。α-氢原子在三氯化磷催化下容易被卤素取代，生成α-卤代丙酸。
2.丙酸是可燃液体，低毒，对黏膜有刺激作用，有杀菌作用。当皮肤上沾染丙酸时要用大量清水冲洗。小鼠经口LD50为3.5~4.3g/kg，空气中最大容许浓度为150mg/m3。　
3. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。
4. 天然存在于苹果、面包、干酪中。

性质与稳定性

1.主要用作食品防腐剂和防霉剂。还可用作啤酒等中黏性物质抑制剂。用作硝酸纤维素溶剂和增塑剂。也用于镀镍溶液的配制，食品香料的配制以及医药、农药、防霉剂等的制造。
2.有机合成原料，用于合成丙烯盐、丙酸酯、乙烯基丙酸酯、丙烯酯纤维素等。丙酸是安全的食品防腐剂，可抑制细菌生长。也是谷物、饲料贮藏中有效的有机酸类防腐剂，对各类霉菌、需氧芽孢杆菌或革兰阴性杆菌有较强抑菌作用。将丙酸做成气溶胶的形式使用，可防止面包等食品发霉。也用作硝酸纤维素的溶剂及增塑剂，还可用作测定芳香族二胺类试剂、酸化剂等。
3.化妆品作养发剂、去头屑止痒剂。
4.丙酸用作化学镀和电镀的添加物质。
5. 用于烘烤食品、干酪、仿制的乳制品。

合成方法

微生物如Propionibacterium acidipropionici、Pshermanii可以利用多种可发酵糖来生产丙酸。工业上可先将多种生物质用酸或酶水解成葡萄糖或木糖等单糖，然后引入反应器进行发酵。发酵完成后加入石灰乳，沉淀，过滤后加入硫酸钠进行复分解反应，再经过滤和浓缩，加入硫酸转化后再进行分馏而得。发酵反应器可以采用固定化原生质体塔式反应器，细胞通过如下形式固定：用浸入法使预先灭菌的填充环表面覆盖一层经过灭菌的含20%明胶和1.5%虫胶的溶液，干后用2.5%的戊二醛水溶液喷淋，使填充环表面的高分子发生交联，以增加强度。再用无菌水冲洗，然后以乙二醇灭菌，排放乙二醇后用灭菌氮气吹干净。此后向充满此填充环的反应器中加入丙酸菌培养液，使其在填充环表面形成一层固定细胞膜，然后即可连续加料进行发酵。

贮存方法

1.玻璃瓶密封包装。阴凉、干燥处存放。
2.99.5%以上的丙酸需用合金或铝贮罐包装。稀丙酸不能使用铝贮罐，可用合金钢或塑料衬里的普通钢贮罐包装。

毒理学数据

1、毒性分级中毒
2、急性毒性大鼠经口LD50：4290mg/kg；小鼠经口LC50：1370mg/kg。
3、刺激数据皮肤- 兔子 495 毫克重度; 眼- 兔子 990 微克重度。
4、属低毒类。毒性比甲酸小，对眼睛、皮肤、黏膜有刺激作用。与乙酸一样有杀菌性，能抑制细菌的生长，在5%~7%溶液中，细菌15分钟就完全被杀死。与皮肤接触时立即用水冲洗。着火时用泡沫灭火剂、粉末灭火剂或二氧化碳灭火。嗅觉阈浓度0.053mg/m3。
5.空气中最高允许浓度：150mg/m3.

分子结构数据

1、摩尔折射率：17.51
2、摩尔体积（m³/mol）：72.6
3、等张比容（90.2K）：173.3
4、表面张力（dyne/cm）：32.3
5、极化率（10^-24cm³）：6.94

计算化学数据

1、疏水参数计算参考值（XlogP）：0.3
2、氢键供体数量：1
3、氢键受体数量：2
4、可旋转化学键数量：1
5、拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.3
6、重原子数量：5
7、表面电荷：0
8、复杂度：40.2
9、同位素原子数量：0
10、确定原子立构中心数量：0
11、不确定原子立构中心数量：0
12、确定化学键立构中心数量：0
13、不确定化学键立构中心数量：0
14、共价键单元数量：1